Etilenxlorhidrin

Etilenxlorhidrin (2-xloretanol) kimyəvi formulu HOСН₂—CH₂Cl olan xlorüzvi birləşmədir. Bifunksional birləşmələrə aiddir. Üzvi sintezdə geniş istifadə olunur. Çox zəhərlidir.

Etilenxlorhidrin
Ümumi
Sistematik adı	etilenxlorhidrin
Kimyəvi formulu	HOСН2—CH2Cl
Molyar kütlə	80,52 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	1,205 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	-69  °S
Qaynama nöqtəsi	128,7  °S
Buxarın təzyiqi	5 ± 1 mm Hg
Kimyəvi xassələri
Turşunun dissosasiya sabiti ${\displaystyle pK_{a}}$	14,31 ± 0,01
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	107-07-3
PubChem	34
RTECS	KK0875000
ChEBI	28200
BMT nömrəsi	1135
ChemSpider	21106015

Tarixi

Etilenxlorhidrini ilk dəfə 1859-cu ildə Fransız kimyaçısı A.Vürs lehimlənmiş boruda etilenqlikolu doymuş hidrogen xloridlə qızdırmaqla almışdır. A.Vürs onun yüksək reaksiya qabiliyyətli olmasına dair çoxlu nümunələr vermişdir.

Fiziki xassələri

Etilenxlorhidrin uçucu özlü mayedir, efir iyinə bənzər xoşagəlim iyə malikdir, suda, etanolda, dietilefirində, asetonda, 1,2-dixloretanda və xloroformda yaxşı həll olur, Karbondördxloriddə və karbohidrogenlərdə az həll olur. Müxtəlif tipli birləşmələr üçün, qeyri-üzvi birləşmələrin duzlarından tutmuş sellilozanın efirlərinə kimi çox yaxşı həlledicidir. Etilenxlorhidrin su ilə azeotrop qarışıq əmələ gətirir (etilenxlorhidrinin kütləsinə nəzarən 42,3%). Azeotrop qarışıq 97,85°С qaynayır.

Kimyəvi xassələri

Etilenxlorhidrin halloid 5 atomu hesabına yüksək reaksiya qabiliyyətinə malikdir. Etilenxlorhidrin istər spirtlər və istərsə də hallogenəvəzlləyici1 biləşmələr üçün xarakterik reaksiyalara daxil olur.

• Dehidroxlorlaşma reaksiyası

Qələvi iştirakı ilə etilenxlorhidrin asanlıqla hidratlaşaraq etilenqlikola1 çevrilir:

${\displaystyle {\mathsf {ClCH_{2}CH_{2}OH+NaOH\rightarrow HOCH_{2}CH_{2}OH+NaCl}}}$ 

• Xlorlaşma reaksiyası

Etilenxlorhidrinin xlorlaşma reaksiyası maye fazada 70-90 °С temperaturada gedir. Reaksiya etanolun iştirakı ilə aparıldığı halda xloral və hidrogenxlorid əmələ gəlir. Xloralın çıxımı suyun1 iştirakı ilə çoxalır:

${\displaystyle {\mathsf {ClCH_{2}CH_{2}OH+3Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{[t<90^{o}C]}}CCl_{3}CHO+4HCl}}}$ 

• Oksidləşmə reaksiyaları

Etilenxlorhidrin güclü oksidləşdiricilərin, məsələn nitrat turşusu və ya xrom anhidridinin iştirakı ilə oksidləşərək monoxlorsirkə turşusunu əmələ gətirir:

${\displaystyle {\mathsf {ClCH_{2}CH_{2}OH+3/2O_{2}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{CrO_{3}/HNO_{3}}}CH_{2}ClCOOH}}}$ 

• Hidratlaşma reaksiyası

Katalizatorların (məsələn kalsiumkarbonatda palladium, nikel) və ya natrium amalqaması +su iştirakı ilə etilenxlorhidrinin hidratlaşması zamanı etil spirti alınır:

${\displaystyle {\mathsf {ClCH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{}]{[H_{2};kat:Pd+CaCO_{3};Na/Hg+H_{2}O]}}CH_{3}CH_{2}OH+HCl}}}$ 

• Dehidratlaşma reaksiyası

Etilenxlorhidrini az miqdarda qatı sulfat turşusu ilə qaynatdıqda bis(β-xloretilefiri)1alınır:

${\displaystyle {\mathsf {2ClCH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{}]{[H_{2}SO_{4}]}}(ClCH_{2}CH_{2})_{2}O+H_{2}O}}}$ 

• Hidroliz reaksiyası

Etilenxlorhidrini qələvilərin iştirakı ilə qızdırdıqda asanlıqla etilenqlikola çevrilir:

${\displaystyle {\mathsf {ClCH_{2}CH_{2}OH+H_{2}O{\xrightarrow[{}]{[NaHCO_{3},NaOH]}}HOCH_{2}CH_{2}OH+HCl}}}$ 

Etilenxlorhidrin alkoqolyatlarla qarşılıqlı təsirdə olaraq etilenqlikolun monoefirini1 əmələ gətirir:

ClCH₂CH₂OH + C₂H₅ONa → C₂H₅OCH₂CH₂OH + NaCl

• Aminləşmə reaksiyası

Etilenxlorhidrin ammonyakın sulu məhlulu ilə qarşılıqlı təsirdə olaraq mono-, di-, trietanolamin1 əmələ gətirir:

ClCH₂CH₂OH + 3NH₃ → HOCH₂CH₂NH₂ + (HOCH₂CH₂)₂NH + (HOCH₂CH₂)₃N

• Efirləşmə reaksiyası

Etilenxlorhidrin karbon turşuları və ya onların xloranhidridləri ilə reaksiyaya girərək β- xloretilefirlərini əmələ gətirir:

ClCH₂CH₂OH + RCOOH → ROCOCH₂CH₂Cl

Eyni qaydada etilenxlorhidrinlə mineral turşuların xloranhidridləri də reaksiyaya daxil olur:

2ClCH₂CH₂OH + SO₂Cl₂→ (ClCH₂CH₂O)₂SO₂

3ClCH₂CH₂OH + POCl₃ → (ClCH₂CH₂O)₃PO

• Əvəzetmə reaksiyaları

Əvəzetmə reaksiyaları qələvi metalların duzlarının iştirakı ilə gedir:

ClCH₂CH₂OH + MeX→ CH₂XCH₂OH + MeCl

Haradakı Ме — Na, K, X — F, Br, CN.

Alınması

Etilenxlorhidrini laboratoriyada etilenqlikolu hidrogen xloridlə qızdırmaqla alırlar:

HOCH₂CH₂OH + HCl → ClCH₂CH₂OH + H₂O

Etilenxlorhidrini su iştirakı ilə etilenə xlorat turşusunun təsiri ilə də almaq olar:

H₂C=CH₂ + HOCl → ClCH₂CH₂OH

Bu üsulla etilenxlorhidrin həmçinin sənayedə də alınır. Etilenoksidinin hidrogen xloridlə reaksiyası zamanı istilik ayrılır və etilenxlorhidrin alınır:

C₂H₄O + HCl → ClCH₂CH₂OH

Tətbiqi

Üzvi sintezdə həlledici kimi istifadə olunur (asetilsellilozanı həll edir). Həmçinin oksiranın, tiodiqlikolun,bir sıra boya maddələrinin, epoksid qatranlarının, pestisidlərin və dərman preparatlarının sintezində istifadə olunur. O, etilenqlikolun və onun törəmələrinin, xüsusən dinitroqlikolun alınmasında geniş istifadə olunur. Etilenxlorhidrin Meyer1,2 reaksiyası üzrə ipritin alınması üçün əsas xammal hesab edilir. Etilenxlorhidrin etanolaminlərin alınması üçün xammaldır. Etanolaminlər texniki qazların təmizlənməsində və yuyucu maddələrin alınmasında istifadə olunur.Etilenxlorhidrin İlk dəfə sənayedə sintetik indiqonun alınmasında istifadə olunub.

Toksokoloji təsiri

Əsəb sistemlərinə, maddələr mübadiləsinə təsir edən güclü zəhərdir, selikli qişanı zədələyir, dəri vasitəsilə orqanizmə asanlıqla keçir. Etilenxlorhidrinin buxarları daha təhlükəli hesab edilir.

Mənbə

• ↑ Перейти к:1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Ошин Л.А. Промышленные хлорорганические продукты. — М.: Химия, 1978. — 656 с.
• ↑ Перейти к:1 2 3 4 5 6 7 8 9 Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. / Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед.наук Э. Н. Левиной. — Изд. 7-е, пер. и доп. — Л.: «Химия», 1976. — Т. I. — С. 395-396. — 592 с. — 49 000 экз.
• ↑ Перейти к:1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0268.html
• ↑ P. Ballinger, Long F. A. Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds 1,2 // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang — American Chemical Society, 1960. — Vol. 82, Iss. 4. — P. 795–798. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA01489A008
• ↑ Перейти к:1 2 Динцес А.И. Основы технологии нефтехимического синтеза. — 1960. — 852 с.
• ↑ Бродович А.И. Этилен коксового газа как сырьё для органического синтеза. — М: Металлургиздат, 1963. — 326 с.
• ↑ Зыков Д,Д. Общая химическая технология органических веществ. — второе издание. — М., 1966. — 608 с.

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0268.html
2. Ballinger P., Long F. A. Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds 1,2 (ing.) // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang — American Chemical Society, 1960. — Vol. 82, Iss. 4. — P. 795—798. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA01489A008