fbpx
Wikipedia

Aromatik karbohidrogenlər

Aromatik karbohidrogenlər - molekullarında bir və ya bir neçə benzol həlqəsi olan karbohidrogenlərə deyilir. Aromatik karbohidrogenlər dedikdə benzol və xassəcə ona bənzər birləş-mələr nəzərdə tutulur. Belə ki, aromatik karbohidrogenlər onları başqa birləşmələrdən fərqləndirən və adətən aromatik xassə adlanan bir sıra xüsusiyyətlərə malikdir. Tərkibinə daxil olan benzol nüvəsinin sayından və onların arasındakı əlaqənin xarakterindən asılı olaraq aromatik karbohidrogenlər iki qrupa bölünür:

  1. Bir benzol nüvəli aromatik karbohidrogenlər. Bu qrupa benzol və onun homoloqları daxildir.
  2. Kondensləşmiş və ya kondensləşməmiş bir neçə benzol nüvəli aromatik karbohidrogenlər. Bu qrupa difenil, difenilalkanlar, naftalin, fenantren, antrasen, asenaften, flüoren və b. daxildir.
Benzol Orbitalı

Aromatik karbohidrogenlərin beynəlxalq adı Arenlər-dir. Aromatik karbohidrogenlərin ən sadə nümayəndəsi benzoldur. Benzol homoloqlarının düsturu CnH2n-6 kimidir. Aşağıdakı qalereyada Arenlərin bir sıra nümayəndələri göstərilmişdir:

Bir benzol nüvəli aromatik karbohidrogenlər

 
Benzol

1865-ci ildə Alman alimi Fridrix Avqust Kekule (Bonn Universitetini bitirmişdir) Benzola tsikloheksatrien kimi quruluş vermişdir. (C6H6). Sonralar benzol üçün daha bir sıra quruluşlar təklif olunmuşdur. Kekule formulundan bu günə kimi istifadə olunmasına baxmayaraq o benzolun xassələrini tam əks etdirmir. Belə ki, Kekule formulu benzolun birləşmə reaksiyasına daxil olmasını izah etdiyi halda, benzol üçün birləşmə reaksiyasının deyil, əvəzlənmə reaksiyasının xarakter olması, onun termodinamik və oksidləşdiricilərə qarşı davamlığı izah olunmamış qahrdı. Digər tərəfdən Kekule formuluna görə benzolun izomerdən 1,2-diəvəzli törəmələri ikidən ibarət olmalıdır. Lakin belə izomerlərin olması heç vaxt müşahidə olunmamışdır. Kekule bunu düzgün olaraq benzolda ikiqat əlaqələrin osillasiyası (yerlərini dəyişməsi) ilə izah edirdi.

Çox da uzaq olmayan (1960-1970-ci illər) illərdə müəyyən edilmişdir ki, benzol 253.7 nm dalğa uzunluqlu şüa ilə işıqlandırıldıqda, o, Klaus, Düar və Xükkel quruluşlanna keçir. Həmin quruluşlarda C6H6-nm xassələri Kekule quruluşlu C6H6-dan kəskin fərqlənir: onlar asan (o cümlədən KMn04-lə) oksidləşir və sürətlə bromlaşır. Əldə edilən məlumatlar benzolun Kekule quruluşunda mövcud olması fikri ilə yaxşı izah olunur.

Hazırda müxtəlif üsullarla təsdiq edilmişdir ki, benzol molekulu koplanardır, yəni benzolda bütün atomlar bir müstəvi üzərində yerləşir və karbon atomlarındakı qoşulmuş π - elektron orbitalları həmin müstəviyə perpendikulyardır.

Kekule formulunda benzol ehtimal olunduğundan termodinamik daha sabitdir. Belə ki, tsikloheksenin tsikloheksana hidrogenləşmə enerjisi 119,7 kC/Mol təşkil etdiyi halda, üç ikiqat rabitəli benzol tsikloheksana hidrogenləşdikdə ehtimal olunan qədər, yəni 119,7x3=359,1 kC/Mol deyil, ondan 150,7 kC/Mol az enerji ayrılır. Benzolun təcrübi tapılmış yanma istiliyi də nəzəri hesablanmışdan bir o qədər azdır. Həmin enerjiyə (150,7 kC/Mol) benzolun sabitləşmə və ya rezonans enerjisi deyilir. 1945-ci ilə kimi benzol üçün Kekule formulundan istifadə olunmuşdur. Rezonans nəzəriyyəsi meydana çıxdıqdan sonra isə benzola iki Kekule quruluşunun rezonans hibridi kimi baxılmışdır. Bu o deməkdir ki, benzol ayrıldıqda götürülən həmin quruluşların heç birində deyil, ancaq onların rezonans hibridi formasında mövcud olur..

 

Quruluş

1865-ci ildə Kekule benzola tsikloheksatrien kimi quruluş vermişdir. Sonralar benzol üçün daha bir sıra quruluşlar təklif olunmuşdur. Bu quruluşlar aşağıdakı qalereyada daha ətraflı göstərilmişdir:

Adlandırılması

Arenlərin bərk nümayəndələri benzol sözü əlavə etməklə oxunur.Məs. Xlorbenzol, Brombenzol, Etilbenzol, Nitrobenzol və s. Bəzi törəmələrin əvəzləyicinin adı ilə əlaqəsi olmayan xüsusi adlan vardır.Məs. Toluol, Anilin, Fenol, Bluzosulfoturşu və s. Əgər benzol halqasında bir neçə əvəzləyici olarsa, belə törəmələri adlandırmaq üçün əvəzləyicilərin adlarından başqa, onların yerləşmələrini də göstərmək lazımdır.Məs. Orto dixlor benzol, Meta dixlor benzol, Para dixlor benzol və s.

İki əvəzləyici xüsusiyyətlərinə görə fərqli olduqda və onların adlarının "benzol" sözü ilə birləşməsi xüsusi ada uyğun gəlmədikdə, belə birləşmənin adında əvəzləyicilərin adları "benzol" sözündən əvvəl yazılır, məsələn, xlorbrombenzol, bromnitrobenzol və s. Əgər əvəzləyicinin birinin adı "benzol" sözü ilə xüsusi adların birinə uyğundursa, onda birləşmə həmin xüsusi adlı birləşmənin törəməsi kimi adlanır.Məs. Orto- nitrotoluol, Para - bromfenol, Meta - nitrobenzoy turşusu, Para - yodanilin və s. Benzol halqasında ikidən çox əvəzləyici olduqda onların molekuldakı vəziyyəti rəqəmlərlə göstərilir.Məs. 1,2,4 –tribrombenzol, 2 xlor 4 nitro fenol, 2 dinitrotoluol, 2,6 dibrompropan və s.

Təsnifat

 
Benzolun struktur formulu

Aromatik karbohidrogenlərin təsnifatını aşağıdakı kimi vermək olar:

6 p-elektronlar Sistemi

  1. Benzol və onun homoloqları.
  2. Tsiklopentadienil-anionu.
  3. Tsikloheptatrienil-kationu.
  4. Tsiklobutadienin anionu.
  5. Pirrol, Furan, Tiofen, Pirridin.

10 p-elektronlar Sistemi

  1. Naftalin.
  2. Naftalinin izomeri Anulen.
  3. Tsiklooktatetraen Dianionu.
  4. İndol, Xinolin, İzoxinolin, Xinazolin, Xinooksalin, və başqa sistemlər, Benzol üzüyü əsasında formalaşanlar.
  5. Xinolizidin, Pirrolizidin, Purin, Pteridin (və onların homoloqları).

14 p-elektronlar Sistemi

  1. Antratsen, Fenantren, Fenalen.
  2. 14-Annulen.

14 p-elektronlardan çox Sistemlər

  1. 18-Annulen, Kekulen.
  2. Koronen.

Homoaromatik birləşmələr

  • Eynicinsli birləşmələrdir. Xarici orbitalında sp³ hibridləşməsi saxlanılır.

Sidnonlar

  • Mezoion birləşmələr.

Spiroaromatik sistemlər

  • 4,2-Spiraren. Hükkel qaydasına tabe olur.

Aromatik karbohidrogenlərin struktur formulları

Arenlər müxtəlif struktur formullara malikdirlər. Onlardan bəzilərini nəzərdən keçirək. Aromatik karbohidrogenlərin ən sadə nümayəndəsi benzoldur. Benzolun struktur formulu aşağıdakı kimidir:

 

Kekule benzolun formulunu aşağıdakı kimi göstərmişdir:

 

Naftalinin struktur formulu aşağıdakı kimidir:

 

Toluolun struktur formulu aşağıdakı kimidir:

 

Tsimolun struktur formulu aşağıdakı kimidir:

 

Dimetilbenzollar

Dimetilbenzollar aşağıdakılardır:

Alınma üsulları

Arenlərin alınma üsulları aşağıdakı üsullardan asılıdır:

  1. Daş kömürün quru distilləsindən. Bu proses 10000 – 13000 S –də koks peçlərində aparılır. Bu zaman aşağıdakı fraksiyalar alınır:
  • Koks
  • Daş kömür qətranı
  • Ammoniyaklı su
  • Koks qazı
  1. Daş kömür qətranı fraksiyasından aromatik birləşmələr və fenol alınır → benzol, toluol, naftalin, fenol və s. alınır;
  2. Neftdən alırlar (ural neftində 60% aromatik k/h-lər var). Neft məhsullarını 7000 S temperaturda → 15-18% aromatik k/h-lər alınır;
  3. Heksandan alınır;
  4. Tsikloheksandan katalizator iştirakı ilə qızdırmaqla;
  5. N. Zelinski və V. Kazanski üsulu ilə;
  6. Benzol və onun homoloqları Fridel - Krafts üsulu ilə alkilhallogenlərə AlCl3, SnCl4, BF3 benzol q/t alınır. reaksiyanı həm sənayedə həm də laboratoriyada həyata keçirmək olar.
  7. Benzolun hallogenli törəmələrindən Vürs-Fittiq reaksiyası vasitəsilə alkilbenzollar alınır.

Aromatik karbohidrogenlərin sənaye mənbələri

1. Aromatik karbohidrogenlərin əsas mənbəyi daş kömür qətranıdır. Aromatik birləşmələrin kömürün kokslşmasından alınmasına baxmayaraq onların əsas mənbəyi neftdir.

2. Bəzi neftləri (Orta Asiya) birbaşa distillə etməklə aromatik karbohidrogenləri almaq olur. Ancaq, əksər kütlə aromatik birləşmələri yüksək temperatur və katalizatorun iştirakı ilə neft fraksiyalarının aromatikləşməsindən alırlar. Katalizatorların (alüminium molibdat və ya alüminium oksid üzərində platin), yüksək temperaturun (500...700oC) və təzyiqin (10..40atm) təsiri ilə aparılan proses katalitik riforminq adlanır. Bu cür proseslərin nəticəsində alkanların tsiklodehidrogenləşdirilməsi , tsikloalkanların dehidrogenləşməsi və izomerləşməsi reaksiyalaraı gedir. Burada həmçinin toluolda alınır. Benzola olan tələbatı tam ödəmək üçün böyük həcmdə toluolu dealkilləşdirib benzola çevirirlər. Reaksiyanı xrom oksidi, sealitlərin iştirakı ilə və ya termiki yolla aparırlar.

Katalitik reaksiya

Aromatik karbohidrogenlərin katalitik reaksiyası:

 

Vürs-Fittiq reaksiyası

Vürs-Fittiq reaksiyası vasitəsilə alkilbenzollar alınır:

 

Fridel-Krafts reaksiyası

Benzol və onun homoloqları Fridel - Krafts üsulu ilə alkilhallogenlərə AlCl3, SnCl4, BF3 benzol q/t alınır:

 

Fiziki xassələri

Arenlər suda həll olmurlar. Üzvi həlledicilərdə həll olurlar, izomerlərin sayı sıx olarsa qaynama temperaturu çox olur. Arenlər özləri yaxşı həlledicidirlər. Hisli alovlu yanırlar ( C-çox olduğuna görə). Ərimə və qaynama temperaturu müvafiq C olan alkan, alken və alkinlərdən çoxdur.

Aromatik ionlar

 
Metallotseklonun strukturu

Təbiətdə aromatik ionlar mövcuddur. Hüggel qanununa görə, əgər 2π elektronu sistemə qoşulursa, onda bu aromatik ion hesab olunur:

 

Tsiklopentadienin strukturu:

 

Kimyəvi reaksiyalar

Aromatik karbohidrogenlər müxtəlif orqanik karbohidrogenlərlə reaksiyaya girir.

Aromatik əvəzləmə

Sulfat turşusunun nitratlaşması:

 

Reaksiyalar arasında əlaqə

Aromatik karbohidrogenlərin reaksiyaları arasında aşağıdakı əlaqə mövcuddur:

 

Hidratlaşma

Aromatik karbohidrogenlərin hidratlaşması reaksiyası üzüyə bənzər forma yaradır:

 

Rezorsin olan mürəkkəb maddə, sulu natrium hidroksidin iştirakı Reney nikel ilə hidrogenləşdirilmiş 2-metil-1,3-sikloheksandion üçün metil yodlu ilə alkili edən Enoliti təşkil edir:

 

Ozonlaşma

Benzolun ozonla qarşılıqlı təsirindən ozonidlər alınır və nəmin təsirindən parçalanaraq, üç molekul dialdehid əmələ gətirir. Ancaq, benzol üçün əsasən üç tip elektrofil, nukleofil və sərbəst radikal əvəzolunma reaksiyaları xarakterikdir.

Elektrofil əvəzolunma reaksiyaları (SE)

Bu benzol nüvəsi üçün tipik reaksiyadır. Qeyd etdiyimiz kimi benzol həlqəsinin yerləşdiyi müstəvinin yuxarı və aşağısında altı π-elektronlarından ibarət delokalizə olunmuş sistem vardır. Bu faktiki olaraq lokalizə olunmuş doymamış rabitələrdən möhkəmdir. Onun qırılması üşün daha çox enerji tələb olunur. Bu cür π-elektronlar elektron çatışmazlığı hiss edən hissəciklərin (elektrofil) hücumu üçün daha əlverişlidir. İkiqat rabitənin π-elektronları adətən molekulun iki zərrəciyini özünə birləşdirməyə can atdığı halda, benzolun delokalizə olunmuş π-elektronları daha davamlı olduğundan bu sistemi qırmağa meyilli deyillər. Buna gğrə benzol üçün əsasən elektrofil əvəzolunma reaksiyası xarakterikdir.

Aromatik nüvədə nukleofil əvəzetmə

Aromatik birləşmələr üçün nukleofil əvəzetmə elektrofil əvəzetməyə nisbətən az xarakterikdir. Əvəz olunmamış benzol bu tip reaksiyalara ümumiyyətlə daxil olmur. benzol nüvəsində elektron sıxlığını azaldan elektroakseptor qruplar nukleofil əvəzetmə üçün imkan yaradır. Məsələn, xlorbenzolu fenola çevirmək üçün 300oC və 50 atm. təzyiq tələb olunduğu halda nitroxlorbenzol bu cür reaksiyalara aşağı temperaturda daxil olur. Reaksiyanın mexanizmi iki mərhələdən ibarətdir. Birinci mərhələdə nukleofil ikinci növ əvəzləyicisi ()X_ olan benzol nüvəsinə hüçüm edərək, onunla σ-rabitəsini əmələ gətirir və beş karbon atomları üzərində mənfi yükü olan qeyri-stabil delokalizə olunmuş zərrəciyə çevrilir. Nəticədə karbanion σ-kompleksini əmələ gətirir. İkinci mərhələdə X- anionu qopararaq aromatik həlqə bərpa olunur.

Aromatik nüvədə sərbəst radikal əvəzlənməsi

  • A-B+R' → A-R + B′ (SR)

Aromatik birləşmələrdə sərbəst radikal və ya homolotik əvəzetmə çox az rast gəlinir. Ən çox hidrogen atomu əvəz olunur. Əvəz edən adətən alkin və aril radikalları olur. Radikal əvəzolunmanın analoji olaraq ion əvəzlənməsi belədir: Birinci mərhələdə davamsız tsiklik radikal və ya cütləşməmiş elektronu olan radikallı σ-əmələ gəlir. Əgər reaksiyaya əvəzlənmiş benzol daxil olarsa, onda əsasən para və orto-izomerlər əmələ gəlir. Məsələn, metil yodidin benzolda fotolizi nəticəsində metil radikalı əmələ gəlir və reaksiya nəticəsində toluol və hidrogen yodid alınır:

  • CH3J→CH3′ + J′

Aromatikləşmə

Aromatik karbohidrogenlərin aromatik pilləsi üzük seqmenti üçün müxtəlif ola bilər:

Aromatik birləşmələr

Təbiətdə aşağıdakı cədvəldə verilmiş aromatik karbohidrogen birləşmələri mövcuddur:

Kimyəvi birləşmə Kimyəvi birləşmə
Antritsin   Benzpiren və ya Benz(a)piren  
Xrizen   Koronin  
Koranilin   Tetrasin  
Naftalin   Pentasin  
Finantrin   Pirin  
Trifenilin   Ovalin  

