Heterotsiklik birləşmələr ( heterotsikllər) – üzvi birləşmələr olub, tərkibində karbon atomu ilə yanaşı başqa elementlərin atomları da mövcud olur. Onlara həm də tsikldə heteroəvəzləyici (heteroatomlar) olan karbotsiklik birləşmələr kimi də baxmaq olar. Azot saxlayan aromatik heterotsiklik birləşmələr ətraflı öyrənilmişdir. Nadir halda, heterotsiklik birləşmələrdə tsikldə karbon atomu olmur, məs., pentazol.
Reaksiyaya girmə qabiliyyəti
Heterotsiklik birləşmələrin reaksiyaya girmə qabiliyyəti onların qeyri atisiklik analoqlarının reaksiyaya girmə qabiliyyətinə yaxındır. Heteroatomlar kimi çox vaxt ikinci dövr elementləri (N, O) və S, təsadüf hallarda Se, P Si və başqaları istifadə olunur. Karbotsiklik birləşmələrdə olduğu kimi heterotsiklik birləşmələr aromatik heterotsiklik birləşmələrin xassələrini daşıyır (heteroaromatik birləşmələr). Karbotsiklik aromatik birləşmələrdəki karbon atomundan fərqli olaraq, heteroatomlar aromatik sistemə yalnız bir deyil (piridin tipli heteroatomlar), eləcə də iki elektron (pirrol tipli heteroatom) verə bilir.Pirrol tipli heteroatomlar adətən beş üzvlü tsikllərin tərkibində olur (pirrol, furan, tiofen). Bir heterotsikldə hər iki tip heteroatom ola bilir (imidazol, oksazol). Heteroaromatik birləşmələrin reaksiyaya girmə qabiliyyəti tsikldə elektron paylanmanın sıxlığından asılıdır.
Nukleofilliyi
Bir heteroatomlu beş üzvlü heterotsiklik birləşmələr (pirrol tipli) üçün elektronlar hər beş atomda aromatik sekstet elektronları elə paylanır ki, onların nukleofilliyi yüksək olur. Bu birləşmələr üçün elektrofil əvəzlənmə reaksiyaları xarakterikdir, belə ki, piridinin azotu üzrə asanlıqla protonlaşır, yumşaq şəraitdə karbon tsikldə halogenləşir və sulfolaşır. Elektrofil əvəzlənmə reaksiyalarında reaksiyaya girmə qabiliyyəti azalma sırası ilə gedir: pirrol > furan > selenofen > tiofen > benzol. Piridin tipli altı üzvlü heterotsiklik birləşmələrdə benzolla müqayisədə elektron sıxlığının aşağı olması bu birləşmələrin nukleofilliyini aşağı salır. Elektrofil əvəzlənmə reaksiyaları sərt şəraitdə gedir. Belə ki, piridin oleumla 220-2700 C-də sulfolaşır.
Heteroatomların nukleofilliyi
Azot tərkibli heterotsiklik piridin tipli azotlu birləşmələrdə π-elektron sıxlığı xüsusən azot atomunda yüksək həddə çatır. Piridin üçün π-elektron sıxlığı aşağıdakı kimi hesablanır :
Atomun vəziyyəti
Elektron sıxlığı
1 (N)
1.43
2 (α)
0.84
3 (β)
1.01
4 (γ)
0.87
Elektrofilliyi
Heteroaromatik birləşmələrin elektrofilliyi π-elektron sıxlığı aşağı düşdükcə yüksəlir, yəni heteroatomların sayı artdıqca, beş üzvlülərə nəzərən altı üzvlülərdə yüksək olur. Belə ki, pirrol və indollar üçün nukleofil əvəzlənmə reaksiyaları tipikdir, piridin və benzimidazol natrium amidlə aminləşir, ancaq 1,3,5-triazin isə sulu məhlulda ammonium formiata qədər asanlıqla hidrolizləşir.
Əvəzləyicilərin və yan zəncirlərin reaksiyaya girmə qabiliyyəti
Qeyri aromatik heterotsikllərin reaksiyaya girmə qabiliyyəti onların asiklik analoqlarına yaxındır. Heteroaromatik birləşmələrdə yan zəncirdə reaksiyaya girmə qabiliyyəti mezomer effektə birbaşa təsir edir. 2- və 4- əvəzlənmiş piridində metilen oksidin turşuluğu yüksək olur : belə ki, 2-metilpiridini (α-pikolin) formaldehid ilə kondensləşdirdikdə əmələ gələn 2-etoksietil-2-piridini dehidratlaşdırmaqla sənaye üsulu ilə 2-vinilpiridin sintez etmək olar.
Nomenklatura
Heterotsikllərin təsnifatı tsikldəki heteroatomlara və onların sayına görə aparılır. Tsikildə bir neçə heteroatom olduqda onların nömrələnməsi aşağıdakı ardıcıllıqla aparılır: O, S, N. Molekulda NH və üçlü azot olduqda 1 rəqəmi ilə NH işarələnir və belə ardıcıllıq gözlənilir : O, S, NH, N. Heterotsiklik birləşmələrdə trivial və heç bir qaydaya uyğun olmayan adlar verilmişdir. Heterotsiklik birləşmələrin sistematik nomenklaturası aşağıda göstərilən Qanç və Vidman qaydası ilə sıralanır.
Heterotsiklik birləşmələr canlı təbiətdə çox geniş yayılmışdır və təbii kimyəvi birləşmələrdə və eləcə də biokimyada mühim yer tutur.Bu birləşmələrin əmələ gəlmə funksiyası çox genişdir.
İstehsalı və tətbiqi
Bəzi heterotsiklik birləşmələri daş kömür qətranından (piridin, xinolin, akridin və s.) və bitki yağı mənşəli xammaldan (furfurol) işləməklə alırlar. Bir çox təbii və sintetik heterotsiklikbirləşmələr qiymətli boyaq (indiqo), dərman vasitələri (xinin, morfin, akrixin, piramidon) kimi istifadə edilir. Heterotsiklik birləşmələrdən plasmas istehsalında, kinofoto sənayesində, kauçukun şişirdilməsində sürətləndirici kimi istifadə edilir.
Mənbə
•Revision of the extended Hantzsch-Widman system of nomenclature for heteromonocycles (Recommendations 1982) // IUPAC
Avqust 22, 2021
heterotsiklik, birləşmələr, heterotsikllər, üzvi, birləşmələr, olub, tərkibində, karbon, atomu, ilə, yanaşı, başqa, elementlərin, atomları, mövcud, olur, onlara, həm, tsikldə, heteroəvəzləyici, heteroatomlar, olan, karbotsiklik, birləşmələr, kimi, baxmaq, olar. Heterotsiklik birlesmeler heterotsikller uzvi birlesmeler olub terkibinde karbon atomu ile yanasi basqa elementlerin atomlari da movcud olur Onlara hem de tsiklde heteroevezleyici heteroatomlar olan karbotsiklik birlesmeler kimi de baxmaq olar Azot saxlayan aromatik heterotsiklik birlesmeler etrafli oyrenilmisdir Nadir halda heterotsiklik birlesmelerde tsiklde karbon atomu olmur mes pentazol Mundericat 1 Reaksiyaya girme qabiliyyeti 2 Nukleofilliyi 3 Heteroatomlarin nukleofilliyi 4 Elektrofilliyi 5 Evezleyicilerin ve yan zencirlerin reaksiyaya girme qabiliyyeti 6 Nomenklatura 7 Bioloji ehemiyyeti 8 Istehsali ve tetbiqi 9 MenbeReaksiyaya girme qabiliyyeti RedakteHeterotsiklik birlesmelerin reaksiyaya girme qabiliyyeti onlarin qeyri atisiklik analoqlarinin reaksiyaya girme qabiliyyetine yaxindir Heteroatomlar kimi cox vaxt ikinci dovr elementleri N O ve S tesaduf hallarda Se P Si ve basqalari istifade olunur Karbotsiklik birlesmelerde oldugu kimi heterotsiklik birlesmeler aromatik heterotsiklik birlesmelerin xasselerini dasiyir heteroaromatik birlesmeler Karbotsiklik aromatik birlesmelerdeki karbon atomundan ferqli olaraq heteroatomlar aromatik sisteme yalniz bir deyil piridin tipli heteroatomlar elece de iki elektron pirrol tipli heteroatom vere bilir Pirrol tipli heteroatomlar adeten bes uzvlu tsikllerin terkibinde olur pirrol furan tiofen Bir heterotsiklde her iki tip heteroatom ola bilir imidazol oksazol Heteroaromatik birlesmelerin reaksiyaya girme qabiliyyeti tsiklde elektron paylanmanin sixligindan asilidir Nukleofilliyi RedakteBir heteroatomlu bes uzvlu heterotsiklik birlesmeler pirrol tipli ucun elektronlar her bes atomda aromatik sekstet elektronlari ele paylanir ki onlarin nukleofilliyi yuksek olur Bu birlesmeler ucun elektrofil evezlenme reaksiyalari xarakterikdir bele ki piridinin azotu uzre asanliqla protonlasir yumsaq seraitde karbon tsiklde halogenlesir ve sulfolasir Elektrofil evezlenme reaksiyalarinda reaksiyaya girme qabiliyyeti azalma sirasi ile gedir pirrol gt furan gt selenofen gt tiofen gt benzol Piridin tipli alti uzvlu heterotsiklik birlesmelerde benzolla muqayisede elektron sixliginin asagi olmasi bu birlesmelerin nukleofilliyini asagi salir Elektrofil evezlenme reaksiyalari sert seraitde gedir Bele ki piridin oleumla 220 2700 C de sulfolasir Heteroatomlarin nukleofilliyi RedakteAzot terkibli heterotsiklik piridin tipli azotlu birlesmelerde p elektron sixligi xususen azot atomunda yuksek hedde catir Piridin ucun p elektron sixligi asagidaki kimi hesablanir Atomun veziyyeti Elektron sixligi1 N 1 432 a 0 843 b 1 014 g 0 87Elektrofilliyi RedakteHeteroaromatik birlesmelerin elektrofilliyi p elektron sixligi asagi dusdukce yukselir yeni heteroatomlarin sayi artdiqca bes uzvlulere nezeren alti uzvlulerde yuksek olur Bele ki pirrol ve indollar ucun nukleofil evezlenme reaksiyalari tipikdir piridin ve benzimidazol natrium amidle aminlesir ancaq 1 3 5 triazin ise sulu mehlulda ammonium formiata qeder asanliqla hidrolizlesir Evezleyicilerin ve yan zencirlerin reaksiyaya girme qabiliyyeti RedakteQeyri aromatik heterotsikllerin reaksiyaya girme qabiliyyeti onlarin asiklik analoqlarina yaxindir Heteroaromatik birlesmelerde yan zencirde reaksiyaya girme qabiliyyeti mezomer effekte birbasa tesir edir 2 ve 4 evezlenmis piridinde metilen oksidin tursulugu yuksek olur bele ki 2 metilpiridini a pikolin formaldehid ile kondenslesdirdikde emele gelen 2 etoksietil 2 piridini dehidratlasdirmaqla senaye usulu ile 2 vinilpiridin sintez etmek olar Nomenklatura RedakteHeterotsikllerin tesnifati tsikldeki heteroatomlara ve onlarin sayina gore aparilir Tsikilde bir nece heteroatom olduqda onlarin nomrelenmesi asagidaki ardicilliqla aparilir O S N Molekulda NH ve uclu azot olduqda 1 reqemi ile NH isarelenir ve bele ardicilliq gozlenilir O S NH N Heterotsiklik birlesmelerde trivial ve hec bir qaydaya uygun olmayan adlar verilmisdir Heterotsiklik birlesmelerin sistematik nomenklaturasi asagida gosterilen Qanc ve Vidman qaydasi ile siralanir Bir heteroatomlu sade heterotsikllerDoymus heterotsikl Doymamis heterotsiklHeteroatom Azot Oksigen Kukurd Azot Oksigen KukurdUcuzvluSistematik adi Aziridin Oksiiran Tiiran Azirin Oksiren TiirenTrivial adi Etilenimin Etilenoksid Etilensulfid Qurulusu DorduzvlulerSistematik adi Azetidin Oksetan Tietan Azet Okset TietTrivial adi 1 3 Propilenimin Trimetilenoksid Trimetilensulfid Azatsiklobutadien Qurulusu BesuvlulerSistematik adi Azolidin Oksolan Tiolan Azol Oksol TiolTrivial adi Pirrolidin Tetrahidrofuran Tetrahidrotiofen Pirrol Furan TiofenQurulusu AltiuzvlulerSistematik adi Azinan Oksan Tian Azin Oksinium TiiniumTrivial adi Piperidin Tetrahidropiran Tetrahidrotiopirn Piridin Pirilium TiopiriliumQurulusu 60px 70px 70px 70px YeddiuzvlulerSistematik adi Azepan Oksepan Tiepan Azepin Oksepin TiepinTrivial adi Heksametilenimin Heksametilenoksid Heksametilensulfid Azatropiliden Osatsikloheptatrien Qurulusu Bioloji ehemiyyeti RedakteHeterotsiklik birlesmeler canli tebietde cox genis yayilmisdir ve tebii kimyevi birlesmelerde ve elece de biokimyada muhim yer tutur Bu birlesmelerin emele gelme funksiyasi cox genisdir Istehsali ve tetbiqi RedakteBezi heterotsiklik birlesmeleri das komur qetranindan piridin xinolin akridin ve s ve bitki yagi menseli xammaldan furfurol islemekle alirlar Bir cox tebii ve sintetik heterotsiklikbirlesmeler qiymetli boyaq indiqo derman vasiteleri xinin morfin akrixin piramidon kimi istifade edilir Heterotsiklik birlesmelerden plasmas istehsalinda kinofoto senayesinde kaucukun sisirdilmesinde suretlendirici kimi istifade edilir Menbe Redakte Revision of the extended Hantzsch Widman system of nomenclature for heteromonocycles Recommendations 1982 IUPACMenbe https az wikipedia org w index php title Heterotsiklik birlesmeler amp oldid 4871948, wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, hersey,
ne axtarsan burda
, en yaxsi meqale sayti, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, seks, porno, indir, yukle, sex, azeri sex, azeri, seks yukle, sex yukle, izle, seks izle, porno izle, mobil seks, telefon ucun, chat, azeri chat, tanisliq, tanishliq, azeri tanishliq, sayt, medeni, medeni saytlar, chatlar, mekan, tanisliq mekani, mekanlari, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar.
