Azərbaycanca
සිංහල
Türkçe
Bu məqaləyə hansısa kateqoriya əlavə edilməmişdir. Məqaləyə əlavə edərək töhfə verə bilərsiz. |
İndol (benzopirol, 2,3-benzpirol) - heterotsiklik qatılaşdırılmış aromatik birləşmədir, kələmi xatırladan qoxusu olan rəngsiz kristallar.
| İndol | |
|---|---|
 | |
 | |
| Ümumi | |
| Kimyəvi formulu | C₈H₇N |
| Molyar kütlə | 117,15 q/mol |
| Fiziki xassələri | |
| Sıxlıq | 1,22 q/sm³ |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | 52,5 °S |
| Qaynama nöqtəsi | 254 °S |
| Buxarın təzyiqi | 100 kPa |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | 120-72-9 |
| PubChem | 798 |
| SMILES | C1(NC=C2)=C2C=CC=C1 |
| RTECS | NL2450000 |
| ChEBI | 16881 |
| ChemSpider | 776 |
Tarixi
bir çox biokimyəvi təbii birləşmələrə daxildir. Sərbəst halda, kömür qatranında və bəzi efir yağlarında, məsələn, jasmin yağında olur. indolun quruluşu 1869-cu ildə tərəfindən təklif edilmişdir. İndolun tədqiqi bitki boyası olan indiqonun tədqiqi ilə başladı. İzatini indiqodan oksidləşmə yolu ilə, sonra isə indoksilə almaq olar. 1866-cı ildə Adolf fon Bayer sink tozu ilə indoksili indola qədər azaldır. Bəzi indol törəmələri XIX əsrin sonlarına qədər boyalar kimi çox geniş istifadə edilmişdir. 1930-cu illərdə indol nüvəsinin bir çox mühüm alkaloidlərin molekullarına, triptofan amin turşusuna, auksinlərə və digər biokimyəvi əhəmiyyətli maddələrə daxil olduğu məlum olduqda, indola maraq yenidən artdı. Lakin bu gün də intensiv şəkildə öyrənilməkdə davam edir İndol öz adını "İndiqo" sözündən almışdır.
Fiziki xassələri
Normal şəraitdə çürük kələm sapı qoxusunu xatırladan qoxu ilə rəngsiz yarpaqşəkilli kristallardır.
Bəzi həlledicilərdə həllolma aşağıdaki kimidir:
- benzolda - həll olur;
- suda - 0,36 q / 100 q (25 °C-də) - zəif həll olur;
- dietil efirdə - asanlıqla həll olur;
- naftada - həll olunan;
- metanolda - həll olur;
- etanolda - 35,9 q / 100 q (20 °C-də).
Kimyəvi xassələri
İndol öz aktivliyinə görə benzolla oxşardır, lakin daha reaksiya qabiliyyətlidir. İndolda olan azotun bölünməmiş elektron cütü aromatik formulun bir hissəsidir, ona görə də indol proton əlaqəsinə meyil göstərmir və əsas xassələrdən məhrumdur. Əksinə, güclü əsaslarla reaksiyalarda indol zəif NH turşularının xüsusiyyətlərini nümayiş etdirir. Zəif bir turşu olaraq, maye ammonyakın (NH3) natrium məhlulunda indol, 130 °C-də kalium hidroksid (KOH) ilə N-natrium indol - N-kalium indol əmələ gətirir. Aromatik xüsusiyyətlərə malikdir. Elektrofil əvəzetmə əsasən III karbon atomunda baş verir.
Nitritləşmə adətən benzoil nitratla, piridin sulfotrioksidlə sulfatlaşdırma, dioksan dibromidlə bromlaşdırma, SO2Cl2 ilə xlorlaşma və aktiv halogenidlərlə alkilləşmə aparılır.
Sirkə turşusunda asetilləşmə də III mövqedə, natrium asetatın I mövqedə yerləşən(CH3COONa) iştirakı ilə - kedir.Sirkə anhidridində 1,3-diasetilindol əmələ gəlir. İndol asanlıqla doymamış ikiqat rabitəli ketonlara və nitrillərə əlavə olunur. Aminometilasiya (Mannix reaksiyası) mülayim şəraitdə I mövqeyə, ağır şəraitdə III mövqeyə keçir.
Benzol halqasında əvəz etmə (əsasən IV və VI mövqelərdə) yalnız III mövqedəki atoma əlavə birləşmiş turş mühitlərdə baş verir. Su, iştirakında və ya işıqda indol indoksilə oksidləşir, sonra o, dimer olan indiqo əmələ gətirir:
Ozonun (O3) təsiri altında daha şiddətli oksidləşmə baş verir, manqan dioksid MnO2, 2-formamidobenzaldehidin meydana gəlməsi nəticəsində pirol halqasının qırılması baş verir. Mülayim şəraitdə indol hidrogenləşdirildikdə pirol halqası, daha sərt şəraitdə isə benzol halqası əmələ gəlir.
