Azərbaycanca
Deutsch
Lietuvos
සිංහල
Türkçe
Українська
Tiokarbamid – CS(NH2)2 – tiokarbon turşusunun diamididir, ağ rəngli acı dadan kristaldır. Qızdırıldıqda parçalanır, Tər.180–1820C. Suda, metanolda, piridində qismən həll olur, piridinin 50%-li sulu məhlulunda yaxşı həll olur. Tiokarbamiddən üzvi sintezdə dərman preparatlarının alınmasında istifadə edilir.
| Tiokarbamid | |
|---|---|
| Ümumi | |
| Kimyəvi formulu | CS(NH2)2 |
| Molyar kütlə | 76.12 q/mol |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | 182 °C °S |
Sintez
Tiokarbamid ammonium rodanidin izomerləşməsindən alnır. Tiokarbamid, karbamiddən fərqli olaraq, qızdırıldıqda ammonium rodanidlə tarazlıqda olur. Tiokarbamid karbomidin ammonyak və karbon dioksiddən sintezi kimi, həm də ammonium və karbonsulfidin qarşılıqlı təsirindən alınır :
- CS2 + 2NH3 → (NH2)2CS + H2S
Tiokarbamidi H2S və ya ammonium sulfidi qələvi metalla kalsium sianimidin qarşılıqlı təsirindən də alırlar:
- CaCN2 + (NH4)2S + 2 H2O → (NH2)2CS + Ca(OH)2 + 2NH3
Reaksiyaya girmə qabiliyyəti
Tiokarbamid molekulunun quruluşu mezomer kanonik tioamid və tioimid formasında olub, amidin fraqmentindəki kükürd atomu mənfi yük, azot atomu isə müsbət yük daşıyıcısıdır. Nəticədə kükürd atomu güclü nukleofil mərkəzə çevrilir və tiokarbamid kükürd atomunun protonları vasitəsilə qüvvətli turşularla duzlar əmələ gətirir. Yumşaq elektrofillərin hücumları da kükürd atomuna yönəldilir : tiokarbamid alkilhalogenidlər və alkil sulfidlərlə izotiuronium duzları əmələ gətirməklə alkilləşir/ Analoji olaraq tiokarbamid arildiazonium duzları ilə də reaksiyaya girir. Reaksiya şəraitindən asılı olaraq, tiokarbamidin karbon turşularının halogenanhidridlər və anhidridləri ilə asilləşməsi yumşaq şəraitdə kükürddə, sərt şəraitdə isə azotda gedir. Tiokarbamidə aldehidlər və ketonlar birləşdikdə hidroksialkiltiokarbamid əmələ gəlir ki, bu da suyun ayrılması nəticəsində N-tiokarbamoiliminə çevrilir.
- H2NC(S)NH2 + R2CO → H2NC(S)NHC(OH)R2
- H2NC(S)NHC(OH)R2 → H2NC(S)N = CR2
Tətbiqi
Tiokarbamidin alkilləşməsindən alkiltiuronium duzlarının əmələ gəlməsi və onların qələvi ilə hidrolizində, alifatik tiolların sintezində metod kimi istifadə olunur.
Bu metodun üstünlüyü ondan ibarətdir ki, tiuronium duzlarının perekristalizasiya ilə təmizlənməsində tiolların ümumi çıxımı kifayət qədər çox olur. Tiokarbamiddən həm heterotsiklik birləşmələrin sintezində, həm də metalların turşuluq korroziyasının inhibitoru kimi də geniş istifadə olunur.
Qeydlər
- Тиомочевина // Большая Химическая Энциклопедия
- Zeynizadeh, Behzad ; Samal Yeghaneh (2008). " Solvent – Free Conversion of Epoxides to Thiiranes by Thiourea / NH4 Cl System " Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements 183(9) : 2280–2286. DOL:10.1080/10426500801960703
Mənbə
- О.Я.Нейланд. Органическая химия. – М : Высшая школа, 1990. – 751 с. – 35000 экз. – İSBN 5-06-001471-1.
- Источник – " https: //ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Тиомочевина &oldid=72743903"
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Tiokarbamid CS NH2 2 tiokarbon tursusunun diamididir ag rengli aci dadan kristaldir Qizdirildiqda parcalanir Ter 180 1820C Suda metanolda piridinde qismen hell olur piridinin 50 li sulu mehlulunda yaxsi hell olur Tiokarbamidden uzvi sintezde derman preparatlarinin alinmasinda istifade edilir TiokarbamidUmumiKimyevi formulu CS NH2 2Molyar kutle 76 12 q molTermik xususiyyetlerErime noqtesi 182 C SSintezTiokarbamid ammonium rodanidin izomerlesmesinden alnir Tiokarbamid karbamidden ferqli olaraq qizdirildiqda ammonium rodanidle tarazliqda olur Tiokarbamid karbomidin ammonyak ve karbon dioksidden sintezi kimi hem de ammonium ve karbonsulfidin qarsiliqli tesirinden alinir CS2 2NH3 NH2 2CS H2S Tiokarbamidi H2S ve ya ammonium sulfidi qelevi metalla kalsium sianimidin qarsiliqli tesirinden de alirlar CaCN2 NH4 2S 2 H2O NH2 2CS Ca OH 2 2NH3Reaksiyaya girme qabiliyyetiTiokarbamid molekulunun qurulusu mezomer kanonik tioamid ve tioimid formasinda olub amidin fraqmentindeki kukurd atomu menfi yuk azot atomu ise musbet yuk dasiyicisidir Neticede kukurd atomu guclu nukleofil merkeze cevrilir ve tiokarbamid kukurd atomunun protonlari vasitesile quvvetli tursularla duzlar emele getirir Yumsaq elektrofillerin hucumlari da kukurd atomuna yoneldilir tiokarbamid alkilhalogenidler ve alkil sulfidlerle izotiuronium duzlari emele getirmekle alkillesir Analoji olaraq tiokarbamid arildiazonium duzlari ile de reaksiyaya girir Reaksiya seraitinden asili olaraq tiokarbamidin karbon tursularinin halogenanhidridler ve anhidridleri ile asillesmesi yumsaq seraitde kukurdde sert seraitde ise azotda gedir Tiokarbamide aldehidler ve ketonlar birlesdikde hidroksialkiltiokarbamid emele gelir ki bu da suyun ayrilmasi neticesinde N tiokarbamoilimine cevrilir H2NC S NH2 R2CO H2NC S NHC OH R2 H2NC S NHC OH R2 H2NC S N CR2TetbiqiTiokarbamidin alkillesmesinden alkiltiuronium duzlarinin emele gelmesi ve onlarin qelevi ile hidrolizinde alifatik tiollarin sintezinde metod kimi istifade olunur Bu metodun ustunluyu ondan ibaretdir ki tiuronium duzlarinin perekristalizasiya ile temizlenmesinde tiollarin umumi ciximi kifayet qeder cox olur Tiokarbamidden hem heterotsiklik birlesmelerin sintezinde hem de metallarin tursuluq korroziyasinin inhibitoru kimi de genis istifade olunur QeydlerTiomochevina Bolshaya Himicheskaya Enciklopediya Zeynizadeh Behzad Samal Yeghaneh 2008 Solvent Free Conversion of Epoxides to Thiiranes by Thiourea NH4 Cl System Phosphorus Sulfur and Silicon and the Related Elements 183 9 2280 2286 DOL 10 1080 10426500801960703MenbeO Ya Nejland Organicheskaya himiya M Vysshaya shkola 1990 751 s 35000 ekz ISBN 5 06 001471 1 Istochnik https ru wikipedia org w index php title Tiomochevina amp oldid 72743903