Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Kumol (bəzi xarici dillərdə kumin), izopropilbenzol yaxud 2-fenilpropan — rasional kimyəvi formulu C6H5CH(CH3)2 olan aromatik üzvi birləşmə, rəngsiz yanıcı maye. Motor yanacaqlarına oktan ədədinin artırılması üçün əlavə kimi, üzvi sintezdə aseton və fenolun alınmasında və həlledici kimi tətbiq olunur. Kanserogen olması mümkündür.
| Kumol | |
|---|---|
 | |
 | |
| Ümumi | |
| Kimyəvi formulu | C₉H₁₂ |
| Molyar kütlə | 0 kq |
| Fiziki xassələri | |
| Sıxlıq | 0,864 q/sm³ |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | -96,028 °S |
| Qaynama nöqtəsi | 152,39 °S |
| 420 °C | |
| Buxarın təzyiqi | 8 ± 1 mm Hg, 5,3 hectopascal |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | 98-82-8 |
| PubChem | 7406 |
| SMILES | CC(C)C1=CC=CC=C1 |
| RTECS | GR8575000 |
| ChEBI | 34656 |
| ChemSpider | 7128 |
Tarixi
Kumol ilk dəfə olaraq, 1840-cı ildə qara zirə bitkisinin (bitkinin latınca adı - Cumin cyminum) toxumlarından alınmış və əvvəlcə “kumin” adlandırılmışdır. Yalnız sonradan alman kimyaçısı Yustus fon Libix maddəyə “kumol” adını təklif edir. Maddənin tarixi adı olan “kumin” bəzi avropa ölkələrində hələ də qorunub saxlanılır.
Fiziki xassələri
Normal şəraitdə kəskin aromatik qoxusu olan rəngsiz, yanıcı mayedir, iyinin havada insan tərəfindən hiss edilməsi həddi 0,04—6,4 мг/м3 - dir. Praktiki olaraq suda həll olmur (həll olması 0,01%-dən kiçik), bütün nisbətlərdə etil spirti, efir, benzol və digər üzvi həlledicilərlə qarışır. Ərimə temperaturu −96 °C, qaynama temperaturu 152,4 °C-dir.
Kimyəvi xassələri
Kimyəvi xassələrinə görə toluola bənzəyir: Benzol nüvəsində və yan zəncirdə yerləşən hidrogenin hesabına əvəzetmə reaksiyasına daxil olur, toluolda olduğu kimi, kaliumpermanqanatın qələvidə məhlulu ilə oksidləşdikdə kalium benzoat alınır. Əsas xassəsi yan zəncirdə yerləşən üçlü karbon atomunun asanlıqla havanın oksigeni ilə oksidləşərək kumolhidroperoksidin (Xok reaksiyası) alınmasıdır. Bu reaksiyada aralıq məhsul kimi aseton və fenol alınır ⦋2⦌.
Alınması üsulu
Maye faza (katalizator: aliminium xlorid (III)) və buxar fazada (katalizator: seolitlər, kizelkurda fosfat turşusu) benzolun Fridel-Krafts reaksiyası üzrə 2500C temperatur və 400 bar təzyiqdə propilen ilə alkilləşməsindən.
Tətbiqi
Kumol motor yanacağına yüksəkoktanlı əlavə kimi, xüsusilə aviasiya benzininin oktan ədədini artırmaq üçün istifadə olunur, belə ki, o, benzol ilə müqayisədə aşağı donma temperaturuna (-960C) malikdir. Bəzən üzvi maddələr üçün bir həlledici kimi tətbiq olunur. Kumolun əsas hissəsi üzvi sintezdə, fenol və asetonun sənaye üsulu ilə alınmasında istifadə olunur ⦋3⦌. Dünyada benzol istehsalının təxminən 20%-i kumolun alınmasına sərf olunur ⦋4⦌. Proses Udris – Serqeyev reaksiyası kimi tanınır – izopropilbenzolun havanın oksigeni ilə kumolhidroperoksidə oksidləşməsi və sonra sulfat turşusu ilə parçalanması:
![image]()
Parçalanma reaksiyasının yan məhsulları α-metilstirol, asetofenon, dimetilkarbinoldur.
Təhlükəsizlik tədbirləri
Kumol buxarlarının hava ilə qarışığı partlayıcıdır, partlayıcı qatılığının havada buraxıla bilən həddləri: 0,8 çəki % (40 q/m3) ‒ 6 çəki % (300 q/m3) Buxarın alışma temperaturu 310C, öz-özünə alovlanma temperaturu 4200C-dir. İzopropilbenzol hava ilə uzun müddət əlaqədə olduqda partlayıcı peroksid əmələ gətirir. Buna görə partlayışın baş verməməsi üçün distillə və ya rektifikasiyadan əvvəl, onun tərkibində peroksidin olub olmadığını yoxlamaq lazımdır. Kumol ilə işləyərkən, alışqan və zəhərli üzvi maddələrlə işləyərkən bütün təhlükəsizlik tədbirlərinə əməl olunmalıdır.
Toksikliyi və konserogenliyi
Kumol dəriyə, gözlərə və selikli qişalara düşdükdə onların qıcıqlanmasına səbəb olur, buxarları isə tənəffüs yolunu qıcıqlandırır. Qara ciyəri zəhərləyir. Kumol buxarları tənəffüs sisteminə düşərsə narkotik təsirə, baş ağrısına, başgicəllənməyə və sağlamlığın pisləşməsinə səbəb olar. İş sahəsindəki maksimum buraxıla bilən qatılığı 50 mq / m3-dir. 2013-cü ildə Xərçənglə Mübarizə üzrə Beynəlxalq Agentlik kumolu ehtimal olunan konserogen maddələr kimi təsnif etdi. Siçanlar üzərində aparılan təcrübələrdə, eksperimental heyvanlarda kumol buxarının ağciyərlərdə və qaraciyərdə bədxassəli şişlər əmələ gətirdiyi aşkar edilmişdir [5].
Qeyd
- ↑ Перейти обратно:1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0159.html
- Siegfried Hauptmann. Organische Chemie. 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, , S. 334.
- ↑ Изопропилбензол (кумол) используется как высокооктановая добавка к моторному топливу и ... - Справочник химика 21
- ↑ Market Study Benzene, published by Ceresana, July 2011 [1]
- ↑ IARC Monograph 101 — Cumol, 2013
Mənbə
- Химия. Большой энциклопедический словарь / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — 2-е изд. — БСЭ, 1998 (БРЭ)
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справочное издание — СПб: Химия, 1994
İstinadlar
- CUMENE (ing.).
- http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0159.html.
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Kumol bezi xarici dillerde kumin izopropilbenzol yaxud 2 fenilpropan rasional kimyevi formulu C6H5CH CH3 2 olan aromatik uzvi birlesme rengsiz yanici maye Motor yanacaqlarina oktan ededinin artirilmasi ucun elave kimi uzvi sintezde aseton ve fenolun alinmasinda ve helledici kimi tetbiq olunur Kanserogen olmasi mumkundur KumolUmumiKimyevi formulu C H Molyar kutle 0 kqFiziki xasseleriSixliq 0 864 q sm Termik xususiyyetlerErime noqtesi 96 028 SQaynama noqtesi 152 39 S420 CBuxarin tezyiqi 8 1 mm Hg 5 3 hectopascalTesnifatiCAS da qeyd nom 98 82 8PubChem 7406SMILES CC C C1 CC CC C1RTECS GR8575000ChEBI 34656ChemSpider 7128TarixiKumol ilk defe olaraq 1840 ci ilde qara zire bitkisinin bitkinin latinca adi Cumin cyminum toxumlarindan alinmis ve evvelce kumin adlandirilmisdir Yalniz sonradan alman kimyacisi Yustus fon Libix maddeye kumol adini teklif edir Maddenin tarixi adi olan kumin bezi avropa olkelerinde hele de qorunub saxlanilir Fiziki xasseleriNormal seraitde keskin aromatik qoxusu olan rengsiz yanici mayedir iyinin havada insan terefinden hiss edilmesi heddi 0 04 6 4 mg m3 dir Praktiki olaraq suda hell olmur hell olmasi 0 01 den kicik butun nisbetlerde etil spirti efir benzol ve diger uzvi helledicilerle qarisir Erime temperaturu 96 C qaynama temperaturu 152 4 C dir Kimyevi xasseleriKimyevi xasselerine gore toluola benzeyir Benzol nuvesinde ve yan zencirde yerlesen hidrogenin hesabina evezetme reaksiyasina daxil olur toluolda oldugu kimi kaliumpermanqanatin qelevide mehlulu ile oksidlesdikde kalium benzoat alinir Esas xassesi yan zencirde yerlesen uclu karbon atomunun asanliqla havanin oksigeni ile oksidleserek kumolhidroperoksidin Xok reaksiyasi alinmasidir Bu reaksiyada araliq mehsul kimi aseton ve fenol alinir 2 Alinmasi usuluMaye faza katalizator aliminium xlorid III ve buxar fazada katalizator seolitler kizelkurda fosfat tursusu benzolun Fridel Krafts reaksiyasi uzre 2500C temperatur ve 400 bar tezyiqde propilen ile alkillesmesinden TetbiqiKumol motor yanacagina yuksekoktanli elave kimi xususile aviasiya benzininin oktan ededini artirmaq ucun istifade olunur bele ki o benzol ile muqayisede asagi donma temperaturuna 960C malikdir Bezen uzvi maddeler ucun bir helledici kimi tetbiq olunur Kumolun esas hissesi uzvi sintezde fenol ve asetonun senaye usulu ile alinmasinda istifade olunur 3 Dunyada benzol istehsalinin texminen 20 i kumolun alinmasina serf olunur 4 Proses Udris Serqeyev reaksiyasi kimi taninir izopropilbenzolun havanin oksigeni ile kumolhidroperokside oksidlesmesi ve sonra sulfat tursusu ile parcalanmasi C6H5CH CH3 2 O2 C6H5C CH3 2OOH displaystyle ce C6H5CH CH3 2 O2 gt C6H5C CH3 2OOH gt C6H5OH CH3 2CO displaystyle ce gt C6H5OH CH3 2CO Parcalanma reaksiyasinin yan mehsullari a metilstirol asetofenon dimetilkarbinoldur Tehlukesizlik tedbirleriKumol buxarlarinin hava ile qarisigi partlayicidir partlayici qatiliginin havada buraxila bilen heddleri 0 8 ceki 40 q m3 6 ceki 300 q m3 Buxarin alisma temperaturu 310C oz ozune alovlanma temperaturu 4200C dir Izopropilbenzol hava ile uzun muddet elaqede olduqda partlayici peroksid emele getirir Buna gore partlayisin bas vermemesi ucun distille ve ya rektifikasiyadan evvel onun terkibinde peroksidin olub olmadigini yoxlamaq lazimdir Kumol ile isleyerken alisqan ve zeherli uzvi maddelerle isleyerken butun tehlukesizlik tedbirlerine emel olunmalidir Toksikliyi ve konserogenliyiKumol deriye gozlere ve selikli qisalara dusdukde onlarin qiciqlanmasina sebeb olur buxarlari ise teneffus yolunu qiciqlandirir Qara ciyeri zeherleyir Kumol buxarlari teneffus sistemine duserse narkotik tesire bas agrisina basgicellenmeye ve saglamligin pislesmesine sebeb olar Is sahesindeki maksimum buraxila bilen qatiligi 50 mq m3 dir 2013 cu ilde Xercengle Mubarize uzre Beynelxalq Agentlik kumolu ehtimal olunan konserogen maddeler kimi tesnif etdi Sicanlar uzerinde aparilan tecrubelerde eksperimental heyvanlarda kumol buxarinin agciyerlerde ve qaraciyerde bedxasseli sisler emele getirdiyi askar edilmisdir 5 Qeyd Perejti obratno 1 2 3 http www cdc gov niosh npg npgd0159 html Siegfried Hauptmann Organische Chemie 2 Auflage Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie Leipzig 1985 ISBN 3 342 00280 8 S 334 Izopropilbenzol kumol ispolzuetsya kak vysokooktanovaya dobavka k motornomu toplivu i Spravochnik himika 21 Market Study Benzene published by Ceresana July 2011 1 IARC Monograph 101 Cumol 2013MenbeHimiya Bolshoj enciklopedicheskij slovar Gl red I L Knunyanc 2 e izd BSE 1998 ISBN 5 85270 253 6 BRE Rabinovich V A Havin Z Ya Kratkij himicheskij spravochnik Spravochnoe izdanie SPb Himiya 1994 ISBN 5 7245 0988 1IstinadlarCUMENE ing http www cdc gov niosh npg npgd0159 html