Təbiətdə tapılması
İndol və onun homoloqu skatol insan və digər məməlilərin bağırsaqlarında triptofanın amin turşularının çürük bakteriyalar tərəfindən parçalanması nəticəsində əmələ gəlir - indol çox xoşagəlməz qoxuya malikdir, lakin son dərəcə kiçik konsentrasiyalarda jasmin qoxusuna malikdir (bu efir yağının tərkibində olur) və ətriyyatda istifadə olunur. İndol yasəmən və sitrus meyvələrinin efir yağlarında olur və kömür qatranının bir hissəsidir. İndol nüvəsi bir çox vacib təbii biokimyəvi birləşmələrin (məsələn, triptofan, serotonin, melatonin, bufotenin) molekullarının bir parçasıdır. İndol nüvəsi 20 kodlanmış amin turşusundan birinin, triptofanın R-qrupudur və buna görə də demək olar ki, hər hansı bir proteində mövcuddur. İndol nüvəsi də indol alkaloidlərinin bir hissəsidir.
Alınması
Tipik olaraq, indol kömür qatranının naftalin fraksiyasından təcrid olunur və ya o-etilanilinin dehidrogenləşdirilməsi, sonra yaranan məhsulun tsiklləşdirilməsi yolu ilə əldə edilir.
İndol və onun törəmələri karbonil birləşmələrinin arilhidrazonlarının tsiklləşməsi (Fişer reaksiyası), arilaminlərin α-halo- və ya α-hidroksikarbonil birləşmələri ilə qarşılıqlı təsiri (Bişler reaksiyası) ilə sintez olunur.
Tətbiqi
İndol heteroauksin, triptofanın sintezi üçün xammal kimi və eləcə də parfümeriyada və əczaçılıq sənayesində istifadə olunur. Parfümeriyada indol qoxu fiksasiya edən vasitə kimi istifadə olunur. İndol və onun törəmələri bir çox bioloji aktiv birləşmələrin (hormonlar) və dərman preparatlarının sintezində istifadə olunur.
Mənbə
- CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—112. —
- ↑ Baeyer, A. (англ.)рус.. Ueber die Reduction aromatischer Verbindungen mittelst Zinkstaub (нем.) // Annalen der Chemie und Pharmacie (англ.)рус. : magazin. — 1866. — Bd. 140, Nr. 3. — S. 295—296. — doi:10.1002/jlac.18661400306.
- ↑ Baeyer, A. (англ.)рус.; Emmerling, A. Synthese des Indols (нем.) // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (англ.)рус. : magazin. — 1869. — Bd. 2. — S. 679—682. — doi:10.1002/cber.186900201268.
- ↑ Van Order, R. B.; Lindwall, H. G. Indole (англ.) // Chem. Rev. (англ.)рус. : journal. — 1942. — Vol. 30. — P. 69—96. — doi:10.1021/cr60095a004.
- indole (ing.).
- CRC Handbook of Chemistry and Physics (ing.). / W. M. Haynes 97 Boca Raton: 2016. P. 3–320.
- CRC Handbook of Chemistry and Physics (ing.). / W. M. Haynes 97 Boca Raton: 2016. P. 6–112.
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Bu meqaleye hansisa kateqoriya elave edilmemisdir Meqaleye kateqoriyalar elave ederek tohfe vere bilersiz Indol benzopirol 2 3 benzpirol heterotsiklik qatilasdirilmis aromatik birlesmedir kelemi xatirladan qoxusu olan rengsiz kristallar IndolUmumiKimyevi formulu C H NMolyar kutle 117 15 q molFiziki xasseleriSixliq 1 22 q sm Termik xususiyyetlerErime noqtesi 52 5 SQaynama noqtesi 254 SBuxarin tezyiqi 100 kPaTesnifatiCAS da qeyd nom 120 72 9PubChem 798SMILES C1 NC C2 C2C CC C1RTECS NL2450000ChEBI 16881ChemSpider 776Tarixiindolun qurulusu 1869 cu ilde Bayer terefinden teklif edilmisdir bir cox biokimyevi tebii birlesmelere daxildir Serbest halda komur qatraninda ve bezi efir yaglarinda meselen jasmin yaginda olur indolun qurulusu 1869 cu ilde terefinden teklif edilmisdir Indolun tedqiqi bitki boyasi olan indiqonun tedqiqi ile basladi Izatini indiqodan oksidlesme yolu ile sonra ise indoksile almaq olar 1866 ci ilde Adolf fon Bayer sink tozu ile indoksili indola qeder azaldir Bezi indol toremeleri XIX esrin sonlarina qeder boyalar kimi cox genis istifade edilmisdir 1930 cu illerde indol nuvesinin bir cox muhum alkaloidlerin molekullarina triptofan amin tursusuna auksinlere ve diger biokimyevi ehemiyyetli maddelere daxil oldugu melum olduqda indola maraq yeniden artdi Lakin bu gun de intensiv sekilde oyrenilmekde davam edir Indol oz adini Indiqo sozunden almisdir Fiziki xasseleriNormal seraitde curuk kelem sapi qoxusunu xatirladan qoxu ile rengsiz yarpaqsekilli kristallardir Bezi helledicilerde hellolma asagidaki kimidir benzolda hell olur suda 0 36 q 100 q 25 C de zeif hell olur dietil efirde asanliqla hell olur naftada hell olunan metanolda hell olur etanolda 35 9 q 100 q 20 C de Kimyevi xasseleriIndol oz aktivliyine gore benzolla oxsardir lakin daha reaksiya qabiliyyetlidir Indolda olan azotun bolunmemis elektron cutu aromatik formulun bir hissesidir ona gore de indol proton elaqesine meyil gostermir ve esas xasselerden mehrumdur Eksine guclu esaslarla reaksiyalarda indol zeif NH tursularinin xususiyyetlerini numayis etdirir Zeif bir tursu olaraq maye ammonyakin NH3 natrium mehlulunda indol 130 C de kalium hidroksid KOH ile N natrium indol N kalium indol emele getirir Aromatik xususiyyetlere malikdir Elektrofil evezetme esasen III karbon atomunda bas verir Nitritlesme adeten benzoil nitratla piridin sulfotrioksidle sulfatlasdirma dioksan dibromidle bromlasdirma SO2Cl2 ile xlorlasma ve aktiv halogenidlerle alkillesme aparilir Sirke tursusunda asetillesme de III movqede natrium asetatin I movqede yerlesen CH3COONa istiraki ile kedir Sirke anhidridinde 1 3 diasetilindol emele gelir Indol asanliqla doymamis ikiqat rabiteli ketonlara ve nitrillere elave olunur Aminometilasiya Mannix reaksiyasi mulayim seraitde I movqeye agir seraitde III movqeye kecir Benzol halqasinda evez etme esasen IV ve VI movqelerde yalniz III movqedeki atoma elave birlesmis turs muhitlerde bas verir Su istirakinda ve ya isiqda indol indoksile oksidlesir sonra o dimer olan indiqo emele getirir Ozonun O3 tesiri altinda daha siddetli oksidlesme bas verir manqan dioksid MnO2 2 formamidobenzaldehidin meydana gelmesi neticesinde pirol halqasinin qirilmasi bas verir Mulayim seraitde indol hidrogenlesdirildikde pirol halqasi daha sert seraitde ise benzol halqasi emele gelir Tebietde tapilmasiIndol ve onun homoloqu skatol insan ve diger memelilerin bagirsaqlarinda triptofanin amin tursularinin curuk bakteriyalar terefinden parcalanmasi neticesinde emele gelir indol cox xosagelmez qoxuya malikdir lakin son derece kicik konsentrasiyalarda jasmin qoxusuna malikdir bu efir yaginin terkibinde olur ve etriyyatda istifade olunur Indol yasemen ve sitrus meyvelerinin efir yaglarinda olur ve komur qatraninin bir hissesidir Indol nuvesi bir cox vacib tebii biokimyevi birlesmelerin meselen triptofan serotonin melatonin bufotenin molekullarinin bir parcasidir Indol nuvesi 20 kodlanmis amin tursusundan birinin triptofanin R qrupudur ve buna gore de demek olar ki her hansi bir proteinde movcuddur Indol nuvesi de indol alkaloidlerinin bir hissesidir AlinmasiTipik olaraq indol komur qatraninin naftalin fraksiyasindan tecrid olunur ve ya o etilanilinin dehidrogenlesdirilmesi sonra yaranan mehsulun tsikllesdirilmesi yolu ile elde edilir Indol ve onun toremeleri karbonil birlesmelerinin arilhidrazonlarinin tsikllesmesi Fiser reaksiyasi arilaminlerin a halo ve ya a hidroksikarbonil birlesmeleri ile qarsiliqli tesiri Bisler reaksiyasi ile sintez olunur TetbiqiIndol heteroauksin triptofanin sintezi ucun xammal kimi ve elece de parfumeriyada ve eczaciliq senayesinde istifade olunur Parfumeriyada indol qoxu fiksasiya eden vasite kimi istifade olunur Indol ve onun toremeleri bir cox bioloji aktiv birlesmelerin hormonlar ve derman preparatlarinin sintezinde istifade olunur MenbeCRC Handbook of Chemistry and Physics angl W M Haynes 97 Boca Raton 2016 P 6 112 ISBN 978 1 4987 5428 6 Baeyer A angl rus Ueber die Reduction aromatischer Verbindungen mittelst Zinkstaub nem Annalen der Chemie und Pharmacie angl rus magazin 1866 Bd 140 Nr 3 S 295 296 doi 10 1002 jlac 18661400306 Baeyer A angl rus Emmerling A Synthese des Indols nem Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft angl rus magazin 1869 Bd 2 S 679 682 doi 10 1002 cber 186900201268 Van Order R B Lindwall H G Indole angl Chem Rev angl rus journal 1942 Vol 30 P 69 96 doi 10 1021 cr60095a004 indole ing CRC Handbook of Chemistry and Physics ing W M Haynes 97 Boca Raton 2016 P 3 320 ISBN 978 1 4987 5428 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics ing W M Haynes 97 Boca Raton 2016 P 6 112 ISBN 978 1 4987 5428 6