Aseton

Aseton (dimetilketon, propanon-2, YUPAK: propan-2-on) [4] – üzvi maddədir, formulu CH₃—C(O)—CH₃, doymuş ketonların ən sadə nümayəndəsidir. Aseton adını latınca, asetum - sirkə, adından almışdır. Bu onunla əlaqədardır ki, əvvəllər asetonu asetatlardan alırdılar, asetondan isə sintetik buzlu sirtkə turşusunu alırdılar. 1848-ci ildə Alman tibb və kimya professoru Leopold Gmelin, Latın asetumundan da kök götürən köhnə Alman “Aketon” sözündən (keton, aseton) istifadə edərək, termini rəsmi istifadəyə verdi [5] [6].

Aseton
Ümumi
Ənənəvi adı	aseton, dimetilketon
Kimyəvi formulu	C3H6O
Molyar kütlə	58,08 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	0,7899 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	−95 °S
Qaynama nöqtəsi	56,1 °S
Öz-özünə yanma temperaturu	465 ± 1 °C
Buxarın təzyiqi	180 ± 1 mm Hg
Kimyəvi xassələri
Turşunun dissosasiya sabiti ${\displaystyle pK_{a}}$	19,16 ± 0,04
Optik xüsusiyyətlər
Sındırma əmsalı	1,3588
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	67-64-1
PubChem	180
RTECS	AL3150000
ChEBI	15347
BMT nömrəsi	1090
ChemSpider	175

Kəşfi

 

Andreas Libavius – ilk dəfə asetonu kəşf etmişdir.

Andreas Libavius – ilk dəfə asetonu kəşf etmişdir. Ketonların ən sadə və eyni zamanda ən vacib nümayəndəsi olan aseton ilk dəfə 1595-ci ildə alman kimyaçısı Andreas Libavius tərəfindən qurğuşun asetatın quru distillə edilməsi zamanı aşkar edilmişdir. Ancaq yalnız 1832-ci ildə Jean-Baptiste Dumas və Justus von Liebig onun təbiətini və kimyəvi tərkibini dəqiq təyin edə bildilər. 1914-cü ilə qədər aseton, demək olar ki, yalnız ağacın kokslaşmasından əldə edilirdi, lakin Birinci Dünya Müharibəsi illərində ona artan tələbat çox tez bir zaamanda yeni istehsal üsullarının yaradılmasına təkan verdi.

Fiziki xassələri

Aseton xarakterik kəskin qoxusu olan rəngsiz, axıcı, uçucu bir mayedir (n.ş.). Bütün nisbətlərdə su, dietil efiri, benzol, metanol, etanol, bir çox mürəkkəb efirlər və s. ilə qarışır. Asetonun əsas termodinamiki xassələri: [7].

• Səthi gərilmə (20 °C): 23,7 mN/m
• Standart entalpiyası ΔH (298 К): −247,7 кC/Mol
• Standart entrapiyası S (298 К): 200 C/mol•K
• Standart istilik tutumu Orta (298 К): 125 C/mol•K
• Ərimə entalpiyası ΔHər: 5,69 кC/mol
• Qaynama entalpiyası ΔHqay: 29,1 кC/mol
• Yanma istiliyi Qp: 1829,4 кC/mol
• Kritik təzyiq: 4,7 МPa
• Kritik sıxlıq 0,273 q/sm3
• Dinamiki özlülüyü:

o 0,36 mPa•s (10 °C) o 0,295 mPa•s (25 °C) o 0,28 mPa•s (41 °C) Termomexaniki xassələri:

• Havada alışma temperaturu[8]: (-20 °C)[4]
• Havada öz-özünə alışma temperaturuе[8][7]: 465 °C
• Partlayıcı qatılığının həddləri[8]: 2,6-12,8 %

Optiki xassələri:

• Şüasındırma əmsalı:

o 1,3591 (20 °C) o 1,3588 (25 °C)

• Dissosasiya əmsalı: pKa = 20 (20 °C, su)
• Dielektrik keçiriciliyi (20 °C): 20,9
• Molekulun dipol mamenti (20 °C): 2,84 Debay

Aseton bir cox üzvi maddələri, xüsusilə, asetil- və nitrosellilozaları, alkaloidləri və s., həmçinin bir sıra duzları yaxçı həll edir.

Kimyəvi xassələri

Aseton ən reaksiyaya qabil ketonlardan biridir. Belə ki, o, bisulfit birləşməsi əmələ gətirən bir neçə ketondan biridir:

: ${\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+NaHSO_{3}\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)SO_{3}Na}}}$  

Qələvilərin təsiri altında, diaseton spirtinin alınması ilə nəticələnən aldol kondensləşmə reaksiyasına daxil olur:

: ${\displaystyle {\mathsf {2(CH_{3})_{2}CO{\xrightarrow {OH^{-}}}(CH_{3})_{2}C(OH)CH_{2}C(O)CH_{3}}}}$  

Sinkin iştirakı ilə pinakona reduksiya olunur:

: ${\displaystyle {\mathsf {2(CH_{3})_{2}CO{\xrightarrow {Zn}}(CH_{3})_{2}C(OH)C(OH)(CH_{3})_{2}}}}$  

Pirolizindən (700⁰C) keten alınır:

: ${\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO\longrightarrow CH_{2}{\text{=}}C{\text{=}}O+CH_{4}}}}$  

Asanlıqla hidrogecianidi özünə birləşdirərək asetonsianhidrin əmələ gətirir:

: ${\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+HCN\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)CN}}}$  

Asetonda olan hidrogen atomları asanlıqla halogenlərlə əvəz olunur. Xlorun (yodun) təsiri altında qələvi iştirakı ilə xloroform (yodoform) alınır:

${\displaystyle {\ce {Hal2 + 2NaOH -> NaHal + NaOHal + H2O}}}$  

${\displaystyle {\ce {(CH3)2CO + 3NaOHal -> CH3-CO-CHal3 + 3NaOH}}}$  ${\displaystyle {\ce {CH3-CO-CHal3+NaOH->CHHal3\downarrow +CH3COONa}}}$ 

Dimetilketonun təyini reaksiyası, onun qələvi mühitində natrium nitroprussid ilə intensiv qirmızı rəngin verməsidir. CH₃COOH əlavə etdikdə rəng qırmızı bənövşəyi rəngə dəyişir. ${\displaystyle {\ce {(CH3)2CO + Na2[Fe(CN)5NO] + 2NaOH -> Na4[Fe(CN)5ON=CHCOCH3] + 2H2O}}}$ 

Alınması

Dünyada asetonun istehsalı hər il 6.9 milyon ton artır (2012-ci ilə görə [9].) və durmadan artmaqdadır [9]. Sənayedə, birbaşa və ya dolayı yolla propandan alınır.

Kumol üsulu

Asetonun əsas hissəsi benzoldan fenolun kumol üsulu ilə alınmasında ortaq məhsul şəklində əldə edilir. Proses 3 mərhələdə gedir [10]. Birinci mərhələdə benzol propen ilə alkilləşərək kumol alınır, ikinci və üçüncü mərhələdə alınan kumol (Udris – Serqeyev reaksiyası) havanın oksigeni ilə hidroperoksidə qədər oksidləşir, hansı ki,sulfat turşusunun təsirindən fenol və asetona parçalanır:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2}}}}$ 

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2}+O_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}C(OOH)(CH_{3})_{2}}}}$ 

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}C(OOH)(CH_{3})_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}OH+(CH_{3})_{2}CO}}}$ 

İzopropanoldan

Bu üsula görə izopropanol buxar fazada katalizator ( metal mis, gümüş, nikel, platin) iştirakı ilə 450-6500C temperaturda oksidləşir.

${\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CH{\text{-}}OH+O_{2}\longrightarrow (CH_{3})_{2}CO+H_{2}O_{2}}}}$ 

Propenin oksidləşməsindən

Aseton, 50-120⁰C temperatur və 50-100 atm təzyiqində Pd, Cu,Fe duzlarının mühitində PdCl₂ iştirakı ilə mye fazada propenin birbaşa oksidləşməsi ilə əldə edilir:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}+PdCl_{2}+H_{2}O\longrightarrow (CH_{3})_{2}CO+Pd+2HCl}}}$ 

${\displaystyle {\mathsf {2Pd+4HCl+O_{2}\longrightarrow 2PdCl_{2}+2H_{2}O}}}$ 

Clostridium acetobutylicum bakteriyalarının təsiri altında nişastanın mayalandırılması metodu ilə aseton butanolun alınması bəzi əhəmiyyət kəsb edir [11]. Metod az çıxımla xarakterizə olunur. Həmçinin izopripil spirti və asetondan alınması metodundan da istifadə olunur.

Tətbiqi

Aseton bir çox əhəmiyyətli – sirkə anhidridi, ketondiaseton spirti, mesitil oksidi, metil izobutil keton, metil metakrilat, difenilpropan, izoforon, bisfenol və s. məhsulların sintezi üçün xammal kimi istifadə olunur, məs.

Axırıncı polikarbonat, poliuretan və epoksid qətranlarının sintezində geniş istifadə olunur. Aseton, eyni zamanda, yaxşı həlledicidir. əsasən həlledici kimi istifada olunur:

• Lakların istehsalında;
• Partlayıcı maddələrin istehsalında;
• Dərman preparatlarının istehsalında;
• Müxtəlif istehsal proseslərində səthlərin təmizlənməsi üçün komponent və s.

Aseton olmadan, asetileni kompakt (mayeləşdirilmiş və silindirli) vəziyyətdə saxlamaq mümkünn deyil, çünki təzyiq altında təmiz formada olduqca partlayıcıdır. Bunun üçün aseton ilə hopdurulmuş məsaməli material olan qablardan istifadı olunur. 1 litr aseton 250 litrə qədər asetileni həll edir. Aseton,həmçinin, bir cox bitki tərkibli maddələrin ekstraksiyasında istifadə olunur. Yanğın təhlükəsi Asetonla işləyərkən əsas təhlükələrdən biri onun asanlıqla alovlanmasıdır. Avtomatik alovlanma temperaturu +465⁰C, yanma nöqtəsi -20⁰C-dir. Tərkibində 2,5%-dən 12,8%-ə qədər olan hava qarışıqları partlayıcıdır. Bunu nəzərə almalıyıq, çünkü aseton tez buxarlanır və əmələ gələn buxar yanma yerinə qədər (istilik və ya qığılcım) yayıla bilər.

Qeydlər

1. http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0087.html
2. ↑ Перейти обратно:1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0004.html
3. ↑ Chiang Y., A. Jerry Kresge, Tang Y. S. et al. The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang — American Chemical Society, 1984. — Vol. 106, Iss. 2. — P. 460–462. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA00314A055
4. ↑ Перейти обратно:1 2 Химическая энциклопедия. — М: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 230. — 625 с.
5. ↑ Контроль бета-кетонов.
6. ↑ Ацетон (кетоновые тела) в моче.
7. ↑ Перейти обратно:1 2 Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справ. изд. / Под ред. Потехина А. А., Ефимова А. И.. — Издание 3-е, переработанное и дополненное. — Л.:: Химия, 1991. — С. 328—329. — 432 с. — ISBN 5-7245-0703-X.
8. ↑ Перейти обратно:1 2 3 Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. — 11ed.. — Wiley-interscience, 2004. — С. 22—23.
9. ↑ Перейти обратно:1 2 http://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=4886ПРОИЗВОДСТВО АЦЕТОНА: получение, применение, рынок по данным АКПР (Академии конъюнктуры промышленных рынков)
10. ↑ Химическая энциклопедия. М. 1988, Т1, стр. 230
11. ↑http://kodomo.cmm.msu.ru/~ramil.mintaev/projects/C.acetobutylicum/index.php Ацито-бутановая бактерия

Mənbə

• Ацетон // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Ацетонемия // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Ацетоновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• ГОСТ 2768-84. Ацетон технический. Технические условия.

1. http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0087.html
2. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0004.html
3. Chiang Y., A. Jerry Kresge, Tang Y. S. et al. The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang — American Chemical Society, 1984. — Vol. 106, Iss. 2. — P. 460–462. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA00314A055
   <a href="https://wikidata.org/wiki/Track:Q247556"></a><a href="https://wikidata.org/wiki/Track:Q7174903"></a><a href="https://wikidata.org/wiki/Track:Q898902"></a><a href="https://wikidata.org/wiki/Track:Q42343162"></a>