fbpx
Wikipedia

İzopropil spirti

Avqust 12, 2021

İzopropil spirti – (propanol-2, vtor-propanol, izopropanol, dimetilkarbinol, İPS) – üzvi birləşmə olub, alifatik sıranın sadə ikili biratomlu spirtidir. Izopropanolun izomeri – propanol-1 mövcuddur. İzopropil spirti normal şəraitdə şəffaf, rəngsiz, kəskin iyli və yüngül acı dada malik mayedir[2]. İzopropil spirti kosmetika, parfümeriya, məişət kimyasında, avtomobil mayelərinin, tibbi məqsədlər üçün, şüşə təmizləyici vasitələrin, orqtexnikada və sənayedə üzvi maddələrin həlledicisi kimi etil spirtinin əvəzinə istifadə olunur. Inkişaf etmiş ölkələrdə izopraponol az zərərli olduğuna görə şəxsi gigiyena məhsullarında və tibbdə geniş istifadə olunur. Dimetilkarbinolun 75%-li sulu məhlulu əllərin dezinfeksiyaedici vasitəsi kimi istifadə edilir. Su dimetilkarbinolun bakteriyaların membran qəfəslərinə nüfuz etməsinə imkan yaradır, beləliklə daha effektiv zərərsizləşdirir. İzopropil spirti həmçinin tibbdə xarici otit üçün proflaktik vasitənin köməkçi komponenti kimi də işlədilir. Dermatitin müalicəsində dərinin zərərçəkmiş hissəsini silməklə effektiv nəticə verir, bu zaman dəriyə zərərli təsiri cüzi olur. İzopropil spirti bütün uçucu spirtlər kimi oddan təhlükəlidir. Nisbətən toksiki təsirli olduğuna görə onunla ehtiyatla davranmaq tələb olunur.

İzopropil spirti
Ümumi
Kimyəvi formulu C3H8O
Molyar kütlə 60,09 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq 0,7851 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi -89,5  °S
Qaynama nöqtəsi 82,4  °S
Öz-özünə yanma temperaturu 400 °C
Buxarın təzyiqi 33 ± 1 mm Hg
Kimyəvi xassələri
Turşunun dissosasiya sabiti 16,5
Optik xüsusiyyətlər
Sındırma əmsalı 1,3776
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm. CC(O)C
PubChem 3776
SMILES c1ccccc1
C1=CC=CC=C1
RTECS NT8050000
ChEBI 17824
BMT nömrəsi 1219
ChemSpider 3644

Xassələri

Kimyəvi xassələri İzopropil spirtinin rasional kimyəvi formulu CH3CH(OH)CH3 İzopropanol yağ sırası ikili spirtlərinə xas olan bütün xassələrə malik olub, sadə və mürəkkəb efirlər əmələ gətirir. Hidroksil qrupu halogenlərlə sıxışdırılıb çıxarıla bilir. İzopropil spirti aromatik birləşmələrlə kondensləşərək onların izopropilbenzol və izopropiltoluol törəmələrini əmələ gətirir. Dehidrogenləşərək asetona çevrilir. Güclü oksidləşdiricilərlə reaksiyaya girir. Bir çox efir yağları, alkaloidlər, bəzi sintetik qatranlar və digər kimyəvi birləşmələr izopropanolda yaxşı həll olurlar. Bəzi plastmas və rezin növlərini də həll edir.

