Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
İmidazol- 2 atom azotdan və 3 atom karbondan ibarət heterotsiklik üzvi birləşmələr sinfinə daxil olan, pirazolla izomer olan 5 həlqəli birləşmədir.
| İmidazol | |
|---|---|
 | |
| Ümumi | |
| Kimyəvi formulu | C3H4N2 |
| Molyar kütlə | 68.08 q/mol q/mol |
| Fiziki xassələri | |
| Sıxlıq | 1.23 q/sm q/sm³ |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | 89-91 °S |
| Qaynama nöqtəsi | 256 °S |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | 288-32-4 |
| PubChem | 795 |
| RTECS | NI3325000 |
| ChEBI | 16069 |
| ChemSpider | 773 |
İmidazol C3N2H4 düsturuna malik, suda həll olunan, yüngül qələvi məhlul yaradan ağ və ya rəngsiz bərk maddədir. Kimyada diazol kimi təsnif edilən aromatik heterosikldir və meta-əvəzetmədə bitişik olmayan azot atomlarına malikdir. Bir çox təbii məhsullar, xüsusilə alkaloidlər, imidazol halqasını ehtiva edir. Bu imidazollar 1,3-C3N2 halqasında yerləşir, lakin müxtəlif əvəzedicilərə malikdir. Bu halqa sistemi histidin və əlaqəli histamin hormonu kimi mühüm bioloji maddələrdə mövcuddur. Bir çox dərman- müəyyən göbələk əleyhinə dərmanlar, nitroimidazol seriyalı antibiotiklər və sedativ midazolam kimi dərmanlar imidazol halqasını ehtiva edir.
İmidazol pirimidin halqasına birləşdirildikdə, təbiətdə ən geniş yayılmış azot tərkibli heterosikl olan purin əmələ gətirir.
“İmidazol” adı 1887-ci ildə alman kimyaçısı Artur Rudolf H. (1857-1935) tərəfindən yaradılmışdır.
Tarixi
İlk dəfə olaraq imidazol 1858-ci ildə Henrix Debyus tərəfindən, qlioksalın ammonyak və formaldehidlə kondensləşməsindən alınmışdır. Bu metod əvəzolunmuş imidazolların sintezində də istifadə olunur.
Laboratoriya şəraitində imidazol benzimidazolun oksidləşməsindən alınan 4,5-imidazoldikarbon turşusunun dekarboksilləşməsi ilə alınır.
Quruluşu və xassələri
İmidazol iki ekvivalent tautomerik formada mövcud olan müstəvi 5 üzvlü halqadır, çünki hidrogen bu və ya digər azot atomuna bağlana bilər. İmidazol yüksək qütblü birləşmədir, 3,67 D elektrik dipol momentinə malikdir və suda yüksək dərəcədə həll olunur. Tərkibində 6 π-elektron (protonlanmış azot atomundan bir cüt elektron və halqanın qalan dörd atomunun hər birindən bir elektron) olan müstəvi halqanın olması səbəbindən birləşmə aromatik kimi təsnif edilir. İmidazolun bəzi rezonans strukturları aşağıda göstərilmişdir:
Amfoterizm
İmidazol amfoterdir, yəni həm turşu, həm də əsas kimi fəaliyyət göstərə bilir. Turşu olaraq, imidazolda pKa 14,5-dir, turşuluğu karboksilik turşulardan, fenollardan və imidlərdən az, lakin spirtlərdən bir qədər yüksəldir. Turşu proton azotla əlaqəlidir. Deprotonasiya simmetrik olan imidazolid anionunu verir. Əsas olaraq, pKa (ikisi arasında çaşqınlığın qarşısını almaq üçün pKBH+ kimi qeyd olunur) təxminən 7-dir və imidazolun əsaslığı piridindən təxminən altmış dəfə daha yüksəkdir. Əsas hissə tək cüt olan azotdur (və hidrogenlə bağlı deyil). Protonasiya simmetrik olan imidazolium kationunu verir.
Kimyəvi xassələri
İmidazolun quruluşunda 4və5 vəziyyətində olan karbon atomları tautomer vəziyyətdədirlər. Aromatik xassələrə malikdir və diazon duzları ilə reaksiyaya daxil olur.Turş mühitdə nitratlaşma və sulfolaşma 4 vəziyyətində, halogenləşmə qələvi mühitdə 2 vəziyyətində, turş mühitdə isə 4 vəziyyətində gedir. Quvvətli turşu və peroksid məhlullarında asanlıqla alkilləşir və asetilləşir. Nəticədə həlqənin N hissəsindən tsikl açılır. Mürəkkəb efirlərin və karbon turşularının amidlərinin hidrolizində katalizatorluq edir.
Bioloji əhəmiyyəti və tətbiqi
İmidazol bir çox mühüm bioloji birləşmələrə daxil edilir. Ən geniş yayılanı imidazol yan zəncirinə malik olan histidin amin turşusudur. Histidin bir çox zülal və fermentlərdə, məsələn, hemoqlobində göründüyü kimi metal kofaktorları bağlayaraq mövcuddur.
İmidazol əsaslı histidin birləşmələri hüceyrədaxili tamponlamada çox mühüm rol oynayır. Histidin histaminə dekarboksilləşə bilər. Histamin allergik reaksiya zamanı əmələ gəldiyində ürtikerə (ürtiker) səbəb ola bilər.
İmidazol əvəzediciləri bir çox dərman preparatlarında tapılır. Sintetik imidazollar bir çox funqisid və antifungal, antiprotozoal və antihipertenziv dərmanlarda mövcuddur. İmidazol çay yarpaqlarında və qəhvə dənələrində olan teofilin molekulunun bir hissəsidir və mərkəzi sinir sistemini stimullaşdırır. DNT fəaliyyətlərinə müdaxilə edərək lösemi ilə mübarizə aparan antikanser dərmanı olan merkaptopurində mövcuddur.
Bir sıra əvəz edilmiş imidazollar, o cümlədən klotrimazol, azot oksid sintazasının selektiv inhibitorlarıdır ki, bu da onları iltihab, neyrodegenerativ xəstəliklər və sinir sisteminin şişlərində maraqlı dərman hədəflərinə çevirir. İmidazol farmakoforunun digər bioloji fəaliyyətləri hüceyrədaxili Ca2+ və K+ axınının aşağı tənzimlənməsi ilə əlaqədardır.
Törəmələrinin bioloji əhəmiyyəti
Əvəz edilmiş imidazol törəmələri bir çox sistemik göbələk infeksiyalarının müalicəsində geniş istifadə olunur. İmidazollar ketokonazol, mikonazol və klotrimazol daxil olan azol antifungallar sinfinə aiddir.
Müqayisə üçün qeyd edək ki, başqa bir azol qrupu triazollardır ki, bunlara flukonazol, itrakonazol və vorikonazol daxildir. Triazolların imidazollara nisbətən P450 sitoxromu üçün daha yüksək spesifikliyə malik olduğu göstərilmişdir və bu da onları imidazollardan daha güclü edir.
Bəzi imidazol törəmələri həşəratlara təsir göstərir, məsələn, sulkonazol nitrat keratini həzm edən Avstraliya xalça böcəyi sürfələri “Anthrenocerus australis”, adi paltar güvəsi “Tineola bisselliella” ilə ekonazol nitrat kimi güclü qidalanma əleyhinə təsir göstərir.
Sənaye tətbiqləri
İmidazol bir neçə birbaşa tətbiqə malikdir. Enilkonazol, klimbazol, klotrimazol, proxloraz və bifonazol daxil olmaqla, müxtəlif aqrokimyəvi maddələrin xəbərçisidir.
İmidazol duzları
İmidazol halqasının kation olduğu imidazol duzları imidazolium duzları adlanır (məsələn, imidazolium xlorid və ya nitrat). Bu duzlar imidazolun azotunun protonasiyası və ya əvəzlənməsi nəticəsində əmələ gəlir. Bu duzlar ion mayeləri və stabil karbenlərin prekursorları kimi istifadə edilmişdir. Deprotonlaşdırılmış imidazolun anion olduğu duzlar da məlumdur; bu duzlar imidazolatlar kimi adlanır (məsələn, natrium imidazolat, NaC3H3N2).
Əlaqədar heterosikllər
- Benzimidazol, əridilmiş benzol halqası olan analoqdur
- Dihidroimidazol və ya imidazolin, 4,5-ikiqat bağın doyduğu bir analoq
- Pirol, 1-ci mövqedə yalnız bir azot atomu olan analoq
- Oksazol, oksigenlə əvəz olunan 1-ci mövqedə olan azot atomunun analoqu
- Tiazol, kükürdlə əvəz edilmiş 1-ci mövqedə olan azot atomunun analoqudur
- Pirazol, iki bitişik azot atomu olan bir analoq
- Triazollar, üç azot atomu olan analoqlar.
Mənbə
- Heinrich Debus (1858). «Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal». Annalen der Chemie und Pharmacie 107 (2): 199 – 208. DOI:10.1002/jlac.18581070209
- Химический Энциклопедический Словарь. под ред. И.Л.Кнунянца
- А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак Практические работы по химии гетероциклов. Изд-во Ростовского Университета, 1988, стр. 115
- М. В. Рубцов, А. Г. Байчиков. Синтетические химико-фармацевтические препараты. Москва, Медицина, 1971, стр. 168
İstinadlar
- ; Rees, C.W.R.; Scriven, E.F.V. Comprehensive Heterocyclic Chemistry. 5. 1984. 469–498. ISBN .
- Grimmett, M. Ross. Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press. 1997. ISBN .
- Brown, E. G. Ring Nitrogen and Key Biomolecules. Kluwer Academic Press. 1998. ISBN .
- Pozharskii, A. F.; və b. Heterocycles in Life and Society. John Wiley & Sons. 1997. ISBN .
- Gilchrist, T. L. Heterocyclic Chemistry. Bath Press. 1985. ISBN .
- Rosemeyer, H. "The Chemodiversity of Purine as a Constituent of Natural Products". Chemistry & Biodiversity. 1 (3). 2004: 361–401. doi:10.1002/cbdv.200490033. PMID 17191854.
- Hantzsch, A. and Weber, J. H. (1887) "Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe)" 2020-05-30 at the Wayback Machine (On compounds of thiazole (pyridines of the thiophene series), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 20 : 3118–3132, see p. 3119. See also: Hantzsch, A. (1888) "Allegemeine Bemerkungen über Azole" 2020-05-30 at the Wayback Machine (General observations about azoles), Annalen der Chemie, 249 : 1–6. Hantzsch proposed a reform of the nomenclature of azole compounds, including a proposal to call the heterocyclic ring C3H3(NH)N "imidazole" ; see pp. 2 and 4.
- Christen, Dines; Griffiths, John H.; Sheridan, John. "The Microwave Spectrum of Imidazole; Complete Structure and the Electron Distribution from Nuclear Quadrupole Coupling Tensors and Dipole Moment Orientation". Zeitschrift für Naturforschung A. 36 (12). 1981: 1378–1385. Bibcode:1981ZNatA..36.1378C. doi:10.1515/zna-1981-1220.
- Hochachka, P. W.; Somero, G. N. Biochemical Adaptation: Mechanisms and Process in Physiological Evolution. New York: Oxford University Press. 2002.
- Castaño, T.; Encinas, A.; Pérez, C.; Castro, A.; Campillo, N. E.; Gil, C. "Design, synthesis, and evaluation of potential inhibitors of nitric oxide synthase" (PDF). Bioorg. Med. Chem. (Submitted manuscript). 16 (11). 2008: 6193–6206. doi:10.1016/j.bmc.2008.04.036. :10261/87090. PMID 18477512. 2023-03-06 tarixində (PDF). İstifadə tarixi: 2023-06-11.
- Bogle, R. G.; Whitley, G. S.; Soo, S. C.; Johnstone, A. P.; Vallance, P. "Effect of anti-fungal imidazoles on mRNA levels and enzyme activity of inducible nitric oxide synthase". Br. J. Pharmacol. 111 (4). 1994: 1257–1261. doi:10.1111/j.1476-5381.1994.tb14881.x. PMC 1910171. PMID 7518297.
- Khalid, M. H.; Tokunaga, Y.; Caputy, A. J.; Walters, E. "Inhibition of tumor growth and prolonged survival of rats with intracranial gliomas following administration of clotrimazole". J. Neurosurg. 103 (1). 2005: 79–86. doi:10.3171/jns.2005.103.1.0079. PMID 16121977.
- Leon Shargel. Comprehensive Pharmacy Review (6th). 2007. 930. ISBN .
- Sunderland, M. R.; Cruickshank, R. H.; Leighs, S. J. "The efficacy of antifungal azole and antiprotozoal compounds in protection of wool from keratin-digesting insect larvae". Textile Res. J. 84 (9). 2014: 924–931. doi:10.1177/0040517513515312.
- Davis, Jennifer L.; Papich, Mark G.; Heit, Mark C. Chapter 39: Antifungal and Antiviral Drugs // Riviere, Jim E.; Papich, Mark G. (redaktorlar ). Veterinary Pharmacology and Therapeutics (9th). Wiley-Blackwell. 2009. 1019–1020. ISBN .
- Zolfigol, Mohammad A.; Khazaei, Ardeshir; Moosavi-Zare, Ahmad R.; Zare, Abdolkarim; Kruger, Hendrik G.; Asgari, Zhila; Khakyzadeh, Vahid; Kazem-Rostami, Masoud. "Design of Ionic Liquid 3-Methyl-1-sulfonic Acid Imidazolium Nitrate as Reagent for the Nitration of Aromatic Compounds by in Situ Generation of NO2 in Acidic Media". The Journal of Organic Chemistry. 77 (7). 2012-04-06: 3640–3645. doi:10.1021/jo300137w. ISSN 0022-3263. PMID 22409592.
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Imidazol 2 atom azotdan ve 3 atom karbondan ibaret heterotsiklik uzvi birlesmeler sinfine daxil olan pirazolla izomer olan 5 helqeli birlesmedir ImidazolUmumiKimyevi formulu C3H4N2Molyar kutle 68 08 q mol q molFiziki xasseleriSixliq 1 23 q sm q sm Termik xususiyyetlerErime noqtesi 89 91 SQaynama noqtesi 256 STesnifatiCAS da qeyd nom 288 32 4PubChem 795RTECS NI3325000ChEBI 16069ChemSpider 773 Imidazol C3N2H4 dusturuna malik suda hell olunan yungul qelevi mehlul yaradan ag ve ya rengsiz berk maddedir Kimyada diazol kimi tesnif edilen aromatik heterosikldir ve meta evezetmede bitisik olmayan azot atomlarina malikdir Bir cox tebii mehsullar xususile alkaloidler imidazol halqasini ehtiva edir Bu imidazollar 1 3 C3N2 halqasinda yerlesir lakin muxtelif evezedicilere malikdir Bu halqa sistemi histidin ve elaqeli histamin hormonu kimi muhum bioloji maddelerde movcuddur Bir cox derman mueyyen gobelek eleyhine dermanlar nitroimidazol seriyali antibiotikler ve sedativ midazolam kimi dermanlar imidazol halqasini ehtiva edir Imidazol pirimidin halqasina birlesdirildikde tebietde en genis yayilmis azot terkibli heterosikl olan purin emele getirir Imidazol adi 1887 ci ilde alman kimyacisi Artur Rudolf H 1857 1935 terefinden yaradilmisdir TarixiIlk defe olaraq imidazol 1858 ci ilde Henrix Debyus terefinden qlioksalin ammonyak ve formaldehidle kondenslesmesinden alinmisdir Bu metod evezolunmus imidazollarin sintezinde de istifade olunur Laboratoriya seraitinde imidazol benzimidazolun oksidlesmesinden alinan 4 5 imidazoldikarbon tursusunun dekarboksillesmesi ile alinir Qurulusu ve xasseleriImidazol iki ekvivalent tautomerik formada movcud olan mustevi 5 uzvlu halqadir cunki hidrogen bu ve ya diger azot atomuna baglana biler Imidazol yuksek qutblu birlesmedir 3 67 D elektrik dipol momentine malikdir ve suda yuksek derecede hell olunur Terkibinde 6 p elektron protonlanmis azot atomundan bir cut elektron ve halqanin qalan dord atomunun her birinden bir elektron olan mustevi halqanin olmasi sebebinden birlesme aromatik kimi tesnif edilir Imidazolun bezi rezonans strukturlari asagida gosterilmisdir Amfoterizm Imidazol amfoterdir yeni hem tursu hem de esas kimi fealiyyet gostere bilir Tursu olaraq imidazolda pKa 14 5 dir tursulugu karboksilik tursulardan fenollardan ve imidlerden az lakin spirtlerden bir qeder yukseldir Tursu proton azotla elaqelidir Deprotonasiya simmetrik olan imidazolid anionunu verir Esas olaraq pKa ikisi arasinda casqinligin qarsisini almaq ucun pKBH kimi qeyd olunur texminen 7 dir ve imidazolun esasligi piridinden texminen altmis defe daha yuksekdir Esas hisse tek cut olan azotdur ve hidrogenle bagli deyil Protonasiya simmetrik olan imidazolium kationunu verir Kimyevi xasseleriImidazolun qurulusunda 4ve5 veziyyetinde olan karbon atomlari tautomer veziyyetdedirler Aromatik xasselere malikdir ve diazon duzlari ile reaksiyaya daxil olur Turs muhitde nitratlasma ve sulfolasma 4 veziyyetinde halogenlesme qelevi muhitde 2 veziyyetinde turs muhitde ise 4 veziyyetinde gedir Quvvetli tursu ve peroksid mehlullarinda asanliqla alkillesir ve asetillesir Neticede helqenin N hissesinden tsikl acilir Murekkeb efirlerin ve karbon tursularinin amidlerinin hidrolizinde katalizatorluq edir Bioloji ehemiyyeti ve tetbiqiImidazol bir cox muhum bioloji birlesmelere daxil edilir En genis yayilani imidazol yan zencirine malik olan histidin amin tursusudur Histidin bir cox zulal ve fermentlerde meselen hemoqlobinde gorunduyu kimi metal kofaktorlari baglayaraq movcuddur Imidazol esasli histidin birlesmeleri huceyredaxili tamponlamada cox muhum rol oynayir Histidin histamine dekarboksillese biler Histamin allergik reaksiya zamani emele geldiyinde urtikere urtiker sebeb ola biler Imidazol evezedicileri bir cox derman preparatlarinda tapilir Sintetik imidazollar bir cox funqisid ve antifungal antiprotozoal ve antihipertenziv dermanlarda movcuddur Imidazol cay yarpaqlarinda ve qehve denelerinde olan teofilin molekulunun bir hissesidir ve merkezi sinir sistemini stimullasdirir DNT fealiyyetlerine mudaxile ederek losemi ile mubarize aparan antikanser dermani olan merkaptopurinde movcuddur Bir sira evez edilmis imidazollar o cumleden klotrimazol azot oksid sintazasinin selektiv inhibitorlaridir ki bu da onlari iltihab neyrodegenerativ xestelikler ve sinir sisteminin sislerinde maraqli derman hedeflerine cevirir Imidazol farmakoforunun diger bioloji fealiyyetleri huceyredaxili Ca2 ve K axininin asagi tenzimlenmesi ile elaqedardir Toremelerinin bioloji ehemiyyeti Evez edilmis imidazol toremeleri bir cox sistemik gobelek infeksiyalarinin mualicesinde genis istifade olunur Imidazollar ketokonazol mikonazol ve klotrimazol daxil olan azol antifungallar sinfine aiddir Muqayise ucun qeyd edek ki basqa bir azol qrupu triazollardir ki bunlara flukonazol itrakonazol ve vorikonazol daxildir Triazollarin imidazollara nisbeten P450 sitoxromu ucun daha yuksek spesifikliye malik oldugu gosterilmisdir ve bu da onlari imidazollardan daha guclu edir Bezi imidazol toremeleri heseratlara tesir gosterir meselen sulkonazol nitrat keratini hezm eden Avstraliya xalca boceyi surfeleri Anthrenocerus australis adi paltar guvesi Tineola bisselliella ile ekonazol nitrat kimi guclu qidalanma eleyhine tesir gosterir Senaye tetbiqleriImidazol bir nece birbasa tetbiqe malikdir Enilkonazol klimbazol klotrimazol proxloraz ve bifonazol daxil olmaqla muxtelif aqrokimyevi maddelerin xebercisidir Proxloraz bir nece imidazol menseli kend kimyevi maddelerinden biridir Imidazol duzlariSade imidazolium katyonu Imidazol halqasinin kation oldugu imidazol duzlari imidazolium duzlari adlanir meselen imidazolium xlorid ve ya nitrat Bu duzlar imidazolun azotunun protonasiyasi ve ya evezlenmesi neticesinde emele gelir Bu duzlar ion mayeleri ve stabil karbenlerin prekursorlari kimi istifade edilmisdir Deprotonlasdirilmis imidazolun anion oldugu duzlar da melumdur bu duzlar imidazolatlar kimi adlanir meselen natrium imidazolat NaC3H3N2 Elaqedar heterosikllerBenzimidazol eridilmis benzol halqasi olan analoqdur Dihidroimidazol ve ya imidazolin 4 5 ikiqat bagin doydugu bir analoq Pirol 1 ci movqede yalniz bir azot atomu olan analoq Oksazol oksigenle evez olunan 1 ci movqede olan azot atomunun analoqu Tiazol kukurdle evez edilmis 1 ci movqede olan azot atomunun analoqudur Pirazol iki bitisik azot atomu olan bir analoq Triazollar uc azot atomu olan analoqlar MenbeHeinrich Debus 1858 Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal Annalen der Chemie und Pharmacie 107 2 199 208 DOI 10 1002 jlac 18581070209 Himicheskij Enciklopedicheskij Slovar pod red I L Knunyanca A F Pozharskij V A Anisimova E B Cupak Prakticheskie raboty po himii geterociklov Izd vo Rostovskogo Universiteta 1988 str 115 M V Rubcov A G Bajchikov Sinteticheskie himiko farmacevticheskie preparaty Moskva Medicina 1971 str 168Istinadlar Rees C W R Scriven E F V Comprehensive Heterocyclic Chemistry 5 1984 469 498 ISBN 978 0 08 042072 1 Grimmett M Ross Imidazole and Benzimidazole Synthesis Academic Press 1997 ISBN 978 0 08 053445 9 Brown E G Ring Nitrogen and Key Biomolecules Kluwer Academic Press 1998 ISBN 978 94 011 4906 8 Pozharskii A F ve b Heterocycles in Life and Society John Wiley amp Sons 1997 ISBN 978 0 471 96033 1 Gilchrist T L Heterocyclic Chemistry Bath Press 1985 ISBN 978 0 582 01421 3 Rosemeyer H The Chemodiversity of Purine as a Constituent of Natural Products Chemistry amp Biodiversity 1 3 2004 361 401 doi 10 1002 cbdv 200490033 PMID 17191854 Hantzsch A and Weber J H 1887 Ueber Verbindungen des Thiazols Pyridins der Thiophenreihe 2020 05 30 at the Wayback Machine On compounds of thiazole pyridines of the thiophene series Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 20 3118 3132 see p 3119 See also Hantzsch A 1888 Allegemeine Bemerkungen uber Azole 2020 05 30 at the Wayback Machine General observations about azoles Annalen der Chemie 249 1 6 Hantzsch proposed a reform of the nomenclature of azole compounds including a proposal to call the heterocyclic ring C3H3 NH N imidazole see pp 2 and 4 Christen Dines Griffiths John H Sheridan John The Microwave Spectrum of Imidazole Complete Structure and the Electron Distribution from Nuclear Quadrupole Coupling Tensors and Dipole Moment Orientation Zeitschrift fur Naturforschung A 36 12 1981 1378 1385 Bibcode 1981ZNatA 36 1378C doi 10 1515 zna 1981 1220 Hochachka P W Somero G N Biochemical Adaptation Mechanisms and Process in Physiological Evolution New York Oxford University Press 2002 Castano T Encinas A Perez C Castro A Campillo N E Gil C Design synthesis and evaluation of potential inhibitors of nitric oxide synthase PDF Bioorg Med Chem Submitted manuscript 16 11 2008 6193 6206 doi 10 1016 j bmc 2008 04 036 10261 87090 PMID 18477512 2023 03 06 tarixinde PDF Istifade tarixi 2023 06 11 Bogle R G Whitley G S Soo S C Johnstone A P Vallance P Effect of anti fungal imidazoles on mRNA levels and enzyme activity of inducible nitric oxide synthase Br J Pharmacol 111 4 1994 1257 1261 doi 10 1111 j 1476 5381 1994 tb14881 x PMC 1910171 PMID 7518297 Khalid M H Tokunaga Y Caputy A J Walters E Inhibition of tumor growth and prolonged survival of rats with intracranial gliomas following administration of clotrimazole J Neurosurg 103 1 2005 79 86 doi 10 3171 jns 2005 103 1 0079 PMID 16121977 Leon Shargel Comprehensive Pharmacy Review 6th 2007 930 ISBN 9780781765619 Sunderland M R Cruickshank R H Leighs S J The efficacy of antifungal azole and antiprotozoal compounds in protection of wool from keratin digesting insect larvae Textile Res J 84 9 2014 924 931 doi 10 1177 0040517513515312 Davis Jennifer L Papich Mark G Heit Mark C Chapter 39 Antifungal and Antiviral Drugs Riviere Jim E Papich Mark G redaktorlar Veterinary Pharmacology and Therapeutics 9th Wiley Blackwell 2009 1019 1020 ISBN 978 0 8138 2061 3 Zolfigol Mohammad A Khazaei Ardeshir Moosavi Zare Ahmad R Zare Abdolkarim Kruger Hendrik G Asgari Zhila Khakyzadeh Vahid Kazem Rostami Masoud Design of Ionic Liquid 3 Methyl 1 sulfonic Acid Imidazolium Nitrate as Reagent for the Nitration of Aromatic Compounds by in Situ Generation of NO2 in Acidic Media The Journal of Organic Chemistry 77 7 2012 04 06 3640 3645 doi 10 1021 jo300137w ISSN 0022 3263 PMID 22409592