| Kaprolaktam | |
|---|---|
| Ümumi | |
| Kimyəvi formulu | C6H11NO |
| Fiziki xassələri | |
| Sıxlıq | 1,01 ± 0,01 q/sm³ |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | 156 ± 1 ℉, 70 °C, 69,3 °C |
| Qaynama nöqtəsi | 515 ± 1 ℉, 270 °C |
| 1,4 ± 0,1 % (V/V) | |
| Buxarın təzyiqi | 0 ± 0 mm Hg |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | 105-60-2 |
| PubChem | 7768 |
| 203-313-2 | |
| SMILES |
|
| |
| RTECS | CM3675000 |
| ChEBI | 28579 |
| ChemSpider | 7480 |
| Məlumatlar (25 °C, 100 kPa) üçün verilmişdir. | |
Kaprolaktam (heksahidro-2H-azepin-2-on) ε-aminokaproik turşunun siklik amididir ( laktam ), rəngsiz kristallardır; T bp = 262,5 °C, Τ pl = 68—69 °C.
Xüsusiyyətlər
| ]Ağ kristallar, suda, spirtdə, efirdə və benzolda çox həll olunur. Kaprolaktam ε-aminokaproik turşunun siklik amididir. Benzol kaprolaktam istehsalı üçün sənaye xammalı kimi istifadə olunur. Kiçik miqdarda su, spirt, aminlər, üzvi turşular və bəzi digər birləşmələrin iştirakı ilə qızdırıldıqda, kaprolaktam polimerləşir və neylon lif istehsalında istifadə olunan poliamid qatranı əmələ gətirir.
Turşuların və qələvilərin sulu məhlulları kaprolaktamın ε-aminokaproik turşuya hidrolizinə səbəb olur.
2019-cu ilin yanvar ayına qədər kaprolaktam Xərçəng Araşdırmaları Agentliyi tərəfindən kanserogen kimi təsnif edilə bilməyən yeganə maddə idi (Qrup 4) . 2019-cu ildə Agentlik 4-cü Qrupu təsnifatdan çıxardı və kaprolaktamı 3-cü Qrupa ("onun insanlar üçün kanserogen olub-olmaması ilə bağlı təsnif edilə bilməz") köçürdü .
Bu mərhələnin əlavə məhsulu mineral gübrə kimi istifadə edilən ammonium sulfatdır .
Tarixən, kaprolaktam istehsalı üçün ilk proses fenolun xammal kimi istifadə edilməsi prosesi olmuşdur. Bu prosesin ilk mərhələsində fenol 120-140 dərəcə istilikdə Pd/Al 2 O 3 və ya Ni-Cr/Al 2 O 3 katalizatoru üzərində sikloheksanola hidrogenləşdirilir. °C və 1-1,5 MPa və ya 130-150 təzyiq °C və 1,5-2,5 MPa, müvafiq olaraq:
Öz növbəsində sikloheksanon oksimin sintezi üçün bir neçə üsul mövcuddur ki, burada fenol, benzol və ya toluol xammal kimi istifadə edilə bilər ki, bu da istehsal axını sxemlərini müəyyən edir.
Fenolik proses
| ]Az miqdarda kaprolaktam lizin sintezi üçün, həmçinin poliuretan istehsalında agent kimi istifadə olunur.
Sikloheksanol daha sonra sikloheksanona (1) dehidrogenləşdirilir, daha sonra 0-100 dərəcəsində qələvi və ya ammonyakın iştirakı ilə artıq sulu hidroksilamin sulfatla reaksiyaya girir. °C, sikloheksanon oksim (2) alınır və sonra Beckmann yenidən təşkili ilə kaprolaktam (3) alınır:
Kaprolaktam sintez proseslərinin başqa bir qrupu, xammal kimi benzoldan istifadə edən proseslərdir. Bu proseslər fenol prosesindən gec inkişaf etdirildi, qlobal bazar fenol istehsalının əlavə məhsulu olan asetonla doyduqda və xüsusən də sonralar, benzoldan fərqli olaraq fenol qıt oldu. Belə proseslərdən biri 20-ci əsrin ortalarında Azot Sənayesi və Üzvi Sintez Məhsulları Dövlət Elmi-Tədqiqat və Layihə İnstitutunda (GIAP) hazırlanmışdır .
Bu proseslərin birinci mərhələsi benzolun Pt/Al 2 O 3 və ya nikel-xrom katalizatoru üzərində 250-350 və 130-220-də sikloheksan üçün katalitik hidrogenləşməsidir. °C müvafiq olaraq.
Ən çox yayılmış benzol prosesi sonra sikloheksandan sikloheksanola (“anol”, sikloheksanon – “anone”) çirk kimi əmələ gələn maye fazalı katalitik oksidləşməni əhatə edir:
və sikloheksanolun sikloheksanona daha da dehidrogenləşdirilməsi (sink-xromda 360-400 °C, sink-dəmir 400-də °C və ya mis-maqnezium 260-300 °C katalizatorları), sonra oksim vasitəsilə kaprolaktama çevrilir. Benzol kimi hesablandıqda kaprolaktamın səmərəsi ~85-88% təşkil edir.
Birbaşa oksimləşmə metodunda benzolun hidrogenləşməsi nəticəsində əldə edilən sikloheksan ultrabənövşəyi şüalanma altında nitrosilxloridlə nitrozlaşdırılır və nəticədə əldə edilən nitrososikloheksan in situ olaraq sikloheksanon oksiminə tautomerləşir.
Toluol prosesi
| ]Toluoldan kaprolaktamın sintezində ilk addım toluolun benzoy turşusuna oksidləşməsidir, kobalt benzoat tərəfindən kataliz edilir, sonra benzoy turşusu 170 dərəcədə sikloheksilkarboksilik turşuya hidrogenləşir. °C və 1,4-1,5 MPa (katalizator - karbon üzərində palladium ).
Sikloheksilkarboksilik turşu daha sonra 75-80-də nitrosilsulfat turşusu ilə nitrozlaşdırılır. °C. Nitrozlaşma reaksiyası dekarboksilləşmə, yaranan nitrososikloheksanın sikloheksanona çevrilməsi və nitrozasiya zamanı ayrılan sulfat turşusunun təsiri altında kaprolaktama çevrilməsi ilə müşayiət olunur. Nitrosasiya bir proses addımında dörd ardıcıl reaksiyadan ibarət olduğundan, proses kifayət qədər seçici deyil və bu üsulla əldə edilən xam kaprolaktam əlavə kompleks təmizlənmə tələb edir. Kaprolaktamın məhsuldarlığı toluol əsasında ~70% təşkil edir.
Texniki-kimyəvi prosesi
| ]Techni-Chem prosesində ilk addım sikloheksenil asetat yaratmaq üçün sikloheksanonu ketenlə asilləşdirməkdir, daha sonra 2-nitrosikloheksanon istehsal etmək üçün sirkə turşusunun ləğvi ilə nitratlanır.
2-Nitrosikloheksanon daha sonra ε-nitrokaproik turşusunu əmələ gətirmək üçün hidrolizə edilir, bu da ε-aminokaproik turşuya qədər azalır; sonuncu 300-də kaprolaktama qədər susuzlaşdırılır °C və 100 bar təzyiq.
Techni-Chem prosesinin əsas üstünlüyü əlavə məhsulun əmələ gəlməsinin minimuma endirilməsidir: sikloheksenil asetatın nitrasiyası zamanı ayrılan sirkə turşusu ketenə qədər piroliz oluna bilər .
Tətbiqi
| ]Qlobal istehlakın əsas hissəsi saplar və liflər üçündür, əhəmiyyətli bir hissəsi də mühəndislik plastiklərinin istehsalında istifadə olunur. Qalan hissə qablaşdırma filmləri və digər materialların istehsalı üçün istifadə olunur.
PA6 qatranı həm də elektron və elektrik komponentlərinin və avtomobil hissələrinin istehsalı üçün istifadə olunan mühəndislik plastiklərinin istehsalı üçün əsas materialdır.
Kaprolaktamın sintezi üçün bir neçə sənaye üsulu mövcuddur ki, bunların hamısı proses zəncirinin son mərhələsində oleum və ya konsentratlaşdırılmış sulfat turşusunun 60-120-də təsiri altında sikloheksanon oksimin Bekman tərəfindən kaprolaktama dəyişdirilməsini əhatə edir. °C:
- http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0097.html.
- Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset. // Figshare 2014. doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (ing.): A CRC quick reference handbook. CRC Press, 1993.
- "Proposed update to the Preamble to the IARC Monographs" (PDF) (ingilis). 4 iyul 2022 tarixində arxivləşdirilib (PDF). İstifadə tarixi: 25 mart 2024.
- "List of Classifications". monographs.iarc.who.int (ingilis). 5 aprel 2021 tarixində arxivləşdirilib. İstifadə tarixi: 25 mart 2024.
- Kaprolaktam istehsalı / Redaktə edən V. İ. Ovçinnikov və V. R. Ruçinski. "Kimya", Moskva, 1977
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Vikipediya azad ensiklopediya KaprolaktamUmumiKimyevi formulu C6H11NOFiziki xasseleriSixliq 1 01 0 01 q sm Termik xususiyyetlerErime noqtesi 156 1 70 C 69 3 CQaynama noqtesi 515 1 270 C1 4 0 1 V V Buxarin tezyiqi 0 0 mm HgTesnifatiCAS da qeyd nom 105 60 2PubChem 7768203 313 2SMILES C1CCC O NCC1 InChI 1S C6H11NO c8 6 4 2 1 3 5 7 6 h1 5H2 H 7 8 JBKVHLHDHHXQEQ UHFFFAOYSA NRTECS CM3675000ChEBI 28579ChemSpider 7480Melumatlar 25 C 100 kPa ucun verilmisdir Kaprolaktam heksahidro 2H azepin 2 on e aminokaproik tursunun siklik amididir laktam rengsiz kristallardir T bp 262 5 C T pl 68 69 C Xususiyyetler span Ag kristallar suda spirtde efirde ve benzolda cox hell olunur Kaprolaktam e aminokaproik tursunun siklik amididir Benzol kaprolaktam istehsali ucun senaye xammali kimi istifade olunur Kicik miqdarda su spirt aminler uzvi tursular ve bezi diger birlesmelerin istiraki ile qizdirildiqda kaprolaktam polimerlesir ve neylon lif istehsalinda istifade olunan poliamid qatrani emele getirir Tursularin ve qelevilerin sulu mehlullari kaprolaktamin e aminokaproik tursuya hidrolizine sebeb olur 2019 cu ilin yanvar ayina qeder kaprolaktam Xerceng Arasdirmalari Agentliyi terefinden kanserogen kimi tesnif edile bilmeyen yegane madde idi Qrup 4 2019 cu ilde Agentlik 4 cu Qrupu tesnifatdan cixardi ve kaprolaktami 3 cu Qrupa onun insanlar ucun kanserogen olub olmamasi ile bagli tesnif edile bilmez kocurdu Bu merhelenin elave mehsulu mineral gubre kimi istifade edilen ammonium sulfatdir Tarixen kaprolaktam istehsali ucun ilk proses fenolun xammal kimi istifade edilmesi prosesi olmusdur Bu prosesin ilk merhelesinde fenol 120 140 derece istilikde Pd Al 2 O 3 ve ya Ni Cr Al 2 O 3 katalizatoru uzerinde sikloheksanola hidrogenlesdirilir C ve 1 1 5 MPa ve ya 130 150 tezyiq C ve 1 5 2 5 MPa muvafiq olaraq Oz novbesinde sikloheksanon oksimin sintezi ucun bir nece usul movcuddur ki burada fenol benzol ve ya toluol xammal kimi istifade edile biler ki bu da istehsal axini sxemlerini mueyyen edir Fenolik proses span Az miqdarda kaprolaktam lizin sintezi ucun hemcinin poliuretan istehsalinda agent kimi istifade olunur Sikloheksanol daha sonra sikloheksanona 1 dehidrogenlesdirilir daha sonra 0 100 derecesinde qelevi ve ya ammonyakin istiraki ile artiq sulu hidroksilamin sulfatla reaksiyaya girir C sikloheksanon oksim 2 alinir ve sonra Beckmann yeniden teskili ile kaprolaktam 3 alinir Kaprolaktam sintez proseslerinin basqa bir qrupu xammal kimi benzoldan istifade eden proseslerdir Bu prosesler fenol prosesinden gec inkisaf etdirildi qlobal bazar fenol istehsalinin elave mehsulu olan asetonla doyduqda ve xususen de sonralar benzoldan ferqli olaraq fenol qit oldu Bele proseslerden biri 20 ci esrin ortalarinda Azot Senayesi ve Uzvi Sintez Mehsullari Dovlet Elmi Tedqiqat ve Layihe Institutunda GIAP hazirlanmisdir Bu proseslerin birinci merhelesi benzolun Pt Al 2 O 3 ve ya nikel xrom katalizatoru uzerinde 250 350 ve 130 220 de sikloheksan ucun katalitik hidrogenlesmesidir C muvafiq olaraq En cox yayilmis benzol prosesi sonra sikloheksandan sikloheksanola anol sikloheksanon anone cirk kimi emele gelen maye fazali katalitik oksidlesmeni ehate edir ve sikloheksanolun sikloheksanona daha da dehidrogenlesdirilmesi sink xromda 360 400 C sink demir 400 de C ve ya mis maqnezium 260 300 C katalizatorlari sonra oksim vasitesile kaprolaktama cevrilir Benzol kimi hesablandiqda kaprolaktamin semeresi 85 88 teskil edir Birbasa oksimlesme metodunda benzolun hidrogenlesmesi neticesinde elde edilen sikloheksan ultrabenovseyi sualanma altinda nitrosilxloridle nitrozlasdirilir ve neticede elde edilen nitrososikloheksan in situ olaraq sikloheksanon oksimine tautomerlesir Toluol prosesi span Toluoldan kaprolaktamin sintezinde ilk addim toluolun benzoy tursusuna oksidlesmesidir kobalt benzoat terefinden kataliz edilir sonra benzoy tursusu 170 derecede sikloheksilkarboksilik tursuya hidrogenlesir C ve 1 4 1 5 MPa katalizator karbon uzerinde palladium Sikloheksilkarboksilik tursu daha sonra 75 80 de nitrosilsulfat tursusu ile nitrozlasdirilir C Nitrozlasma reaksiyasi dekarboksillesme yaranan nitrososikloheksanin sikloheksanona cevrilmesi ve nitrozasiya zamani ayrilan sulfat tursusunun tesiri altinda kaprolaktama cevrilmesi ile musayiet olunur Nitrosasiya bir proses addiminda dord ardicil reaksiyadan ibaret oldugundan proses kifayet qeder secici deyil ve bu usulla elde edilen xam kaprolaktam elave kompleks temizlenme teleb edir Kaprolaktamin mehsuldarligi toluol esasinda 70 teskil edir Texniki kimyevi prosesi span Techni Chem prosesinde ilk addim sikloheksenil asetat yaratmaq ucun sikloheksanonu ketenle asillesdirmekdir daha sonra 2 nitrosikloheksanon istehsal etmek ucun sirke tursusunun legvi ile nitratlanir 2 Nitrosikloheksanon daha sonra e nitrokaproik tursusunu emele getirmek ucun hidrolize edilir bu da e aminokaproik tursuya qeder azalir sonuncu 300 de kaprolaktama qeder susuzlasdirilir C ve 100 bar tezyiq Techni Chem prosesinin esas ustunluyu elave mehsulun emele gelmesinin minimuma endirilmesidir sikloheksenil asetatin nitrasiyasi zamani ayrilan sirke tursusu ketene qeder piroliz oluna biler Tetbiqi span Qlobal istehlakin esas hissesi saplar ve lifler ucundur ehemiyyetli bir hissesi de muhendislik plastiklerinin istehsalinda istifade olunur Qalan hisse qablasdirma filmleri ve diger materiallarin istehsali ucun istifade olunur PA6 qatrani hem de elektron ve elektrik komponentlerinin ve avtomobil hisselerinin istehsali ucun istifade olunan muhendislik plastiklerinin istehsali ucun esas materialdir Kaprolaktamin sintezi ucun bir nece senaye usulu movcuddur ki bunlarin hamisi proses zencirinin son merhelesinde oleum ve ya konsentratlasdirilmis sulfat tursusunun 60 120 de tesiri altinda sikloheksanon oksimin Bekman terefinden kaprolaktama deyisdirilmesini ehate edir C http www cdc gov niosh npg npgd0097 html Bradley J Williams A J Andrew S I D Lang Jean Claude Bradley Open Melting Point Dataset Figshare2014 doi 10 6084 M9 FIGSHARE 1031637 V2 David R Lide Jr Basic laboratory and industrial chemicals ing A CRC quick reference handbook CRC Press 1993 ISBN 978 0 8493 4498 5 Proposed update to the Preamble to the IARC Monographs PDF ingilis 4 iyul 2022 tarixinde arxivlesdirilib PDF Istifade tarixi 25 mart 2024 List of Classifications monographs iarc who int ingilis 5 aprel 2021 tarixinde arxivlesdirilib Istifade tarixi 25 mart 2024 Kaprolaktam istehsali Redakte eden V I Ovcinnikov ve V R Rucinski Kimya Moskva 1977 Kateqoriya Yoxlanilmamis tercume ehtiva eden sehifelerGizli kateqoriyalar ISBN sehrli kecidlerinin istifade olundugu sehifelerVikipediya Vikidatada menbeleri olan meqaleler



