Benzimidazol — benzol və imidazol həlqəsindən ibarət azot tərkibli aromatik heterotsiklik birləşmədir.
Benzimidazol | |
---|---|
![]() | |
Ümumi | |
Benzimidazol | |
Kimyəvi formulu | C7H6N2 |
Molyar kütlə | 118,14 q/mol |
Fiziki xassələri | |
Sıxlıq | 0,8786 q/sm³ |
Termik xüsusiyyətlər | |
Ərimə nöqtəsi | 170-172 °S |
Qaynama nöqtəsi | 360 °S |
Təsnifatı | |
CAS-da qeyd. nöm. | 51-17-2 |
PubChem | 5798 |
RTECS | DD5425000 |
ChEBI | 41275 |
ChemSpider | 5593 |
Alınması
- Laboratoriyada benzimidazol o-fenilendiaminin qarışqa turşusu ilə, ya da trimetilortoformiatla reaksiyasından sintez edilir.
- 2-alkilbenzimidazollar isə yağ turşularının HCl iştirakında o -fenildiaminlərlə reaksiyasından alınır .
- 2-arilbenzimidazollar mis asetatla oksidləşən aromatik aldehidlərlə o-fenildiaminin kondensləşməsindən alınır. (Vaydenxagen reaksiyası)
Kimyəvi xassələri
Benzimidazol amfoter xassələr göstərir. Bəzi keçid metallarla (Ag, Cu) ammonyak məhlulunda duzlar əmələ gətirir.
Imidazol həiqəsinin tautomer forması nəticəsində benzimidazolun benzol həlqəsinə görə 4–7 və 5–6 vəziyyətləri benzimidazola ekvivalentdir:
Benzimidazol alkilhalogenidlərlə və alkilsulfatlarla alkilləşərək əvvəl 1-alkilbenzimidazol, sonra isə 1,3-dialkilbenzimidazol duzları əmələ gətirir. Eləcə də benzimidazol formaldehid və ikili aminin təsiri ilə aminometilləşir. Benzimidazol azot və sulfat turşularının qarışığı ilə asanlıqla nitratlaşır , müvafiq olaraq 5-nitrobenzimidazol , 5 — və 6-benzimidazolsulfoturşusu əmələ gətirir. Kükürdlə ərimə zamanı benzimidazol-2-tion əmələ gətirir.70% sulfat turşusunda kalium xromatla oksidləşir və dikarbon turşusunun 4,5 — imidazol birləşməsinin əmələ gətirir.
Tətbiqi
Benzimidazolun bir sıra törəmələri tibbdə dərman preparatı kimi (dibazol, omeprazol, mebendazol) istifadə edilir.
Mənbə
- E. C. Wagner and W. H. Millett. Benzimidazole. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.65 (1943); Vol. 19, p.12 (1939).
- Л. Физер, М. Физер. Реагенты для органического синтеза. Москва, Мир, Том 4, 1971, стр. 38
- В. Хиккинботтом. Реакции органических соединений. ГОНТИ. НКТП. 1939. стр. 382–383
- А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак Практические работы по химии гетероциклов. Изд-во Ростовского Университета, 1988, стр. 100–101
- А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак Практические работы по химии гетероциклов. Изд-во Ростовского Университета, 1988, стр. 103
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Benzimidazol benzol ve imidazol helqesinden ibaret azot terkibli aromatik heterotsiklik birlesmedir BenzimidazolUmumiBenzimidazolKimyevi formulu C7H6N2Molyar kutle 118 14 q molFiziki xasseleriSixliq 0 8786 q sm Termik xususiyyetlerErime noqtesi 170 172 SQaynama noqtesi 360 STesnifatiCAS da qeyd nom 51 17 2PubChem 5798RTECS DD5425000ChEBI 41275ChemSpider 5593AlinmasiLaboratoriyada benzimidazol o fenilendiaminin qarisqa tursusu ile ya da trimetilortoformiatla reaksiyasindan sintez edilir 2 alkilbenzimidazollar ise yag tursularinin HCl istirakinda o fenildiaminlerle reaksiyasindan alinir 2 arilbenzimidazollar mis asetatla oksidlesen aromatik aldehidlerle o fenildiaminin kondenslesmesinden alinir Vaydenxagen reaksiyasi Kimyevi xasseleriBenzimidazol amfoter xasseler gosterir Bezi kecid metallarla Ag Cu ammonyak mehlulunda duzlar emele getirir Imidazol heiqesinin tautomer formasi neticesinde benzimidazolun benzol helqesine gore 4 7 ve 5 6 veziyyetleri benzimidazola ekvivalentdir Benzimidazol alkilhalogenidlerle ve alkilsulfatlarla alkilleserek evvel 1 alkilbenzimidazol sonra ise 1 3 dialkilbenzimidazol duzlari emele getirir Elece de benzimidazol formaldehid ve ikili aminin tesiri ile aminometillesir Benzimidazol azot ve sulfat tursularinin qarisigi ile asanliqla nitratlasir muvafiq olaraq 5 nitrobenzimidazol 5 ve 6 benzimidazolsulfotursusu emele getirir Kukurdle erime zamani benzimidazol 2 tion emele getirir 70 sulfat tursusunda kalium xromatla oksidlesir ve dikarbon tursusunun 4 5 imidazol birlesmesinin emele getirir TetbiqiBenzimidazolun bir sira toremeleri tibbde derman preparati kimi dibazol omeprazol mebendazol istifade edilir MenbeE C Wagner and W H Millett Benzimidazole Organic Syntheses Coll Vol 2 p 65 1943 Vol 19 p 12 1939 L Fizer M Fizer Reagenty dlya organicheskogo sinteza Moskva Mir Tom 4 1971 str 38 V Hikkinbottom Reakcii organicheskih soedinenij GONTI NKTP 1939 str 382 383 A F Pozharskij V A Anisimova E B Cupak Prakticheskie raboty po himii geterociklov Izd vo Rostovskogo Universiteta 1988 str 100 101 A F Pozharskij V A Anisimova E B Cupak Prakticheskie raboty po himii geterociklov Izd vo Rostovskogo Universiteta 1988 str 103