Aromatik karbohidrogenlər

Aromatik karbohidrogenlərin Politsiklik quruluşu

Ədəbiyyat

  • Грандберг И.И. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980.
  • Баркан Я.Г. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980.
  • Шаваров Ю.С. Органическая химия. Москва, Издательства химия, 2002.
  • Петров А.А., Трафимов А.Т. Органическая химия. Санкт- Петербург, 2002.
  • Qarayev Ş.F., İmaşev İ.B., Talıbov G.M.Üzvi kimya, Bakı, 2003.
  • Məhərrəmov A.M., Məhərrəmov M.M. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007.
  • Məhərrəmov A.M.,Allahverdiyev M.Ə. Üzvi kimya, BDU, Bakı, 2007.
  • Дж. Марч. Органическая Химия. Реакции, механизмы и структура. 1 том.
  • Керри. Сандберг. Органическая химия. Механизмы реакций. 1 том.
  • Химическая Энциклопедия в 5 томах. ред. И. Л. Кнунянц. 1 том.
  • Українська радянська енциклопедія. У 12-ти томах. / За ред. М. Бажана. (Mikola Bajan) — 2-ге вид. — К., 19741985.
  • Дж. Марч. Органическая Химия. Реакции, механизмы и структура. М.: «Мир», 1987.
  • Керри Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. М.: «Химия», 1981.
  • Шабаров Ю.С. Органическая химия. М.: «Химия», 1994. Т.1,2.
  • Зык Н.В., Белоглазкина Е.К. Ароматичность и ароматические углеводороды. М.: «КолосС»,2005
  • Терней А. Современная органическая химия. М.: Мир, 1981. Т.1,2.
  • И.И. Грандберг. Органическая химия. М.: «Высшая школа»,1980.
  • Терней А. Л. Современная органическая химия. т.1. с. 578.

İstinadlar

  1. Definition IUPAC Gold Book Link 2009-09-29 at the Wayback Machine
  2. P. v. R. Schleyer, "Aromaticity (Editorial)", Chemical Reviews, 2001, 101, 1115-1118. DOI: 10.1021/cr0103221 Abstract.
  3. A. T. Balaban, P. v. R. Schleyer and H. S. Rzepa, "Crocker, Not Armit and Robinson, Begat the Six Aromatic Electrons", Chemical Reviews, 2005, 105, 3436-3447. DOI: 10.1021/cr0103221 Abstract.
  4. P. v. R. Schleyer, "Introduction: Delocalization-π and σ (Editorial)", Chemical Reviews, 2005, 105, 3433-3435. DOI: 10.1021/cr030095y Abstract.
  5. Mechanisms of Activation of the Aryl Hydrocarbon Receptor by Maria Backlund, Institute of Environmental Medicine, Karolinska Institutet
  6. Габриелян О.С., Остроумов И.Г. "Настольная книга учителя химии - 10 класс"
  7. P. v. R. Schleyer, "Aromaticity (Editorial)", Chemical Reviews, 2001, 101, 1115-1118. DOI: 10.1021/cr0103221 Abstract.
  8. A. T. Balaban, P. v. R. Schleyer and H. S. Rzepa, "Crocker, Not Armit and Robinson, Begat the Six Aromatic Electrons", Chemical Reviews, 2005, 105, 3436-3447. DOI: 10.1021/cr0103221 Abstract.
  9. P. v. R. Schleyer, "Introduction: Delocalization-π and σ (Editorial)", Chemical Reviews, 2005, 105, 3433-3435. DOI: 10.1021/cr030095y Abstract.
  10. A. W. Hofmann, "On Insolinic Acid," Proceedings of the Royal Society, 8 (1855), 1-3.
  11. The structure of cycloid hydrocarbons Henry Edward Armstrong Proceedings of the Chemical Society (London), 1890, 6, 95 - 106 Abstract
  12. Дж. Марч. Органическая Химия. Реакции, механизмы и структура. 1 том. с 88
  13. Терней А. Л. Современная органическая химия. т.1. с. 578.
  14. Webb, K.; Seneviratne, V. (1995). "A mild oxidation of aromatic amines". Tetrahedron Letters 36 (14): 2377–237810.doi:1016/0040-4039(95)00281-G
  15. afrance, M.; Rowley, C.; Woo, T.; Fagnou, K. (2006). "Catalytic intermolecular direct arylation of perfluorobenzenes.". Journal of the American Chemical Society 128 (27): 8754–8756. doi:10.1021/ja062509l
  16. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.371 (1988); Vol. 51, p.103 (1971). http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV6P0371.pdf
  17. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.743 (1973); Vol. 41, p.56 (1961). http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV5P0567.pdf
  18. title=Polycyclic Hydrocarbons 1964 LCCN 63012392}}

Xarici keçidlər

  • ATSDR - Toxicity of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)  (ing.)
  • Fused Ring and Bridged Fused Ring Nomenclature  (ing.)
  • Database of PAH structures 2005-01-17 at the Wayback Machine  (ing.)
  • National Pollutant Inventory: Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet 2006-05-18 at the Wayback Machine  (ing.)
  • Understanding Polycyclic Aromatic Hydrocarbons  (ing.)
  • Astrobiology magazine  (ing.)
  • Oregon State University Superfund Research Center  (ing.)
  • Carcinogenic FAC list 2007-11-28 at the Wayback Machine  (ing.)
  • Toxicological profiles of PAH  (ing.)
  • LIST of PAH  (ing.)
  • Abiogenic Gas Debate 11:2002 (EXPLORER)  (ing.)
  • Hückel-Regel 2007-08-13 at the Wayback Machine
  • Vorlesungsskript
  • aromáticos [ölü keçid]
  • Estructuras interactivas de alguns hidrocarbonetos aromáticos
  • Ю. В. Зефиров, П. М. Зоркий, Ван-дер-ваальсовы радиусы атомов в кристаллохимии и структурной химии  (rus.)
  • Н. Ф. Степанов, Химическая связь в простых двухатомных молекулах  (rus.)
  • Composti aromatici 2008-12-09 at the Wayback Machine
  • Esperienze in laboratorio - Gli idrocarburi aromatici

aromatik, karbohidrogenlər, molekullarında, neçə, benzol, həlqəsi, olan, karbohidrogenlərə, deyilir, dedikdə, benzol, xassəcə, bənzər, birləş, mələr, nəzərdə, tutulur, belə, aromatik, karbohidrogenlər, onları, başqa, birləşmələrdən, fərqləndirən, adətən, aroma. Aromatik karbohidrogenler molekullarinda bir ve ya bir nece benzol helqesi olan karbohidrogenlere deyilir Aromatik karbohidrogenler 1 dedikde benzol ve xassece ona benzer birles meler nezerde tutulur Bele ki aromatik karbohidrogenler onlari basqa birlesmelerden ferqlendiren ve adeten aromatik xasse adlanan bir sira xususiyyetlere malikdir 2 3 4 Terkibine daxil olan benzol nuvesinin sayindan ve onlarin arasindaki elaqenin xarakterinden asili olaraq aromatik karbohidrogenler iki qrupa bolunur Bir benzol nuveli aromatik karbohidrogenler Bu qrupa benzol ve onun homoloqlari daxildir Kondenslesmis ve ya kondenslesmemis bir nece benzol nuveli aromatik karbohidrogenler Bu qrupa difenil difenilalkanlar naftalin fenantren antrasen asenaften fluoren ve b daxildir Benzol Orbitali Aromatik karbohidrogenlerin beynelxalq adi Arenler dir 5 Aromatik karbohidrogenlerin en sade numayendesi benzoldur Benzol homoloqlarinin dusturu CnH2n 6 kimidir Asagidaki qalereyada Arenlerin bir sira numayendeleri gosterilmisdir Arenler Toluol Etilbenzol Stirol Fenol AnilinMundericat 1 Bir benzol nuveli aromatik karbohidrogenler 2 Qurulus 3 Adlandirilmasi 4 Tesnifat 5 Aromatik karbohidrogenlerin struktur formullari 6 Dimetilbenzollar 7 Alinma usullari 8 Aromatik karbohidrogenlerin senaye menbeleri 8 1 Katalitik reaksiya 8 2 Vurs Fittiq reaksiyasi 8 3 Fridel Krafts reaksiyasi 9 Fiziki xasseleri 10 Aromatik ionlar 11 Kimyevi reaksiyalar 11 1 Aromatik evezleme 11 2 Reaksiyalar arasinda elaqe 11 3 Hidratlasma 11 4 Ozonlasma 11 5 Elektrofil evezolunma reaksiyalari SE 11 6 Aromatik nuvede nukleofil evezetme 11 7 Aromatik nuvede serbest radikal evezlenmesi 12 Aromatiklesme 13 Aromatik birlesmeler 14 Aromatik karbohidrogenler 15 Aromatik karbohidrogenlerin Politsiklik qurulusu 16 Edebiyyat 17 Istinadlar 18 Xarici kecidlerBir benzol nuveli aromatik karbohidrogenler Redakte Benzol 1865 ci ilde Alman alimi Fridrix Avqust Kekule Bonn Universitetini bitirmisdir Benzola tsikloheksatrien kimi qurulus vermisdir 6 C6H6 Sonralar benzol ucun daha bir sira quruluslar teklif olunmusdur Kekule formulundan bu gune kimi istifade olunmasina baxmayaraq o benzolun xasselerini tam eks etdirmir 7 8 9 Bele ki Kekule formulu benzolun birlesme reaksiyasina daxil olmasini izah etdiyi halda benzol ucun birlesme reaksiyasinin deyil evezlenme reaksiyasinin xarakter olmasi onun termodinamik ve oksidlesdiricilere qarsi davamligi izah olunmamis qahrdi Diger terefden Kekule formuluna gore benzolun izomerden 1 2 dievezli toremeleri ikiden ibaret olmalidir Lakin bele izomerlerin olmasi hec vaxt musahide olunmamisdir Kekule bunu duzgun olaraq benzolda ikiqat elaqelerin osillasiyasi yerlerini deyismesi ile izah edirdi Cox da uzaq olmayan 1960 1970 ci iller illerde mueyyen edilmisdir ki benzol 253 7 nm dalga uzunluqlu sua ile isiqlandirildiqda o Klaus Duar ve Xukkel quruluslanna kecir Hemin quruluslarda C6H6 nm xasseleri Kekule quruluslu C6H6 dan keskin ferqlenir onlar asan o cumleden KMn04 le oksidlesir ve suretle bromlasir Elde edilen melumatlar benzolun Kekule qurulusunda movcud olmasi fikri ile yaxsi izah olunur Hazirda muxtelif usullarla tesdiq edilmisdir ki benzol molekulu koplanardir yeni benzolda butun atomlar bir mustevi uzerinde yerlesir ve karbon atomlarindaki qosulmus p elektron orbitallari hemin musteviye perpendikulyardir Kekule formulunda benzol ehtimal olundugundan termodinamik daha sabitdir Bele ki tsikloheksenin tsikloheksana hidrogenlesme enerjisi 119 7 kC Mol teskil etdiyi halda uc ikiqat rabiteli benzol tsikloheksana hidrogenlesdikde ehtimal olunan qeder yeni 119 7x3 359 1 kC Mol deyil ondan 150 7 kC Mol az enerji ayrilir Benzolun tecrubi tapilmis yanma istiliyi de nezeri hesablanmisdan bir o qeder azdir Hemin enerjiye 150 7 kC Mol benzolun sabitlesme ve ya rezonans enerjisi deyilir 1945 ci ile kimi benzol ucun Kekule formulundan istifade olunmusdur Rezonans nezeriyyesi meydana cixdiqdan sonra ise benzola iki Kekule qurulusunun rezonans hibridi kimi baxilmisdir Bu o demekdir ki benzol ayrildiqda goturulen hemin quruluslarin hec birinde deyil ancaq onlarin rezonans hibridi formasinda movcud olur 10 11 Qurulus Redakte1865 ci ilde Kekule benzola tsikloheksatrien kimi qurulus vermisdir Sonralar benzol ucun daha bir sira quruluslar teklif olunmusdur Bu quruluslar asagidaki qalereyada daha etrafli gosterilmisdir Klaus formulu Duarin xinoid formulu Laderburq formulu Bayerin merkezli formulu Tile formulu Kekule formulu Benzolun gunbez modeliAdlandirilmasi RedakteArenlerin berk numayendeleri benzol sozu elave etmekle oxunur Mes Xlorbenzol Brombenzol Etilbenzol Nitrobenzol ve s Bezi toremelerin evezleyicinin adi ile elaqesi olmayan xususi adlan vardir Mes Toluol Anilin Fenol Bluzosulfotursu ve s Eger benzol halqasinda bir nece evezleyici olarsa bele toremeleri adlandirmaq ucun evezleyicilerin adlarindan basqa onlarin yerlesmelerini de gostermek lazimdir Mes Orto dixlor benzol Meta dixlor benzol Para dixlor benzol ve s Iki evezleyici xususiyyetlerine gore ferqli olduqda ve onlarin adlarinin benzol sozu ile birlesmesi xususi ada uygun gelmedikde bele birlesmenin adinda evezleyicilerin adlari benzol sozunden evvel yazilir meselen xlorbrombenzol bromnitrobenzol ve s Eger evezleyicinin birinin adi benzol sozu ile xususi adlarin birine uygundursa onda birlesme hemin xususi adli birlesmenin toremesi kimi adlanir Mes Orto nitrotoluol Para bromfenol Meta nitrobenzoy tursusu Para yodanilin ve s Benzol halqasinda ikiden cox evezleyici olduqda onlarin molekuldaki veziyyeti reqemlerle gosterilir Mes 1 2 4 tribrombenzol 2 xlor 4 nitro fenol 2 dinitrotoluol 2 6 dibrompropan ve s Tesnifat Redakte Benzolun struktur formulu Aromatik karbohidrogenlerin tesnifatini asagidaki kimi vermek olar 6 p elektronlar Sistemi Benzol ve onun homoloqlari Tsiklopentadienil anionu Tsikloheptatrienil kationu Tsiklobutadienin anionu Pirrol Furan Tiofen Pirridin 10 p elektronlar Sistemi Naftalin Naftalinin izomeri Anulen Tsiklooktatetraen Dianionu Indol Xinolin Izoxinolin Xinazolin Xinooksalin ve basqa sistemler Benzol uzuyu esasinda formalasanlar Xinolizidin Pirrolizidin Purin Pteridin ve onlarin homoloqlari 14 p elektronlar Sistemi Antratsen Fenantren Fenalen 14 Annulen 14 p elektronlardan cox Sistemler 18 Annulen Kekulen 12 Koronen 13 Homoaromatik birlesmeler Eynicinsli birlesmelerdir Xarici orbitalinda sp hibridlesmesi saxlanilir Sidnonlar Mezoion birlesmeler Spiroaromatik sistemler 4 2 Spiraren Hukkel qaydasina tabe olur Aromatik karbohidrogenlerin struktur formullari RedakteArenler muxtelif struktur formullara malikdirler Onlardan bezilerini nezerden kecirek Aromatik karbohidrogenlerin en sade numayendesi benzoldur Benzolun struktur formulu asagidaki kimidir Kekule benzolun formulunu asagidaki kimi gostermisdir Naftalinin struktur formulu asagidaki kimidir Toluolun struktur formulu asagidaki kimidir Tsimolun struktur formulu asagidaki kimidir Dimetilbenzollar RedakteDimetilbenzollar asagidakilardir o ksylen 1 2 dimetilbenzol m ksylen 1 3 dimetilbenzol p ksylen 1 4 dimetilbenzol Alinma usullari RedakteArenlerin alinma usullari asagidaki usullardan asilidir Das komurun quru distillesinden Bu proses 10000 13000 S de koks peclerinde aparilir Bu zaman asagidaki fraksiyalar alinir Koks Das komur qetrani Ammoniyakli su Koks qaziDas komur qetrani fraksiyasindan aromatik birlesmeler ve fenol alinir benzol toluol naftalin fenol ve s alinir Neftden alirlar ural neftinde 60 aromatik k h ler var Neft mehsullarini 7000 S temperaturda 15 18 aromatik k h ler alinir Heksandan alinir Tsikloheksandan katalizator istiraki ile qizdirmaqla N Zelinski ve V Kazanski usulu ile Benzol ve onun homoloqlari Fridel Krafts usulu ile alkilhallogenlere AlCl3 SnCl4 BF3 benzol q t alinir reaksiyani hem senayede hem de laboratoriyada heyata kecirmek olar Benzolun hallogenli toremelerinden Vurs Fittiq reaksiyasi vasitesile alkilbenzollar alinir Aromatik karbohidrogenlerin senaye menbeleri Redakte1 Aromatik karbohidrogenlerin esas menbeyi das komur qetranidir Aromatik birlesmelerin komurun kokslsmasindan alinmasina baxmayaraq onlarin esas menbeyi neftdir 2 Bezi neftleri Orta Asiya birbasa distille etmekle aromatik karbohidrogenleri almaq olur Ancaq ekser kutle aromatik birlesmeleri yuksek temperatur ve katalizatorun istiraki ile neft fraksiyalarinin aromatiklesmesinden alirlar Katalizatorlarin aluminium molibdat ve ya aluminium oksid uzerinde platin yuksek temperaturun 500 700oC ve tezyiqin 10 40atm tesiri ile aparilan proses katalitik riforminq adlanir Bu cur proseslerin neticesinde alkanlarin tsiklodehidrogenlesdirilmesi tsikloalkanlarin dehidrogenlesmesi ve izomerlesmesi reaksiyalarai gedir Burada hemcinin toluolda alinir Benzola olan telebati tam odemek ucun boyuk hecmde toluolu dealkillesdirib benzola cevirirler Reaksiyani xrom oksidi sealitlerin istiraki ile ve ya termiki yolla aparirlar Katalitik reaksiya Redakte Aromatik karbohidrogenlerin katalitik reaksiyasi Vurs Fittiq reaksiyasi Redakte Vurs Fittiq reaksiyasi vasitesile alkilbenzollar alinir Fridel Krafts reaksiyasi Redakte Benzol ve onun homoloqlari Fridel Krafts usulu ile alkilhallogenlere AlCl3 SnCl4 BF3 benzol q t alinir Fiziki xasseleri RedakteArenler suda hell olmurlar Uzvi helledicilerde hell olurlar izomerlerin sayi six olarsa qaynama temperaturu cox olur Arenler ozleri yaxsi helledicidirler Hisli alovlu yanirlar C cox olduguna gore Erime ve qaynama temperaturu muvafiq C olan alkan alken ve alkinlerden coxdur Aromatik ionlar Redakte Metallotseklonun strukturu Tebietde aromatik ionlar movcuddur Huggel qanununa gore eger 2p elektronu sisteme qosulursa onda bu aromatik ion hesab olunur Tsiklopentadienin strukturu Kimyevi reaksiyalar RedakteAromatik karbohidrogenler muxtelif orqanik karbohidrogenlerle reaksiyaya girir Aromatik evezleme Redakte Sulfat tursusunun nitratlasmasi 14 Reaksiyalar arasinda elaqe Redakte Aromatik karbohidrogenlerin reaksiyalari arasinda asagidaki elaqe movcuddur 15 Hidratlasma Redakte Aromatik karbohidrogenlerin hidratlasmasi reaksiyasi uzuye benzer forma yaradir 16 Rezorsin olan murekkeb madde sulu natrium hidroksidin istiraki Reney nikel ile hidrogenlesdirilmis 2 metil 1 3 sikloheksandion ucun metil yodlu ile alkili eden Enoliti teskil edir 17 Ozonlasma Redakte Benzolun ozonla qarsiliqli tesirinden ozonidler alinir ve nemin tesirinden parcalanaraq uc molekul dialdehid emele getirir Ancaq benzol ucun esasen uc tip elektrofil nukleofil ve serbest radikal evezolunma reaksiyalari xarakterikdir Elektrofil evezolunma reaksiyalari SE Redakte Bu benzol nuvesi ucun tipik reaksiyadir Qeyd etdiyimiz kimi benzol helqesinin yerlesdiyi mustevinin yuxari ve asagisinda alti p elektronlarindan ibaret delokalize olunmus sistem vardir Bu faktiki olaraq lokalize olunmus doymamis rabitelerden mohkemdir Onun qirilmasi usun daha cox enerji teleb olunur Bu cur p elektronlar elektron catismazligi hiss eden hisseciklerin elektrofil hucumu ucun daha elverislidir Ikiqat rabitenin p elektronlari adeten molekulun iki zerreciyini ozune birlesdirmeye can atdigi halda benzolun delokalize olunmus p elektronlari daha davamli oldugundan bu sistemi qirmaga meyilli deyiller Buna ggre benzol ucun esasen elektrofil evezolunma reaksiyasi xarakterikdir Aromatik nuvede nukleofil evezetme Redakte Aromatik birlesmeler ucun nukleofil evezetme elektrofil evezetmeye nisbeten az xarakterikdir Evez olunmamis benzol bu tip reaksiyalara umumiyyetle daxil olmur benzol nuvesinde elektron sixligini azaldan elektroakseptor qruplar nukleofil evezetme ucun imkan yaradir Meselen xlorbenzolu fenola cevirmek ucun 300oC ve 50 atm tezyiq teleb olundugu halda nitroxlorbenzol bu cur reaksiyalara asagi temperaturda daxil olur Reaksiyanin mexanizmi iki merheleden ibaretdir Birinci merhelede nukleofil ikinci nov evezleyicisi X olan benzol nuvesine hucum ederek onunla s rabitesini emele getirir ve bes karbon atomlari uzerinde menfi yuku olan qeyri stabil delokalize olunmus zerreciye cevrilir Neticede karbanion s kompleksini emele getirir Ikinci merhelede X anionu qopararaq aromatik helqe berpa olunur Aromatik nuvede serbest radikal evezlenmesi Redakte A B R A R B SR Aromatik birlesmelerde serbest radikal ve ya homolotik evezetme cox az rast gelinir En cox hidrogen atomu evez olunur Evez eden adeten alkin ve aril radikallari olur Radikal evezolunmanin analoji olaraq ion evezlenmesi beledir Birinci merhelede davamsiz tsiklik radikal ve ya cutlesmemis elektronu olan radikalli s emele gelir Eger reaksiyaya evezlenmis benzol daxil olarsa onda esasen para ve orto izomerler emele gelir Meselen metil yodidin benzolda fotolizi neticesinde metil radikali emele gelir ve reaksiya neticesinde toluol ve hidrogen yodid alinir CH3J hnCH3 J Aromatiklesme RedakteAromatik karbohidrogenlerin aromatik pillesi uzuk seqmenti ucun muxtelif ola biler 18 Aromatiklesme Fenatren Antratsen Xrizen Klar qanunuAromatik birlesmeler RedakteTebietde asagidaki cedvelde verilmis aromatik karbohidrogen birlesmeleri movcuddur Kimyevi birlesme Kimyevi birlesmeAntritsin Benzpiren ve ya Benz a piren Xrizen Koronin Koranilin Tetrasin Naftalin Pentasin Finantrin Pirin Trifenilin Ovalin Aromatik karbohidrogenler RedakteArenler Toluol O Ksilol P Ksilol M Ksilol Mseitilin ve ya 1 3 5 Trimetilbenzol 1 2 4 5 Tetrametilbenzol 2 Finilheksan Difenil ve ya Bifenil Fenol Anilin Nitrobenzol Benzoy tursusu Asetilsalisilli tursu Paratsetamol Trinitrofenol Superfenalin Zetrin Tetrafenil Benzantrisin 9 10 difenilantrisinAromatik karbohidrogenlerin Politsiklik qurulusu RedaktePolitsiklik qurulus Politsiklik quruluslu Aromatik karbohidrogenler Kainatda Politsiklik quruluslu Aromatik karbohidrogenler TebietdeEdebiyyat RedakteGrandberg I I Organicheskaya himiya Moskva Vysshaya shkola 1980 Barkan Ya G Organicheskaya himiya Moskva Vysshaya shkola 1980 Shavarov Yu S Organicheskaya himiya Moskva Izdatelstva himiya 2002 Petrov A A Trafimov A T Organicheskaya himiya Sankt Peterburg 2002 Qarayev S F Imasev I B Talibov G M Uzvi kimya Baki 2003 Meherremov A M Meherremov M M Uzvi kimya BDU Baki 2007 Meherremov A M Allahverdiyev M E Uzvi kimya BDU Baki 2007 Dzh March Organicheskaya Himiya Reakcii mehanizmy i struktura 1 tom Kerri Sandberg Organicheskaya himiya Mehanizmy reakcij 1 tom Himicheskaya Enciklopediya v 5 tomah red I L Knunyanc 1 tom Ukrayinska radyanska enciklopediya U 12 ti tomah Za red M Bazhana Mikola Bajan 2 ge vid K 1974 1985 Dzh March Organicheskaya Himiya Reakcii mehanizmy i struktura M Mir 1987 Kerri F Sandberg R Uglublennyj kurs organicheskoj himii M Himiya 1981 Shabarov Yu S Organicheskaya himiya M Himiya 1994 T 1 2 Zyk N V Beloglazkina E K Aromatichnost i aromaticheskie uglevodorody M KolosS 2005 Ternej A Sovremennaya organicheskaya himiya M Mir 1981 T 1 2 I I Grandberg Organicheskaya himiya M Vysshaya shkola 1980 Ternej A L Sovremennaya organicheskaya himiya t 1 s 578 Istinadlar Redakte Definition IUPAC Gold Book Link Arxivlesdirilib 2009 09 29 at the Wayback Machine P v R Schleyer Aromaticity Editorial Chemical Reviews 2001 101 1115 1118 DOI 10 1021 cr0103221 Abstract A T Balaban P v R Schleyer and H S Rzepa Crocker Not Armit and Robinson Begat the Six Aromatic Electrons Chemical Reviews 2005 105 3436 3447 DOI 10 1021 cr0103221 Abstract P v R Schleyer Introduction Delocalization p and s Editorial Chemical Reviews 2005 105 3433 3435 DOI 10 1021 cr030095y Abstract Mechanisms of Activation of the Aryl Hydrocarbon Receptor by Maria Backlund Institute of Environmental Medicine Karolinska Institutet Gabrielyan O S Ostroumov I G Nastolnaya kniga uchitelya himii 10 klass P v R Schleyer Aromaticity Editorial Chemical Reviews 2001 101 1115 1118 DOI 10 1021 cr0103221 Abstract A T Balaban P v R Schleyer and H S Rzepa Crocker Not Armit and Robinson Begat the Six Aromatic Electrons Chemical Reviews 2005 105 3436 3447 DOI 10 1021 cr0103221 Abstract P v R Schleyer Introduction Delocalization p and s Editorial Chemical Reviews 2005 105 3433 3435 DOI 10 1021 cr030095y Abstract A W Hofmann On Insolinic Acid Proceedings of the Royal Society 8 1855 1 3 The structure of cycloid hydrocarbons Henry Edward Armstrong Proceedings of the Chemical Society London 1890 6 95 106 Abstract Dzh March Organicheskaya Himiya Reakcii mehanizmy i struktura 1 tom s 88 Ternej A L Sovremennaya organicheskaya himiya t 1 s 578 Webb K Seneviratne V 1995 A mild oxidation of aromatic amines Tetrahedron Letters 36 14 2377 237810 doi 1016 0040 4039 95 00281 G afrance M Rowley C Woo T Fagnou K 2006 Catalytic intermolecular direct arylation of perfluorobenzenes Journal of the American Chemical Society 128 27 8754 8756 doi 10 1021 ja062509l Organic Syntheses Coll Vol 6 p 371 1988 Vol 51 p 103 1971 http orgsynth org orgsyn pdfs CV6P0371 pdf Organic Syntheses Coll Vol 5 p 743 1973 Vol 41 p 56 1961 http orgsynth org orgsyn pdfs CV5P0567 pdf title Polycyclic Hydrocarbons 1964 LCCN 63012392 Xarici kecidler Redakte Vikianbarda Aromatik karbohidrogenler ile elaqeli mediafayllar var ATSDR Toxicity of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons PAHs ing Fused Ring and Bridged Fused Ring Nomenclature ing Database of PAH structures Arxivlesdirilib 2005 01 17 at the Wayback Machine ing National Pollutant Inventory Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet Arxivlesdirilib 2006 05 18 at the Wayback Machine ing Understanding Polycyclic Aromatic Hydrocarbons ing Astrobiology magazine ing Oregon State University Superfund Research Center ing Carcinogenic FAC list Arxivlesdirilib 2007 11 28 at the Wayback Machine ing Toxicological profiles of PAH ing LIST of PAH ing Abiogenic Gas Debate 11 2002 EXPLORER ing Huckel Regel Arxivlesdirilib 2007 08 13 at the Wayback Machine Vorlesungsskript aromaticos olu kecid Estructuras interactivas de alguns hidrocarbonetos aromaticos Yu V Zefirov P M Zorkij Van der vaalsovy radiusy atomov v kristallohimii i strukturnoj himii rus N F Stepanov Himicheskaya svyaz v prostyh dvuhatomnyh molekulah rus Composti aromatici Arxivlesdirilib 2008 12 09 at the Wayback Machine Esperienze in laboratorio Gli idrocarburi aromatici Kimya portaliMenbe https az wikipedia org w index php title Aromatik karbohidrogenler amp oldid 5959280, wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, hersey,

ne axtarsan burda

, en yaxsi meqale sayti, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, seks, porno, indir, yukle, sex, azeri sex, azeri, seks yukle, sex yukle, izle, seks izle, porno izle, mobil seks, telefon ucun, chat, azeri chat, tanisliq, tanishliq, azeri tanishliq, sayt, medeni, medeni saytlar, chatlar, mekan, tanisliq mekani, mekanlari, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar.