fbpx
Wikipedia

Mürəkkəb efirlər

Avqust 04, 2021

Mürəkkəb efirlər (və ya esterlər) — ümumi formulu RkE(=O)l(OH)m, haradakı l ≠ 0, olan oksiturşuların törəmələri (istər karbon və istərsə də qeyri üzvi turşuların törəmələri) formal olaraq turşu funksiyasını daşıyan karbohidrogen alkenil, aromatik və heterotsiklik) –OH qrupunda olan hidrogen atomunun əvəz olunması ilə yaranan maddələrdir, onlara həmçinin asiləvəzli spirtlərin törəməsi kimi də baxılır. IUPAC təsnifatında mürəkkəb efirlərə həmçinin spirtlərin (tiolların, selenolların və tellurolların)1 halkoqenid analoqlarının asiltörəmələri də aid edilir. Mürəkkəb efirlər, oksigen atomuna iki karbohidrogen radikalının (R1—O—R2) birləşməsi ilə alınan sadə efirlərdən fərqlənir.

Ümumi formulu

Karbon turşularının mürəkkəb efirləri

Karbon turşularının mürəkkəb efirlərini iki sinfə bölürlər: ümumi formulu R1—COO—R2,— karbon turşularının mürəkkəb efirləri, R1 və R2 karbohidrogen radikallarıdır. ümumi formulu R1—C(OR2)3, olan karbon turşularının orto efirləri, haradakı R1 və R2 karbohidrogen radikallarıdır. Karbon turşularının orto efirləri ümumi formulu R—C(OR′)2—R″ olub, spirtlərin keton və aldehidlərin karbonil qruplarına birləşməsindən alınan məhsulların - ketal və asetalların funksional analoqlarıdır. Oksiturşuların tsiklik mürəkkəb efirləri laktonlar adlanır və ayrı-ayrı maddələr qrupuna daxil edilir.

Sintez

Mürəkkəb efirlərin əsas alınma metodları:

  • Efirləşmə - turşuların katalitik iştirakı ilə karbonturşuların spirtlərlə qarşılıqlı təsirindən, məsələn sirkə turşusu və etil spirtindən etilasetatın alınması:
  • СН3COOH + C2H5OH = СН3COOC2H5 + H2O

Bəzi hallarda efirləşmə reaksiyaları mürəkkəb efirlərə spirtlərin, karbon turşularının və ya mürəkkəb efirlərin təsiri ilə yenidən efirləşməsinə əsaslanır:

  • R'COOR + ROH = R'COOR + ROH
  • R'COOR + RCOOH = RCOOR + R'COOH
  • R'COOR + RCOOR' = R'COOR' + RCOOR

Efirləşmə və ya yenidənefirləşmə reaksiyaları dönəndir. Efirləşmə və ya yenidən efirləşmə reaksiyaları zamanı tarazlığı nəzərdə tutulan maddənin alınması istiqamətinə yönəltmək məqsədilə, reaksiya nəticəsində alınan məhsullardan biri qarışıqdan çıxarılmalıdır (əksər hallarda asan uçucu spirt, efirləri, turşu və ya su reaksiya qarışığından çıxarılır; ilkin maddələr nisbətən aşağı qaynama temperaturuna malik olduğu halda isə azeotrop qarışıqdan suyu qovurlar).

•Karbon turşularının anhidridlərinin və hallogenhidridlərinin spirtlərlə qaşılıqlı təsiri, məsələn etilasetatın sirkə anhidridi və etil spirtindən alınması:

  • (CH3CO)2O + 2 C2H5OH = 2 СН3COOC2H5 + H2O

•Turşuların duzlarının alkilhallogenlərlə reaksiyasından:

  • RCOOMe + RX = RCOOR' + MeX X=(F2,Cl2,Br2,İ2)

•Turşuların (o cümlədən Lüis turşularının) iştirakı ilə karbon turşularının alkenlərə birləşməsi:

  • RCOOH + R'CH=CHR = RCOOCHR'CH2R

•Turşu iştirakı ilə nitrillərin alkoqollaşdırılması:

  • RCN + H+ → RC+=NH
  • RC+=NH + R’OH → RC(OR')=N+H2
  • RC(OR')=N+H2 + H2O → RCOOR' + +NH4

•Arilalkiltriazenlərlə karbon turşularının alkilləşməsilə

  • ArN=NNHR + R1COOH → R1COOR+ ArNH2 + N2

Xassələri və reaksiya qabiliyyəti

Aşağı molekullu karbon turşularının sadə bir atomlu spirtlərdən alınan mürəkkəb efirlər rəngsiz, uçucu, əksər hallarda meyvə iyinə malik mayelərdir. Yuxarı molekulalı karbon turşularının mürəkkəb efirləri rəngsiz bərk maddələrdir. Onların ərimə temperaturu asil və spirt olan karbohidrogen zəncirinin uzunluğundan, habelə quruluşundan asılı olur. Mürəkkəb efirlərin İK-spektrində karboksil qrupunda C=O rabitəsinin valent tezliyi 1750—1700 sm−1 və С—О rabitəsinin valent tezliyi isə 1275—1050 sm−1 –də müşahidə edilir. Mürəkkəb efirin karbonil qrupundakı karbon atomu elektrofildir, bu səbəbdən də onların xarakterik reaksiyalarından biri asil-oksigen rabitəsinin qırılması və spirtin qalığı ilə əvəzolunma reaksiyasına daxil olmasıdır:

  • RCOOR1 + Nu− → RCONu + R1O−

Nu = OH, R2O, NH2, R2NH, R2CH və s.

Oksigenin nukleofilliyi ilə (su və ya spirtlə) reallaşan bu cür reaksiyalar zamanı adətən turşu katalizatorunun təsiri ilə karbonil qrupundakı oksigen atomu protonlaşaraq yüksəkelektrofil karbokationa çevirir:

  • RCOOR1 + H+ → RC+OHOR1

Sonradan su ilə (hidroliz) və ya spirtlə (yenidən efirləşmə) reaksiyalarına daxil olur.Turşu katalizatorunun iştirakı ilə hidroliz reaksiyaları dönəndir, qələvi iştirakı ilə gedən hidroliz reaksiyaları zamanı mühitdə yaranan RCOO− karboksilat-ion elektrofil xassəyə malik olmadığı üçün reaksiyası dönməyəndir. Otaq temperaturunda aşağı molekullu mürəkkəb efirlər ammonyakla qarşılıqlı təsirdə olaraq müvafiq aminlər əmələ gətirir: məsələn, etilxlorasetat 0 ° temperturda ammonyakın sulu məhlulu ilə qarşılıqlı təsirdə olaraq xlorasetamid əmələ gətirir, yüksək molekullu mürəkkəb efirlərin aminolizi isə daha yuxarı temperaturda gedir.

Tətbiqi

Mürəkkəb efirlər həlledici, plastifikator, aromatlaşdırıcı kimi geniş istifadə olunur.

Qarışqa turşusunun efirləri:

  • HCOOCH3 — Metilformiat, tqay = 32 °C; piylərin, mineral və bitki mənşəli yağların, sellülozanın, yağ turşularının həlledicisi kimi; asilləşdirici agent kimi; bir sıra uretan və formamidlərin istehsalı zamanı istifadə olunur.
  • HCOOC2H5 — Etilformiat, tqay = 53 °C; nitrat və asetilsellilozanın həlledicisi kimi; asilləşdirici agent kimi; romun bəzi sortlarına aromatlaşdırıcı komponent kimi; B1, A, E vitaminlərinin istehsalı prosesində istifadə olunur.
  • HCOOCH2CH(CH3)2 — İzobutilformiat, qarağat iyinə bənzər iyə malikdir.
  • HCOOCH2CH2CH(CH3)2 — İzoamilformiat, (izopentilformiat) qatranların və nitrosellülozanın həlledicisi kimi istifadə olunur.
  • HCOOCH2C6H5 — Benzilformiat, tqay = 202 °C; yasəmən iyinə malikdir; lak və boyaların həlledicisi kimi istifadə olunur.
  • HCOOCH2CH2C6H5 — 2-feniletilformiat, xrizantem iylidir.

Sirkə turşusunun efirləri:

  • CH3COOCH3 —Metilasetat, tqay = 58 °C; həllolma qabiliyyətinə görə asetona bərabər tutulur və bir sıra hallarda onun əvəzləyicisi kimi istifadə olunur, lakin o, asetondan daha zəhərlidir.
  • CH3COOC2H5 — Etilasetat, tqay = 78 °C; Aseton kimi bir sıra polimerlərin həlledicisi kimi istifadə olunur. Onun asetondan üstün cəhəti yüksək qaynama temperaturuna ( az uçucu xüsusiyyətinə) malik olmasıdır.
  • CH3COOC3H7 — n-Propilasetat, tqay = 102 °C; həlledici kimi etilasetata bənzəyir.
  • CH3COOCH(CH3)2 — İzopropilasetat, tqay = 88 °C; həlletmə qabiliyyətinə görə etil- və propilasetatın arasında yerləşir.
  • CH3COOC5H11 — n-Amilasetat (n-pentilasetat), tqay = 148 °C; armud iyini xatırladır, laklar üçün həlledici kimi istifadə olunur, o etilasetata nisbətən daha zəif buxarlanır.
  • CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 — İzoamilasetat (izopentilasetat), Armud və banan esensləri kimi istifadə olunur.
  • CH3COOC8H17 — n-Oktilasetat apelsin iyinə malikdir.

Yağ turşularının efirləri:

  • C3H7COOCH3 — Metilbutirat, tqay = 102,5 °C; ranet armud növünün iyini xatırladır.
  • C3H7COOC2H5 — Etilbutirat, tqay = 121,5 °C; ananaslara məxsus xarakterik iyə malikdir.
  • C3H7COOC4H9 — Butilbutirat, tqay = 166,4 °C;
  • C3H7COOC5H11 — n-Amilbutirat (n-pentilbutirat) və
  • C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2 —izoamilbutirat (izopentilbutirat) armud iyini xatırladır, dırnaq laklarının həlledicisi kimi istifadə olunur.

İzovalerian turşusunun efirləri:

  • (CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 — İzoamilvaleriat (izopentilizovaleriat )alma iyini xatırladır.

Tibbdə tətbiqi

XIX-cu əsrin axırları və XX-ci əsrin əvvələrində, üzvi sintezin inkişafının ilk dövrlərində çoxlu sayda mürəkkəb efirlər sintez olunaraq farmakoloqlar tərəfindən sınaqdan keçirilmişdir. Həmin birləşmələr salol, validol və digər preparatların alınmasının əsasını təşkil edirdilər. Metilsalisilat xaricdən yerli qıcıqlara və ağrılara qarşı preparat kimi geniş istifadə olunurdu. Hal hazırda onu daha effektli vasitələr əvəz edir.

Qeyri-üzvi turşuların mürəkkəb efirləri

Qeyri-üzvi (mineral) turşuların mürəkkəb efirlərində karbohidrogen radikalı (məsələn,alkil radikalı) qeyri-üzvi turşunun bir və ya bir neçə hidrogen atomunu əvəz edir. Belə ki, alınan qeyri-üzvi turşuların efirləri orta və turş olurlar. Efirlər quruluş baxımından duzları xatırladır. Məsələn fosfor, azot, sulfat və digər turşuların efirləri müvafiq olaraq fosfat, nitrat, sulfat və digər turşuların üzvi efirlərindən ibarət olur. Aşağıda nümunə kimi qeyri-üzvi turşuların efirləri verilmişdir:

  • (CH3O)P(O)(OH)2 — metilfosfat
  • (CH3O)2P(O)OH — dimetilfosfat
  • (CH3O)3PO — trimetilfosfat

Nitrat turşusu HNO3 nitrat efirləri (nitratlar) (RО)N(=O)O

  • C2H5ONO2 — etinitrat
  • CHONO2(CH2ONO2)2 —nitroqliserin

Nitrit turşusu HNO2 nitrit efirləri (nitritlər) (RO)N(=O)

  • C2H5ONO — etilnitrit
  • C3H7ONO — propilnitrit

Sulfat turşusu H2SO4 sulfat efirləri (sulfatlar)[en] (R1O)S(=O)2(OR2)

  • C2H5OSO2OH — etilsulfat

Sulfit turşusu H2SO3 sulfit efirləri (sulfitlər) (R1O)S(=O)(OR2) Karbon turşusu H2CO3 karbon efirləri (karbonatlar)[en] (R1O)C(=O)(OR2)

  • (CH3O)2CO — dimetilkarbonat
  • (C6H5O)2CO — difenilkarbonat

Borat turşusu H3BO3 borat efirləri (бораты) (RO)3B

  • (CH3O)3B — trimetilborat
  • (C6H5O)3B — trifenilborat

Cədvəldəki ümumi molekula formulunda göstərilən =О simvolu oksoqrupu ifadə edir.

Ədəbiyyat

  • Менделеев Д. И., Монастырский Д. Н.,. Эфиры сложные // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Mənbə

  1. esters // IUPAG GoldBook
  2. W. A. Jacobs and M. Heidelberger. Chloroacetamide. OrganicSyntheses, Coll. Vol. 1, p. 153 (1941); Vol. 7, p. 16 (1927).

Avqust 04, 2021
mürəkkəb, efirlər, esterlər, ümumi, formulu, haradakı, olan, oksiturşuların, törəmələri, istər, karbon, istərsə, qeyri, üzvi, turşuların, törəmələri, formal, olaraq, turşu, funksiyasını, daşıyan, karbohidrogen, alkenil, aromatik, heterotsiklik, qrupunda, olan,. Murekkeb efirler ve ya esterler umumi formulu RkE O l OH m haradaki l 0 olan oksitursularin toremeleri ister karbon ve isterse de qeyri uzvi tursularin toremeleri formal olaraq tursu funksiyasini dasiyan karbohidrogen alkenil aromatik ve heterotsiklik OH qrupunda olan hidrogen atomunun evez olunmasi ile yaranan maddelerdir onlara hemcinin asilevezli spirtlerin toremesi kimi de baxilir IUPAC tesnifatinda murekkeb efirlere hemcinin spirtlerin tiollarin selenollarin ve tellurollarin 1 halkoqenid analoqlarinin asiltoremeleri de aid edilir Murekkeb efirler oksigen atomuna iki karbohidrogen radikalinin R1 O R2 birlesmesi ile alinan sade efirlerden ferqlenir Umumi formulu Mundericat 1 Karbon tursularinin murekkeb efirleri 2 Sintez 3 Xasseleri ve reaksiya qabiliyyeti 4 Tetbiqi 5 Sirke tursusunun efirleri 6 Yag tursularinin efirleri 7 Izovalerian tursusunun efirleri 8 Tibbde tetbiqi 9 Qeyri uzvi tursularin murekkeb efirleri 10 Edebiyyat 11 MenbeKarbon tursularinin murekkeb efirleri RedakteKarbon tursularinin murekkeb efirlerini iki sinfe bolurler umumi formulu R1 COO R2 karbon tursularinin murekkeb efirleri R1 ve R2 karbohidrogen radikallaridir umumi formulu R1 C OR2 3 olan karbon tursularinin orto efirleri haradaki R1 ve R2 karbohidrogen radikallaridir Karbon tursularinin orto efirleri umumi formulu R C OR 2 R olub spirtlerin keton ve aldehidlerin karbonil qruplarina birlesmesinden alinan mehsullarin ketal ve asetallarin funksional analoqlaridir Oksitursularin tsiklik murekkeb efirleri laktonlar adlanir ve ayri ayri maddeler qrupuna daxil edilir Sintez RedakteMurekkeb efirlerin esas alinma metodlari Efirlesme tursularin katalitik istiraki ile karbontursularin spirtlerle qarsiliqli tesirinden meselen sirke tursusu ve etil spirtinden etilasetatin alinmasi SN3COOH C2H5OH SN3COOC2H5 H2OBezi hallarda efirlesme reaksiyalari murekkeb efirlere spirtlerin karbon tursularinin ve ya murekkeb efirlerin tesiri ile yeniden efirlesmesine esaslanir R COOR ROH R COOR ROH R COOR RCOOH RCOOR R COOH R COOR RCOOR R COOR RCOOREfirlesme ve ya yenidenefirlesme reaksiyalari donendir Efirlesme ve ya yeniden efirlesme reaksiyalari zamani tarazligi nezerde tutulan maddenin alinmasi istiqametine yoneltmek meqsedile reaksiya neticesinde alinan mehsullardan biri qarisiqdan cixarilmalidir ekser hallarda asan ucucu spirt efirleri tursu ve ya su reaksiya qarisigindan cixarilir ilkin maddeler nisbeten asagi qaynama temperaturuna malik oldugu halda ise azeotrop qarisiqdan suyu qovurlar Karbon tursularinin anhidridlerinin ve hallogenhidridlerinin spirtlerle qasiliqli tesiri meselen etilasetatin sirke anhidridi ve etil spirtinden alinmasi CH3CO 2O 2 C2H5OH 2 SN3COOC2H5 H2O Tursularin duzlarinin alkilhallogenlerle reaksiyasindan RCOOMe RX RCOOR MeX X F2 Cl2 Br2 I2 Tursularin o cumleden Luis tursularinin istiraki ile karbon tursularinin alkenlere birlesmesi RCOOH R CH CHR RCOOCHR CH2R Tursu istiraki ile nitrillerin alkoqollasdirilmasi RCN H RC NH RC NH R OH RC OR N H2 RC OR N H2 H2O RCOOR NH4 Arilalkiltriazenlerle karbon tursularinin alkillesmesile ArN NNHR R1COOH R1COOR ArNH2 N2Xasseleri ve reaksiya qabiliyyeti RedakteAsagi molekullu karbon tursularinin sade bir atomlu spirtlerden alinan murekkeb efirler rengsiz ucucu ekser hallarda meyve iyine malik mayelerdir Yuxari molekulali karbon tursularinin murekkeb efirleri rengsiz berk maddelerdir Onlarin erime temperaturu asil ve spirt olan karbohidrogen zencirinin uzunlugundan habele qurulusundan asili olur Murekkeb efirlerin IK spektrinde karboksil qrupunda C O rabitesinin valent tezliyi 1750 1700 sm 1 ve S O rabitesinin valent tezliyi ise 1275 1050 sm 1 de musahide edilir Murekkeb efirin karbonil qrupundaki karbon atomu elektrofildir bu sebebden de onlarin xarakterik reaksiyalarindan biri asil oksigen rabitesinin qirilmasi ve spirtin qaligi ile evezolunma reaksiyasina daxil olmasidir RCOOR1 Nu RCONu R1O Nu OH R2O NH2 R2NH R2CH ve s Oksigenin nukleofilliyi ile su ve ya spirtle reallasan bu cur reaksiyalar zamani adeten tursu katalizatorunun tesiri ile karbonil qrupundaki oksigen atomu protonlasaraq yuksekelektrofil karbokationa cevirir RCOOR1 H RC OHOR1Sonradan su ile hidroliz ve ya spirtle yeniden efirlesme reaksiyalarina daxil olur Tursu katalizatorunun istiraki ile hidroliz reaksiyalari donendir qelevi istiraki ile geden hidroliz reaksiyalari zamani muhitde yaranan RCOO karboksilat ion elektrofil xasseye malik olmadigi ucun reaksiyasi donmeyendir Otaq temperaturunda asagi molekullu murekkeb efirler ammonyakla qarsiliqli tesirde olaraq muvafiq aminler emele getirir meselen etilxlorasetat 0 temperturda ammonyakin sulu mehlulu ile qarsiliqli tesirde olaraq xlorasetamid emele getirir yuksek molekullu murekkeb efirlerin aminolizi ise daha yuxari temperaturda gedir Tetbiqi RedakteMurekkeb efirler helledici plastifikator aromatlasdirici kimi genis istifade olunur Qarisqa tursusunun efirleri HCOOCH3 Metilformiat tqay 32 C piylerin mineral ve bitki menseli yaglarin sellulozanin yag tursularinin helledicisi kimi asillesdirici agent kimi bir sira uretan ve formamidlerin istehsali zamani istifade olunur HCOOC2H5 Etilformiat tqay 53 C nitrat ve asetilsellilozanin helledicisi kimi asillesdirici agent kimi romun bezi sortlarina aromatlasdirici komponent kimi B1 A E vitaminlerinin istehsali prosesinde istifade olunur HCOOCH2CH CH3 2 Izobutilformiat qaragat iyine benzer iye malikdir HCOOCH2CH2CH CH3 2 Izoamilformiat izopentilformiat qatranlarin ve nitrosellulozanin helledicisi kimi istifade olunur HCOOCH2C6H5 Benzilformiat tqay 202 C yasemen iyine malikdir lak ve boyalarin helledicisi kimi istifade olunur HCOOCH2CH2C6H5 2 feniletilformiat xrizantem iylidir Sirke tursusunun efirleri RedakteCH3COOCH3 Metilasetat tqay 58 C hellolma qabiliyyetine gore asetona beraber tutulur ve bir sira hallarda onun evezleyicisi kimi istifade olunur lakin o asetondan daha zeherlidir CH3COOC2H5 Etilasetat tqay 78 C Aseton kimi bir sira polimerlerin helledicisi kimi istifade olunur Onun asetondan ustun ceheti yuksek qaynama temperaturuna az ucucu xususiyyetine malik olmasidir CH3COOC3H7 n Propilasetat tqay 102 C helledici kimi etilasetata benzeyir CH3COOCH CH3 2 Izopropilasetat tqay 88 C helletme qabiliyyetine gore etil ve propilasetatin arasinda yerlesir CH3COOC5H11 n Amilasetat n pentilasetat tqay 148 C armud iyini xatirladir laklar ucun helledici kimi istifade olunur o etilasetata nisbeten daha zeif buxarlanir CH3COOCH2CH2CH CH3 2 Izoamilasetat izopentilasetat Armud ve banan esensleri kimi istifade olunur CH3COOC8H17 n Oktilasetat apelsin iyine malikdir Yag tursularinin efirleri RedakteC3H7COOCH3 Metilbutirat tqay 102 5 C ranet armud novunun iyini xatirladir C3H7COOC2H5 Etilbutirat tqay 121 5 C ananaslara mexsus xarakterik iye malikdir C3H7COOC4H9 Butilbutirat tqay 166 4 C C3H7COOC5H11 n Amilbutirat n pentilbutirat ve C3H7COOCH2CH2CH CH3 2 izoamilbutirat izopentilbutirat armud iyini xatirladir dirnaq laklarinin helledicisi kimi istifade olunur Izovalerian tursusunun efirleri Redakte CH3 2CHCH2COOCH2CH2CH CH3 2 Izoamilvaleriat izopentilizovaleriat alma iyini xatirladir Tibbde tetbiqi RedakteXIX cu esrin axirlari ve XX ci esrin evvelerinde uzvi sintezin inkisafinin ilk dovrlerinde coxlu sayda murekkeb efirler sintez olunaraq farmakoloqlar terefinden sinaqdan kecirilmisdir Hemin birlesmeler salol validol ve diger preparatlarin alinmasinin esasini teskil edirdiler Metilsalisilat xaricden yerli qiciqlara ve agrilara qarsi preparat kimi genis istifade olunurdu Hal hazirda onu daha effektli vasiteler evez edir Qeyri uzvi tursularin murekkeb efirleri RedakteQeyri uzvi mineral tursularin murekkeb efirlerinde karbohidrogen radikali meselen alkil radikali qeyri uzvi tursunun bir ve ya bir nece hidrogen atomunu evez edir Bele ki alinan qeyri uzvi tursularin efirleri orta ve turs olurlar Efirler qurulus baximindan duzlari xatirladir Meselen fosfor azot sulfat ve diger tursularin efirleri muvafiq olaraq fosfat nitrat sulfat ve diger tursularin uzvi efirlerinden ibaret olur Asagida numune kimi qeyri uzvi tursularin efirleri verilmisdir CH3O P O OH 2 metilfosfat CH3O 2P O OH dimetilfosfat CH3O 3PO trimetilfosfatNitrat tursusu HNO3 nitrat efirleri nitratlar RO N O O C2H5ONO2 etinitrat CHONO2 CH2ONO2 2 nitroqliserinNitrit tursusu HNO2 nitrit efirleri nitritler RO N O C2H5ONO etilnitrit C3H7ONO propilnitritSulfat tursusu H2SO4 sulfat efirleri sulfatlar en R1O S O 2 OR2 C2H5OSO2OH etilsulfatSulfit tursusu H2SO3 sulfit efirleri sulfitler R1O S O OR2 Karbon tursusu H2CO3 karbon efirleri karbonatlar en R1O C O OR2 CH3O 2CO dimetilkarbonat C6H5O 2CO difenilkarbonatBorat tursusu H3BO3 borat efirleri boraty RO 3B CH3O 3B trimetilborat C6H5O 3B trifenilboratCedveldeki umumi molekula formulunda gosterilen O simvolu oksoqrupu ifade edir Edebiyyat RedakteMendeleev D I Monastyrskij D N Efiry slozhnye Enciklopedicheskij slovar Brokgauza i Efrona v 86 t 82 t i 4 dop SPb 1890 1907 Menbe Redakteesters IUPAG GoldBook W A Jacobs and M Heidelberger Chloroacetamide OrganicSyntheses Coll Vol 1 p 153 1941 Vol 7 p 16 1927 Menbe https az wikipedia org w index php title Murekkeb efirler amp oldid 5111585, wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, hersey,

ne axtarsan burda

, en yaxsi meqale sayti, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, seks, porno, indir, yukle, sex, azeri sex, azeri, seks yukle, sex yukle, izle, seks izle, porno izle, mobil seks, telefon ucun, chat, azeri chat, tanisliq, tanishliq, azeri tanishliq, sayt, medeni, medeni saytlar, chatlar, mekan, tanisliq mekani, mekanlari, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar.