fbpx
Wikipedia

Naftalin

Naftalin - daş kömürün, neftin və bir çox başqa üzvi birləşmələrin pirolizi zamanı alınan məhsullardan biridir.

Naftalin
Ümumi
Kimyəvi formulu C10H8
Molyar kütlə 128,17052 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq 1,14 г/см3 (15,5 °C) q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi 80,26 °S
Qaynama nöqtəsi 217,97 °S
Buxarın təzyiqi 0,08 ± 0,01 mm Hg
Optik xüsusiyyətlər
Sındırma əmsalı 1,5898
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm. 91-20-3
PubChem
SMILES c1cccc2c1cccc2
BS-də qeydiyyat nömrəsi 202-049-5
RTECS QJ0525000
ChEBI 16482
ChemSpider

Sənayedə alınması

Sənayedə onu çox vaxt daş kömür qətranının orta fraksiyasından (170-2400) alırlar. Bu məqsədlə, həmin fraksiyanı əvvəlcə qələvi ilə emal edib, oradan fenolu ayırır, qalan hisssəni sıxmaqla maye qatışıqlardan ayırırlar. Sonra az miqdarda sulfat turşusu ilə emal edərək, təmiz naftalin almaq üçün su buxarı ilə distillə və ya sublimasiya edirlər.

Fiziki xassələri

Naftalin 800C-də əriyən və 2180-də qaynayan, ağ rəngli xüsusi iyli maddədir. Suda həll olmur, efirdə və benzolda yaxşı həll olr. Onun empirik formulunu C10H8 birinci dəfə rus kimyaçısı A.A. Voskresenski müəyyən etmişdir. Naftalin, praktiki cəhətdən çox əhəmiyyətli maddədir. Onu yunipək parçaları güvədən qorumaq işlədir,habelə ondan cürbəcür boyaqlar, dərmanlar, partlayıcı maddələr və s. almaq üçün istifadə edirlər.

Kimyəvi xassələri

Kimyəvi xassələrinə görə naftalin benzola bənzəyir. Tərkibcə doymamış birləşmə olduğuna baxmayaraq o da benzol kimi birləşmə reaksiyalarına asanlıqla girmir. Benzol kimi naftalin də halogenləşmə, sulfolaşma və nitrolaşma reakiyalarına qabildir. Bu reaksiyalar, eləcədə birləşmə reaksiyalarına, naftalin üçün benzoldan daha asan gedir. Naftalin asan oksidləşmir. Onu oksidləşdirdikdə ortoftal turşusu əmələ gəlir.

Quruluş formulu

 

Naftalinin quruluşu, Kekulenin benzol üçün verdiyi quruluşa müvafiq olaraq Erlenmeyer 1866-cı ildə naftalin üçün quruluş formulu təklif etmişdir. Bu quruluşa görə naftalin iki benzol nüvəsinin kondenslşməsindən əmələ gəlmiş, iki ortaq karbonlu ikinüvli birləşmədir. Naftalində bir benzol nüvəsinin olması, oksidləşmə zamanı onun ftal turşusu əmələ gətirməsi ilə sübut olunur. Ftal turşusunda olan benzol nüvəsi oksidləşmə zamanı əmələ bilməz deməli, benzol nüvəsi oksidləşən birləşmənin özündə (naftalinlə)var imiş. Naftalinin ikinci nüvəsini, onun ftal turşusu əmələ gətirməsi ilə sübut etmək olmaz, çünki ftalturşusunu, müxtəlif dislkilbenzolları oksidləşdirməklə da almaq olur. naftalində ikinci benzol nüvəsinin olduğunu aşağıdakı faktlar sübut edir. Naftalin nitrolaşdırsaq α-nitronaftalin alacağıq, nitronaftalini oksidləşdirdikdə nitroftal turşusu alınır. α-nitronaftalini reduksiya etdikdə α-aminnaftalin əmələ gəlir, bu zaman amin qrupu əvvəlki nitroqrupun yerində (A nüvəsində) olacaqdır. Həmin aminaftalin oksidləşdirildikdə aminftal turşusu yox, ftal turşusu alınır. Bu faktı ancaq belə izah etmək olar. Aminnaftalin oksidləşdikdə amin olan nüvə (A nüvəsi) parçalanır, buna baxmayaraq nəticədə, yenə də benzol nüvəsi olan birləşmə - ftal turşusu alınır. Deməli bu nüvə (A nüvəsi)deyil naftalində olan ikinci nüvədir (B nüvəsi). Naftalinin fenilkroton turşusundan sintez oluna bilməsi də onun Erlenmeyer quruluşunu təsdiq edir. Benzol törəmələrinin izomerliyindən danışanda göstərmişdir ki, birəvəzli benzol törəmələrinin izomeri olmur, ikiəvəvzli benzol törəmələrinin isə üç (orto, meta, para ) izomeri olur. bunun səbəbi benzol nüvəsindəki karbonların və hidrogenlərin öz vəziyyətlərinə görə bir birindən fərqlənməmsi idi. Naftalində birəvəzli törəmələr üçün iki izomer (α,β) olduğunu gördük. Ikiəvəzli naftalin törəmələrinin əvəzçilərinin hər ikisi eyni atom və ya qrup olduqda 10 izomeri \əvəzçiləri müxtəlif olduqda isə 14 izomeri alınır. Bu izomerləridən bəzilərinin quruluşu və adı belədir. Quruluş etibarı ilə naftalin benzola yaxındır. Buna görə də benzolun quruluşu haqqında deyilən mülahizələrin hamısı naftalinin də quruluşuna aiddir. Elektron quruluşuna görə naftalin molekulunda 10 dənə β-elektron vardır və onlar iki nüvə arasnda simmetrik surətdə səpələnmişdir. Bu nüvələridə aromatik sekstet yoxdur. Naftalində aromatik hal elektron “deseti” ilə təmin olunur və onun aaromatik benzolunkuna nisbətən zəifdir. Naftalinin molekulu bir müstəvi üzərində yerləşmişdir, lakin nüvənin karbonları arasındak məsafə (1,36-1,42A0) benzolun karbonları arasındakı məsafəyə (1,33A0) yaxın olsa da bütün karbonlar arasında bərabər olmayıb α-β rabitələri arasında daha qısadır.

Mənbə

  • M.Mövsümzadə "Üzvi kimya", Maarif-1966
  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0439.html
  2. http://books.google.com.ua/books?id=OmkbNgAACAAJ

naftalin, daş, kömürün, neftin, çox, başqa, üzvi, birləşmələrin, pirolizi, zamanı, alınan, məhsullardan, biridir, ümumikimyəvi, formulu, c10h8molyar, kütlə, 17052, molfiziki, xassələrisıxlıq, см3, termik, xüsusiyyətlərərimə, nöqtəsi, sqaynama, nöqtəsi, sbuxarı. Naftalin das komurun neftin ve bir cox basqa uzvi birlesmelerin pirolizi zamani alinan mehsullardan biridir NaftalinUmumiKimyevi formulu C10H8Molyar kutle 128 17052 q molFiziki xasseleriSixliq 1 14 g sm3 15 5 C q sm Termik xususiyyetlerErime noqtesi 80 26 SQaynama noqtesi 217 97 SBuxarin tezyiqi 0 08 0 01 mm Hg 1 Optik xususiyyetlerSindirma emsali 1 5898 2 TesnifatiCAS da qeyd nom 91 20 3PubChem 931SMILES c1cccc2c1cccc2BS de qeydiyyat nomresi 202 049 5RTECS QJ0525000ChEBI 16482ChemSpider 906 Mundericat 1 Senayede alinmasi 2 Fiziki xasseleri 3 Kimyevi xasseleri 4 Qurulus formulu 5 MenbeSenayede alinmasi RedakteSenayede onu cox vaxt das komur qetraninin orta fraksiyasindan 170 2400 alirlar Bu meqsedle hemin fraksiyani evvelce qelevi ile emal edib oradan fenolu ayirir qalan hissseni sixmaqla maye qatisiqlardan ayirirlar Sonra az miqdarda sulfat tursusu ile emal ederek temiz naftalin almaq ucun su buxari ile distille ve ya sublimasiya edirler Fiziki xasseleri RedakteNaftalin 800C de eriyen ve 2180 de qaynayan ag rengli xususi iyli maddedir Suda hell olmur efirde ve benzolda yaxsi hell olr Onun empirik formulunu C10H8 birinci defe rus kimyacisi A A Voskresenski mueyyen etmisdir Naftalin praktiki cehetden cox ehemiyyetli maddedir Onu yun ve ipek parcalari guveden qorumaq isledir habele ondan curbecur boyaqlar dermanlar partlayici maddeler ve s almaq ucun istifade edirler Kimyevi xasseleri RedakteKimyevi xasselerine gore naftalin benzola benzeyir Terkibce doymamis birlesme olduguna baxmayaraq o da benzol kimi birlesme reaksiyalarina asanliqla girmir Benzol kimi naftalin de halogenlesme sulfolasma ve nitrolasma reakiyalarina qabildir Bu reaksiyalar elecede birlesme reaksiyalarina naftalin ucun benzoldan daha asan gedir Naftalin asan oksidlesmir Onu oksidlesdirdikde ortoftal tursusu emele gelir Qurulus formulu Redakte Naftalinin qurulusu Kekulenin benzol ucun verdiyi qurulusa muvafiq olaraq Erlenmeyer 1866 ci ilde naftalin ucun qurulus formulu teklif etmisdir Bu qurulusa gore naftalin iki benzol nuvesinin kondenslsmesinden emele gelmis iki ortaq karbonlu ikinuvli birlesmedir Naftalinde bir benzol nuvesinin olmasi oksidlesme zamani onun ftal tursusu emele getirmesi ile subut olunur Ftal tursusunda olan benzol nuvesi oksidlesme zamani emele bilmez demeli benzol nuvesi oksidlesen birlesmenin ozunde naftalinle var imis Naftalinin ikinci nuvesini onun ftal tursusu emele getirmesi ile subut etmek olmaz cunki ftaltursusunu muxtelif dislkilbenzollari oksidlesdirmekle da almaq olur naftalinde ikinci benzol nuvesinin oldugunu asagidaki faktlar subut edir Naftalin nitrolasdirsaq a nitronaftalin alacagiq nitronaftalini oksidlesdirdikde nitroftal tursusu alinir a nitronaftalini reduksiya etdikde a aminnaftalin emele gelir bu zaman amin qrupu evvelki nitroqrupun yerinde A nuvesinde olacaqdir Hemin aminaftalin oksidlesdirildikde aminftal tursusu yox ftal tursusu alinir Bu fakti ancaq bele izah etmek olar Aminnaftalin oksidlesdikde amin olan nuve A nuvesi parcalanir buna baxmayaraq neticede yene de benzol nuvesi olan birlesme ftal tursusu alinir Demeli bu nuve A nuvesi deyil naftalinde olan ikinci nuvedir B nuvesi Naftalinin fenilkroton tursusundan sintez oluna bilmesi de onun Erlenmeyer qurulusunu tesdiq edir Benzol toremelerinin izomerliyinden danisanda gostermisdir ki birevezli benzol toremelerinin izomeri olmur ikievevzli benzol toremelerinin ise uc orto meta para izomeri olur bunun sebebi benzol nuvesindeki karbonlarin ve hidrogenlerin oz veziyyetlerine gore bir birinden ferqlenmemsi idi Naftalinde birevezli toremeler ucun iki izomer a b oldugunu gorduk Ikievezli naftalin toremelerinin evezcilerinin her ikisi eyni atom ve ya qrup olduqda 10 izomeri evezcileri muxtelif olduqda ise 14 izomeri alinir Bu izomerleriden bezilerinin qurulusu ve adi beledir Qurulus etibari ile naftalin benzola yaxindir Buna gore de benzolun qurulusu haqqinda deyilen mulahizelerin hamisi naftalinin de qurulusuna aiddir Elektron qurulusuna gore naftalin molekulunda 10 dene b elektron vardir ve onlar iki nuve arasnda simmetrik suretde sepelenmisdir Bu nuveleride aromatik sekstet yoxdur Naftalinde aromatik hal elektron deseti ile temin olunur ve onun aaromatik benzolunkuna nisbeten zeifdir Naftalinin molekulu bir mustevi uzerinde yerlesmisdir lakin nuvenin karbonlari arasindak mesafe 1 36 1 42A0 benzolun karbonlari arasindaki mesafeye 1 33A0 yaxin olsa da butun karbonlar arasinda beraber olmayib a b rabiteleri arasinda daha qisadir Menbe RedakteM Movsumzade Uzvi kimya Maarif 1966 http www cdc gov niosh npg npgd0439 html http books google com ua books id OmkbNgAACAAJMenbe https az wikipedia org w index php title Naftalin amp oldid 5535624, wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, hersey,

ne axtarsan burda

, en yaxsi meqale sayti, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, seks, porno, indir, yukle, sex, azeri sex, azeri, seks yukle, sex yukle, izle, seks izle, porno izle, mobil seks, telefon ucun, chat, azeri chat, tanisliq, tanishliq, azeri tanishliq, sayt, medeni, medeni saytlar, chatlar, mekan, tanisliq mekani, mekanlari, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar.