Azərbaycanca
සිංහල
Türkçe
Mannix reaksiyası və ya Mannixə görə aminometilləşmə reaksiyası - ammonyak, birli və ya ikili aminin və tərkibində heç olmasa bir mütəhərrik hidrogen atomu olan birləşmənin formaldehidlə kondensləşməsindən - Mannix adlanan əsasın əmələ gəlməsindən ibarətdir.
Alınması
Əgər kondensasiyaya daxil olan birləşmədə iki və daha çox karbon atomlarında aktiv hidrogen atomları varsa, onda N−CH2- aminometil qrupları müxtəlif vəziyyətləri tutmaqla izomer qarışıqları əmələ gətirir. Ammonium duzu ilə reaksiya apardıqda, əksər hallarda əmələ gələn birli amin sonradan reaksiyaya girərək əmələ gətirir. Bundan başqa, formaldehidlə qarşılıqlı təsiri nəticəsində əmələ gələn reaksiyada iştirak etməklə onu çətinləşdirir.
Tarixi
İlk dəfə Mannix tipli kondensasiyanı Tollens asetofenonun formaldehid və reaksiya məhsulundan üçlü amini ayıran zaman müşahidə etmişdir. Sonralar, Petrenko-Kritçenko və onun əməkdaşları bu tipli kondensasiyanı öyrənmişlər, lakin onlar bu reaksiyanın ümumi xarakterini müəyyən edə bilməmişlər. 1917-ci ildə Mannix, salisilatın formaldehid və NH4Cl-lə qarşılıqlı təsirindən üçlü aminin əmələ gəlməsini müşahidə etməsi, başladığı tədqiqatlarına hərtərəfli təkan verdi. Belə ki, 4-dimetilaminoantipirin oxşar reaksiyaya girmədiyindən, tamamilə aydın olur ki, reaksiyada iştirak edən antipirin molekulunda 4 vəziyyətində olan hidrogen atomudur. Baş verən çevrilmələrin dəqiq mexanizmi müəyyən edilməmişdir. Hazırda güman edilir ki, Mannix reaksiyası, CH2O və amindən əvvəlcə imin(ium) duzları , sonra isə amin törəmələri əmələ gəlməsilə baş verir. Bəzən, baş verməsini asanlaşdırmaq üçün Mannix reaksiyasına əvvəlcədən sintez edilmiş iminium duzu əlavə edilir.
Reaksiyanın aparılması
Mannix reaksiyasında formaldehid həm 20-40%-li sulu məhlul, həm də paraformaldehid halında istifadə oluna bilər. Adətən, Mannix reaksiyası turşuların, az hallarda qələvilərin iştirakı ilə aparılır. Su, spirtlər, təmiz sirkə turşusu, nitrobenzol ən çox istifadə olunan həlledicilərdəndir. Yüksək temperaturda qaynayan həlledici mühitində kondensasiya daha tez gedir və belə olan halda bəzi kənar məhsulların əmələ gəlməsinin qarşısı alınır. Həlledici kimi benzol, nitrobenzol və onların qarışığını istifadə etdikdə, müxtəlif ketonlar və ikili aminlərlə kondensasiya zamanı suyun azeotrop ayrılması ilə çox yaxşı nəticələr alınır. Adətən, , , karbon turşuları və onların törəmələri, fenollar, , asetilenin törəmələri, heterotsiklik birləşmələr molekulunda mütəhərrik hidrogen atomu saxlayan birləşmələrdəndir. Fenolların, ikili və üçlü aromatik aminlərin, və indolların aminometilləşmə (aminoalkilləşmə) reaksiyasını formaldehid və ikili aminlərlə aparırlar. Bəzən başqa aldehidlər də istifadə olunur.
Dialkilamino-de-hidrogenləşmə (dialkilaminoalkilləşmə)
Tətbiq sahəsi
Mannix reaksiyası təbii birləşmələr və onların analoqlarının, məs: tropinonun alkaloidinin sintezində geniş istifadə olunur.
Mənbə
- Органические реакции. Под ред. Адамса Р. Пер. С. англ. Шлосберга М.А. Сборник 1. М: Государственное из-во иностранной литературы. 1948. [с. 399-453].
- Химическая энциклопедия. т. 2 М: Химия. www. xимик. ru / encyclopedia / 133. html
- Справочник химика 21. Химия и химическая технология с. 311, 370
İstinadlar
- Mannich, C.; W. Krösche (1912). «Ueber ein Kondensationsprodukt aus Formaldehyd, Ammoniak und Antipyrin». Archiv der Pharmazie 250 (1): 647-667.
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Mannix reaksiyasi ve ya Mannixe gore aminometillesme reaksiyasi ammonyak birli ve ya ikili aminin ve terkibinde hec olmasa bir muteherrik hidrogen atomu olan birlesmenin formaldehidle kondenslesmesinden Mannix adlanan esasin emele gelmesinden ibaretdir AlinmasiEger kondensasiyaya daxil olan birlesmede iki ve daha cox karbon atomlarinda aktiv hidrogen atomlari varsa onda N CH2 aminometil qruplari muxtelif veziyyetleri tutmaqla izomer qarisiqlari emele getirir Ammonium duzu ile reaksiya apardiqda ekser hallarda emele gelen birli amin sonradan reaksiyaya girerek emele getirir Bundan basqa formaldehidle qarsiliqli tesiri neticesinde emele gelen reaksiyada istirak etmekle onu cetinlesdirir TarixiIlk defe Mannix tipli kondensasiyani Tollens asetofenonun formaldehid ve reaksiya mehsulundan uclu amini ayiran zaman musahide etmisdir Sonralar Petrenko Kritcenko ve onun emekdaslari bu tipli kondensasiyani oyrenmisler lakin onlar bu reaksiyanin umumi xarakterini mueyyen ede bilmemisler 1917 ci ilde Mannix salisilatin formaldehid ve NH4Cl le qarsiliqli tesirinden uclu aminin emele gelmesini musahide etmesi basladigi tedqiqatlarina herterefli tekan verdi Bele ki 4 dimetilaminoantipirin oxsar reaksiyaya girmediyinden tamamile aydin olur ki reaksiyada istirak eden antipirin molekulunda 4 veziyyetinde olan hidrogen atomudur Bas veren cevrilmelerin deqiq mexanizmi mueyyen edilmemisdir Hazirda guman edilir ki Mannix reaksiyasi CH2O ve aminden evvelce imin ium duzlari sonra ise amin toremeleri emele gelmesile bas verir Bezen bas vermesini asanlasdirmaq ucun Mannix reaksiyasina evvelceden sintez edilmis iminium duzu elave edilir Reaksiyanin aparilmasiMannix reaksiyasinda formaldehid hem 20 40 li sulu mehlul hem de paraformaldehid halinda istifade oluna biler Adeten Mannix reaksiyasi tursularin az hallarda qelevilerin istiraki ile aparilir Su spirtler temiz sirke tursusu nitrobenzol en cox istifade olunan helledicilerdendir Yuksek temperaturda qaynayan helledici muhitinde kondensasiya daha tez gedir ve bele olan halda bezi kenar mehsullarin emele gelmesinin qarsisi alinir Helledici kimi benzol nitrobenzol ve onlarin qarisigini istifade etdikde muxtelif ketonlar ve ikili aminlerle kondensasiya zamani suyun azeotrop ayrilmasi ile cox yaxsi neticeler alinir Adeten karbon tursulari ve onlarin toremeleri fenollar asetilenin toremeleri heterotsiklik birlesmeler molekulunda muteherrik hidrogen atomu saxlayan birlesmelerdendir Fenollarin ikili ve uclu aromatik aminlerin ve indollarin aminometillesme aminoalkillesme reaksiyasini formaldehid ve ikili aminlerle aparirlar Bezen basqa aldehidler de istifade olunur Dialkilamino de hidrogenlesme dialkilaminoalkillesme Tetbiq sahesiMannix reaksiyasi tebii birlesmeler ve onlarin analoqlarinin mes tropinonun alkaloidinin sintezinde genis istifade olunur MenbeOrganicheskie reakcii Pod red Adamsa R Per S angl Shlosberga M A Sbornik 1 M Gosudarstvennoe iz vo inostrannoj literatury 1948 s 399 453 Himicheskaya enciklopediya t 2 M Himiya www ximik ru encyclopedia 133 html Spravochnik himika 21 Himiya i himicheskaya tehnologiya s 311 370IstinadlarMannich C W Krosche 1912 Ueber ein Kondensationsprodukt aus Formaldehyd Ammoniak und Antipyrin Archiv der Pharmazie 250 1 647 667