Fiziki xassələri

İzopropil spirti xarakterik spirt iyli rəngsiz mayedir, etanola nisbətən daha tünd iyli olduğuna görə onları çox halda fərqləndirmək olur. Digər fiziki göstəricilər yuxarıda verilmişdir. Asetonda həll olur, benzolda isə daha yaxşı həll olur, digər həlledicilərlə (su, üzvi həlledicilər) istənilən nisbətdə qarışır. 87,9%-li izopropil spirti su ilə 80,2oC qaynama temperaturuna malik azeotrop qarışıq əmələ gətirir. Izopropil-su qarışığının donma temperaturunun qarışıqdakı izopropil spirtinin qatılığından asılılığı cədvəldə verilir. Qatı məhlulları dondurduqda dərin soyuma[7] baş verir. Spirtin qatılığı, həcmi % Spirtin qatılığı, çəki % Donma temperaturu, °C

Spirtin qatılığı, həcmi % Spirtin qatılığı, çəki % Donma temperaturu, °C
0 0 0
10 8 −4
20 17 −7
30 26 −15
40 34 −18
50 44 −21
60 54 −23
70 65 −29
80 76 −37*
90 88 −57*
100 100 −90*

(*dərin soyuma ilə müşaiət olunur)

Alınması

Izopropanolun sənaye istehsalı üçün iki üsuldan istifadə edilir – asetonun hidrogehləşdirilməsi və propilenin hidratasiyası. Rusiya sənayesində izopropanolun əsas alınma üsulu propilenin sulfat turşusu iştirakında hidratasiyasından ibarətdir.

Propilendən başqa, tərkibində 30-90% propilen olan propan-propilen fraksiyasından (neftin pirolizi və krekinqindən alınan fraksiya) da xammal kimi istifadə oluna bilər. Hal-hazırda təmiz propilendən daha tez-tez istifadə edilir, belə ki bu halda prosesi aşağı təzyiqlərdə aparmaq olar ki, bu da reaksiyada polimer və aseton kimi əlavə məhsulların daha az əmələ gəlməsinə səbəb olur. Prosesin birinci mərhələsində bərabər miqdarlı izopropil spirti, izopropilsulfat propilenin birbaşa hidratasiyası, əsasən, katalizator – ortofosfat turşusu iştirakında aparılır (bərk qeyri-üzvi daşıyıcı üzərində 240-260°С və 2,5-6,5 MPа) və ya kationmübadiləli qatran üzərində 130-160oC və 8,0-10 MPa). Izopropil spirti həmçinin alkanların hava ilə oksidləşməsindən, habelə digər üsullarla alınır. Asetonun hidrogenlə müasir hidrogenləşmə üsulu:

Asetonun buxar fazada bərk mis-nikel-xromit katalizatoru üzərində hidrogenləşməsi[10][11] Rusiyada izopropanol ZAO “Sintetik spirt zavod”unda (Orsk ş.)[12] propilendən və asetonun hidrogenlə hidrogenləşməsi üsulu ilə “Sintez-Aseton” QSC – də (Djerzinsk ş.) istehsal olunur.

Tətbiqi

Izopropil spirtindən alınır:

  • aseton (dehidrogenləşmə ilə və ya natamam oksidləşmə ilə)
  • hidrogen peroksid
  • metilizobutilketon
  • izopropilasetat
  • izopropilamin

İzopropil spirti etanolun tətbiq olunduğu bir çox sahələrdə onun əvəzedicisi rolunu oynayır. Belə ki, izopropil spirti aşağıdakı tərkiblərə daxildir:

  • kosmetik vasitələr
  • parfümeriya
  • məişət kimyası
  • dezinfeksiyaedici basitələr
  • avtomobillər üçün vasitələr (antifriz, qış mövsümü üçün şüşəyuyucular)
  • repellentlər
  • çap platalarını flyus ilə qaynaqdan sonra yuyucu vasitələr – “Universal təmizləyicilər”

İzopropil spirti sənayedə alüminiumun kəsilməsində, tokar, frezer və digər işlərdə tətbiq olunur. Yağla qarışdırdıqda işin məhsuldarlığını əhəmiyyətli dərəcədə artırmağa imkan verir. Izopropil spirti qaz xromatoqrafiyada referens-standart kimi (məsələn, dərman maddələrini qalıq üzvi həlledicilərə görə sınaq zamanı) tətbiq olunur. Tez-tez optiki liflərin qaynağı zamanı qaynaq etməzdən öncə liflərin təmizlənməsi üçün istifadə edilir.


Tibbdə

70% izopropil spirti etil spirtinin əvəzinə tibbi kağız dəsmalları (salfetlər) hopdurmaq üçün tətbiq olunur. Insan orqanizminə təsiri

İnqalyasiya

Izopropanol buxarlarının işçi zonada havada buraxıla bilən qatılıq həddi (BQH) 10 mq/m² (QOST 9805-84), əhali yaşayan zonanın atmosfer havasında 0,6 mq/m² təşkil edir. Orqanizmdə toplanıb qalmır, başqa sözlə, kumulyativ xassələrə malik deyil. Izopropil spirti, məs., etanola nisbətən, xeyli az uçuculuğa malikdir və buna görə də o, parfümeriyada, dezinfeksiyaedici tərkiblərdə, şüşəyuyucu vasitələrdə və donmayan mayelərin hazırlanmasında etil spirtini əvəz edir. İzopropanol yanıcıdır. Yanma zamanı parlaq alov yaranır, tamamilə tərkib hissələrinə - suya və karbon qazına parçalanır ki, bunlar da qıcıqlandırıcı və digər əlavə təsirlər yaratmır. İzopropanol izafi hava iştirakında yandıqda zərərli maddələr, duda və s əmələ gəlmir. İzopropanolun 30 °C və ondan aşağı temperaturlarda 30 kv.m -lik sahədə 20 sm2-dən az olan tutumdan buxarlanması zamanı insanlarda neqativ reaksiyalar yaranmır.

Oral

İzopropanolla zəhərlənmə təsadüf hallarda rast gəlinir və bu əsasən 6 yaşdan aşağı uşaqlarda baş verir. İzopropanolla zəhərlənmədən ölümlə nəticələnmə halları çox nadir hallarda baş verir[2]. İzopropanolun az miqdarı, bir qayda olaraq, əhəmiyyətli pozulmalara səbəb olmur. Ağızdan qəbul olunan zaman insan orqanizminə ciddi toksiki təsiri 50 ml və ondan yuxarı həddlərdə baş verir. Izopropanol daxilə qəbul olunduqda qara ciyərdə alkoqoldehidroğenazların təsiri ilə asetona metabolizə olunur ki, onun toksiki təsiri də bununla şərtlənir. Daxilə qəbul zamanı alkoqollarda olduğu kimi, keyflənmə baş verir. Baxmayaraq ki, toksikliyi etanola nisbətən 3,5 dəfə çoxdur, izopropanolun keyfləndirici təsiri daha artıqdır (10 dəfədən çox). Bu səbəbdən də izopropanolla öldürücü zəhərlənmə etil spirti ilə zəhərlənmə ilə müqayisədə çox az-az hallarda baş verir, belə ki, insan alkoqol transına daha tez düşür ki, buna görə də sərbəst şəkildə öldürücü dozanı qəbul etmək iqtidarında olmur (əgər 500 ml birnəfəsə içməsə). Izopropil spirtinin insan orqanizmində bioloji yarım parçalanma dövrü 2,5-dən 8 saata qədərdir[2].

Narkotik təsiri

Izopropil spirti narkotik təsirə malikdir, narkotik təsiri etanolun analoji effektindən 2 dəfə üstündür[16]. Insan orqanizmində 12 promilli qatılıq 4 saatlıq təsirdən sonra dərin narkoz və ölüm halları ilə nəticələnir[15]. Qatı buxarlarının uzun müddət havada olması başağrısı yaradır, gözə və nəfəs yollarına qıcıqlandırıcı təsir edir. Bu effektlərin yaranması üçün insan geniş əhatə sahəsinə izopropanolun dağılmısı və havalandırılmayan məkanda uzun müddət qalması kifayətdir. Mərkəzi sinir sisteminə əzici təsir edə bilər. BQH-ni aşan qatı buxarlarının olduğu hava ilə nəfəs aldıqda insanın huşunu itirməsinə səbəb ola bilər. Izopropil spirti ilə ağır zəhərlənmə nadir hallarda baş verir.

Mənbə

  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html
  2. R. J. Slaughter, R. W. Mason, D. M. G. Beasley, J. A. Vale, L. J. Schep. Isopropanol poisoning// Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). — 2014-06-01. — Т. 52, вып. 5. — С. 470–478. — ISSN 1556-9519.— DOI:10.3109/15563650.2014.914527.
  3. Papa, A. J."Propanols"// Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Weinheim: Wiley-VCH. — 2005.
  4. (англ.)// World Health Organization.— 2009.— Август.
  5. Otitis Externa (Swimmer's Ear) (26 февраля 2010). Проверено 21 февраля 2016. Архивировано 26 февраля 2010 года.
  6. ХиМиК.Ру— Изопропиловый спирт
  7. Ссылка один (англ.),Ссылка два
  8. Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke", Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, Article Online Posting Date: December 4, 2000
  9. A. J. Papa (2005), «Propanols», Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
  10. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590
  11. ООО Синтез Ацетон (недоступная ссылка —история). Проверено 26 ноября 2011. Архивировано 21 марта 2012 года.
  12. О заводе | Завод синтетического спирта
  13. ПРОИЗВОДСТВО ИЗОПРОПИЛОВОГО СПИРТА В РОССИИ
  14. 1 2ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия[1]
  15. 1 2 Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.,National Institute on Drug Abuse (недоступная ссылка — история). Проверено 10 августа 2011. Архивировано 15 октября 2011 года.
  16. «Достоинства и недостатки современных кожных антисептиков» С. В. Волкова, Е. В. Клементенок
  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html

Avqust 12, 2021
izopropil, spirti, propanol, vtor, propanol, izopropanol, dimetilkarbinol, üzvi, birləşmə, olub, alifatik, sıranın, sadə, ikili, biratomlu, spirtidir, izopropanolun, izomeri, propanol, mövcuddur, normal, şəraitdə, şəffaf, rəngsiz, kəskin, iyli, yüngül, acı, da. Izopropil spirti propanol 2 vtor propanol izopropanol dimetilkarbinol IPS uzvi birlesme olub alifatik siranin sade ikili biratomlu spirtidir Izopropanolun izomeri propanol 1 movcuddur Izopropil spirti normal seraitde seffaf rengsiz keskin iyli ve yungul aci dada malik mayedir 2 Izopropil spirti kosmetika parfumeriya meiset kimyasinda avtomobil mayelerinin tibbi meqsedler ucun suse temizleyici vasitelerin orqtexnikada ve senayede uzvi maddelerin helledicisi kimi etil spirtinin evezine istifade olunur Inkisaf etmis olkelerde izopraponol az zererli olduguna gore sexsi gigiyena mehsullarinda ve tibbde genis istifade olunur Dimetilkarbinolun 75 li sulu mehlulu ellerin dezinfeksiyaedici vasitesi kimi istifade edilir Su dimetilkarbinolun bakteriyalarin membran qefeslerine nufuz etmesine imkan yaradir belelikle daha effektiv zerersizlesdirir Izopropil spirti hemcinin tibbde xarici otit ucun proflaktik vasitenin komekci komponenti kimi de isledilir Dermatitin mualicesinde derinin zerercekmis hissesini silmekle effektiv netice verir bu zaman deriye zererli tesiri cuzi olur Izopropil spirti butun ucucu spirtler kimi oddan tehlukelidir Nisbeten toksiki tesirli olduguna gore onunla ehtiyatla davranmaq teleb olunur Izopropil spirtiUmumiKimyevi formulu C3H8OMolyar kutle 60 09 q molFiziki xasseleriSixliq 0 7851 q sm Termik xususiyyetlerErime noqtesi 89 5 SQaynama noqtesi 82 4 SOz ozune yanma temperaturu 400 CBuxarin tezyiqi 33 1 mm Hg 1 Kimyevi xasseleriTursunun dissosasiya sabiti p K a displaystyle pK a 16 5Optik xususiyyetlerSindirma emsali 1 3776TesnifatiCAS da qeyd nom CC O CPubChem 3776SMILES c1ccccc1 C1 CC CC C1RTECS NT8050000ChEBI 17824BMT nomresi 1219ChemSpider 3644 Mundericat 1 Xasseleri 2 Fiziki xasseleri 3 Alinmasi 4 Tetbiqi 4 1 Tibbde 4 2 Inqalyasiya 4 3 Oral 5 Narkotik tesiri 6 MenbeXasseleri RedakteKimyevi xasseleri Izopropil spirtinin rasional kimyevi formulu CH3CH OH CH3 Izopropanol yag sirasi ikili spirtlerine xas olan butun xasselere malik olub sade ve murekkeb efirler emele getirir Hidroksil qrupu halogenlerle sixisdirilib cixarila bilir Izopropil spirti aromatik birlesmelerle kondensleserek onlarin izopropilbenzol ve izopropiltoluol toremelerini emele getirir Dehidrogenleserek asetona cevrilir Guclu oksidlesdiricilerle reaksiyaya girir Bir cox efir yaglari alkaloidler bezi sintetik qatranlar ve diger kimyevi birlesmeler izopropanolda yaxsi hell olurlar Bezi plastmas ve rezin novlerini de hell edir Fiziki xasseleri RedakteIzopropil spirti xarakterik spirt iyli rengsiz mayedir etanola nisbeten daha tund iyli olduguna gore onlari cox halda ferqlendirmek olur Diger fiziki gostericiler yuxarida verilmisdir Asetonda hell olur benzolda ise daha yaxsi hell olur diger helledicilerle su uzvi hellediciler istenilen nisbetde qarisir 87 9 li izopropil spirti su ile 80 2oC qaynama temperaturuna malik azeotrop qarisiq emele getirir Izopropil su qarisiginin donma temperaturunun qarisiqdaki izopropil spirtinin qatiligindan asililigi cedvelde verilir Qati mehlullari dondurduqda derin soyuma 7 bas verir Spirtin qatiligi hecmi Spirtin qatiligi ceki Donma temperaturu C Spirtin qatiligi hecmi Spirtin qatiligi ceki Donma temperaturu C0 0 010 8 420 17 730 26 1540 34 1850 44 2160 54 2370 65 2980 76 37 90 88 57 100 100 90 derin soyuma ile musaiet olunur Alinmasi RedakteIzopropanolun senaye istehsali ucun iki usuldan istifade edilir asetonun hidrogehlesdirilmesi ve propilenin hidratasiyasi Rusiya senayesinde izopropanolun esas alinma usulu propilenin sulfat tursusu istirakinda hidratasiyasindan ibaretdir Propilenden basqa terkibinde 30 90 propilen olan propan propilen fraksiyasindan neftin pirolizi ve krekinqinden alinan fraksiya da xammal kimi istifade oluna biler Hal hazirda temiz propilenden daha tez tez istifade edilir bele ki bu halda prosesi asagi tezyiqlerde aparmaq olar ki bu da reaksiyada polimer ve aseton kimi elave mehsullarin daha az emele gelmesine sebeb olur Prosesin birinci merhelesinde beraber miqdarli izopropil spirti izopropilsulfat propilenin birbasa hidratasiyasi esasen katalizator ortofosfat tursusu istirakinda aparilir berk qeyri uzvi dasiyici uzerinde 240 260 S ve 2 5 6 5 MPa ve ya kationmubadileli qatran uzerinde 130 160oC ve 8 0 10 MPa Izopropil spirti hemcinin alkanlarin hava ile oksidlesmesinden habele diger usullarla alinir Asetonun hidrogenle muasir hidrogenlesme usulu Asetonun buxar fazada berk mis nikel xromit katalizatoru uzerinde hidrogenlesmesi 10 11 Rusiyada izopropanol ZAO Sintetik spirt zavod unda Orsk s 12 propilenden ve asetonun hidrogenle hidrogenlesmesi usulu ile Sintez Aseton QSC de Djerzinsk s istehsal olunur Tetbiqi RedakteIzopropil spirtinden alinir aseton dehidrogenlesme ile ve ya natamam oksidlesme ile hidrogen peroksid metilizobutilketon izopropilasetat izopropilaminIzopropil spirti etanolun tetbiq olundugu bir cox sahelerde onun evezedicisi rolunu oynayir Bele ki izopropil spirti asagidaki terkiblere daxildir kosmetik vasiteler parfumeriya meiset kimyasi dezinfeksiyaedici basiteler avtomobiller ucun vasiteler antifriz qis movsumu ucun suseyuyucular repellentler cap platalarini flyus ile qaynaqdan sonra yuyucu vasiteler Universal temizleyiciler Izopropil spirti senayede aluminiumun kesilmesinde tokar frezer ve diger islerde tetbiq olunur Yagla qarisdirdiqda isin mehsuldarligini ehemiyyetli derecede artirmaga imkan verir Izopropil spirti qaz xromatoqrafiyada referens standart kimi meselen derman maddelerini qaliq uzvi helledicilere gore sinaq zamani tetbiq olunur Tez tez optiki liflerin qaynagi zamani qaynaq etmezden once liflerin temizlenmesi ucun istifade edilir Tibbde Redakte 70 izopropil spirti etil spirtinin evezine tibbi kagiz desmallari salfetler hopdurmaq ucun tetbiq olunur Insan orqanizmine tesiri Inqalyasiya Redakte Izopropanol buxarlarinin isci zonada havada buraxila bilen qatiliq heddi BQH 10 mq m QOST 9805 84 ehali yasayan zonanin atmosfer havasinda 0 6 mq m teskil edir Orqanizmde toplanib qalmir basqa sozle kumulyativ xasselere malik deyil Izopropil spirti mes etanola nisbeten xeyli az ucuculuga malikdir ve buna gore de o parfumeriyada dezinfeksiyaedici terkiblerde suseyuyucu vasitelerde ve donmayan mayelerin hazirlanmasinda etil spirtini evez edir Izopropanol yanicidir Yanma zamani parlaq alov yaranir tamamile terkib hisselerine suya ve karbon qazina parcalanir ki bunlar da qiciqlandirici ve diger elave tesirler yaratmir Izopropanol izafi hava istirakinda yandiqda zererli maddeler duda ve s emele gelmir Izopropanolun 30 C ve ondan asagi temperaturlarda 30 kv m lik sahede 20 sm2 den az olan tutumdan buxarlanmasi zamani insanlarda neqativ reaksiyalar yaranmir Oral Redakte Izopropanolla zeherlenme tesaduf hallarda rast gelinir ve bu esasen 6 yasdan asagi usaqlarda bas verir Izopropanolla zeherlenmeden olumle neticelenme hallari cox nadir hallarda bas verir 2 Izopropanolun az miqdari bir qayda olaraq ehemiyyetli pozulmalara sebeb olmur Agizdan qebul olunan zaman insan orqanizmine ciddi toksiki tesiri 50 ml ve ondan yuxari heddlerde bas verir Izopropanol daxile qebul olunduqda qara ciyerde alkoqoldehidrogenazlarin tesiri ile asetona metabolize olunur ki onun toksiki tesiri de bununla sertlenir Daxile qebul zamani alkoqollarda oldugu kimi keyflenme bas verir Baxmayaraq ki toksikliyi etanola nisbeten 3 5 defe coxdur izopropanolun keyflendirici tesiri daha artiqdir 10 defeden cox Bu sebebden de izopropanolla oldurucu zeherlenme etil spirti ile zeherlenme ile muqayisede cox az az hallarda bas verir bele ki insan alkoqol transina daha tez dusur ki buna gore de serbest sekilde oldurucu dozani qebul etmek iqtidarinda olmur eger 500 ml birnefese icmese Izopropil spirtinin insan orqanizminde bioloji yarim parcalanma dovru 2 5 den 8 saata qederdir 2 Narkotik tesiri RedakteIzopropil spirti narkotik tesire malikdir narkotik tesiri etanolun analoji effektinden 2 defe ustundur 16 Insan orqanizminde 12 promilli qatiliq 4 saatliq tesirden sonra derin narkoz ve olum hallari ile neticelenir 15 Qati buxarlarinin uzun muddet havada olmasi basagrisi yaradir goze ve nefes yollarina qiciqlandirici tesir edir Bu effektlerin yaranmasi ucun insan genis ehate sahesine izopropanolun dagilmisi ve havalandirilmayan mekanda uzun muddet qalmasi kifayetdir Merkezi sinir sistemine ezici tesir ede biler BQH ni asan qati buxarlarinin oldugu hava ile nefes aldiqda insanin husunu itirmesine sebeb ola biler Izopropil spirti ile agir zeherlenme nadir hallarda bas verir Menbe Redaktehttp www cdc gov niosh npg npgd0359 html R J Slaughter R W Mason D M G Beasley J A Vale L J Schep Isopropanol poisoning Clinical Toxicology Philadelphia Pa 2014 06 01 T 52 vyp 5 S 470 478 ISSN 1556 9519 DOI 10 3109 15563650 2014 914527 Papa A J Propanols Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH 2005 angl World Health Organization 2009 Avgust Otitis Externa Swimmer s Ear 26 fevralya 2010 Provereno 21 fevralya 2016 Arhivirovano 26 fevralya 2010 goda HiMiK Ru Izopropilovyj spirt Ssylka odin angl Ssylka dva Isopropyl Alcohol by John E Logsdon and Richard A Loke Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology John Wiley amp Sons Inc Article Online Posting Date December 4 2000 A J Papa 2005 Propanols Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH doi 10 1002 14356007 a22 173 SPOSOB POLUChENIYa PROPANOLA 2 Patent RF 2047590 OOO Sintez Aceton nedostupnaya ssylka istoriya Provereno 26 noyabrya 2011 Arhivirovano 21 marta 2012 goda O zavode Zavod sinteticheskogo spirta PROIZVODSTVO IZOPROPILOVOGO SPIRTA V ROSSII 1 2GOST 9805 84 Spirt izopropilovyj Tehnicheskie usloviya 1 1 2 Review of Inhalants Euphoria to Dysfunction Charles Wm Sharp Ph D Mary Lee Brehm Ph D National Institute on Drug Abuse nedostupnaya ssylka istoriya Provereno 10 avgusta 2011 Arhivirovano 15 oktyabrya 2011 goda Dostoinstva i nedostatki sovremennyh kozhnyh antiseptikov S V Volkova E V Klementenok http www cdc gov niosh npg npgd0359 htmlMenbe https az wikipedia org w index php title Izopropil spirti amp oldid 5575757, wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, hersey,

ne axtarsan burda

, en yaxsi meqale sayti, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, seks, porno, indir, yukle, sex, azeri sex, azeri, seks yukle, sex yukle, izle, seks izle, porno izle, mobil seks, telefon ucun, chat, azeri chat, tanisliq, tanishliq, azeri tanishliq, sayt, medeni, medeni saytlar, chatlar, mekan, tanisliq mekani, mekanlari, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar.