fbpx
Wikipedia

Benzilxlorid

Avqust 03, 2021

Benzilxlorid [(xlormetil)benzol, α-xlortoluol] C6H5CH2Cl.

Benzilxlorid
Ümumi
Kimyəvi formulu C6H5CH2Cl
Molyar kütlə 126,59 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq 1,100 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi 39  °S
Qaynama nöqtəsi 179  °S
Buxarın təzyiqi 1 ± 1 mm Hg
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm. 100-44-7
PubChem 7503
RTECS XS8925000
ChEBI 615597
BMT nömrəsi 1738
ChemSpider 13840690

Fiziki xassələri

Molekul kütləsi 126,59; kəskin iyli rəngsiz maye; ərimə t-ru 390C, qaynama t-ru 179,30C; sıxlığı 1,100 q/sm3 (250C); nD20=1,5391; buxarının təzyiqi (kPa) : 0,1 (220C), 1,3 (60,80C), 8,0 (100,50C), 26,6 (134,00C); ∆Hyanma - 3714 kC/mol; ε 6,43 (19,90C). Benzilxlorid etanolda, xloroformda, benzolda istənilən miqdarda həll olur, suda həll olmur.

Kimyəvi xassələri

Xlorun nukleofil əvəzolunma reaksiyalarına eləcə də aromatik nüvənin hidrogen atomlarının elektrofil əvəzolunma reaksiyalarına asan daxil olur. Zəif oksidləşdiricilərin təsirindən benzaldehidə çevrilir; asanlıqla Qrinyar reaktivi əmələ gətirir.

Alınması

Benzilxlorid sənayedə maye fazada toluolun radikal xlorlaşması üsulu ilə alınır:

  • С6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl

Bu üsulla ildə 100 000 tona yaxın benzilxlorid alınır2. Reaksiya zamanı aralıq məhsul kimi benzalxlorid və benzotrixlorid alınır (C6H5CHCl2 və C6H5CCl3). Prosesin bir neçə variantı mövcuddur:

Toluolun 1% PCI3 iştirakı ilə 90-100 0C-də, UB-şüalar altında və ya 2,21-azo-bis-izobutironitril iştirakı ilə xlorlaşması. Yüksək temperaturda xlorlaşma ilə yanaşı reaksiyanı otaq temperaturunda, katalizatorun iştirakı olmadan ilə də aparmaq mümkündür. Belə ki, günəş işığı və ya süni işıq altında, qazın yaxşı həll olmasını təmin etmək üçün daha hündür kalonkadan istifadə etməklə və toluol üzərində xlor buraxmaqla benzil xlorid alırlar. Bu prosesdə nəmliyin olması reaksiyanın sürətinə nəzərə çarpacaq dərəcədə təsir etmir. Laboratoriyada benzil xloridin daha bir sadə üsulla alınması –natrium hipoxlorid və ya kalsium hipoxlorid məhlulu üzərində toluolun xlorlaşması məlumdur. Belə ki, şüşə boru vasitəsilə sulfat və ya xlorid turşusu məhlulundan (şüşə boru məhlul olan qabın dibinə kimi uzadılır) xlor buraxmaqla məhlulun üst təbəqəsində olan toluolu xlorlaşdırmaq mümkündür. Bu zaman yaranan xlor radikalı səthdə olan toluolla (toluol təbəqəsinin qalınlığı təqribən 3-4 sm olur) qarşılıqlı təsirdə olaraq benzilxlorid əmələ gətirir. Reaksiya qarışığı işıqlandırıldığı halda reaksiya daha sürətlə gedir. Reaksiya, həmçinin otaq temperaturunda da aparılır. Benzilxloridi toluolun sulfurilxloridlə SO2Cl2 xlorlaşması, benzolun Blan reaksiyası üzrə xlormetilləşməsi reaksiyaları üzrə də almaq olar:

 

Benzilxloridi laboratoriyada benzil spirtinin qatı xlorid turşusu reaksiyası ilə də almaq mümkündür.

Tətbiqi

Benzilxlorid benzil spirtinin, xüsusən də plastik kütlələrin, örtüklərin, elektrik izolyasiya örtüklərinin və lakların istehsalında geniş istifadə edilən benzilsellülozanın alınmasında istifadə olunur. Benzilxlorid sənayedə plastifikator, aromatizator və ətriyyat istehsalında köməkçi komponent kimi istifadə olunur. Benzilxloridə natrium sianidlə təsir etməklə aralıq məhsul kimi benzilsianid və ondan da təbabətdə istifadə olunan fenilsirkə turşusunu alırlar.

 

Dördlü ammonium duzları. Üçlü aminləri benzilxloridlə alkilləşdirməklə səthi-aktiv maddə kimi istifadə olunan dördlü ammonium duzları alırlar.

 

Üzvi sintezdə qoruyucu qrup kimi molekula benzil qrupu daxil etmək məqsədilə istifadə olunur və bu zaman müvafiq benzil efirləri alınır.

 


Karbon turşuları ilə reaksiyası zamanı müvafiq mürəkkəb benzil efirləri alınır3. Benzilxloridin kalium permanqanatın (KMnO4) qələvi məhlulu ilə oksidləşməsi nəticəsində benzoy turşusunu (C6H5COOH) almaq olar.

 

Benzilxlorid amfetaminlər sinfinə aid narkotik maddələrin sintezində istifadə oluna bildiyi üçün ABŞ-də onun satışı monitorinq altında həyata keçirilir. Benzilxlorid maqnezium ilə qaşılıqlı təsirdə olaraq Qrinyar reaktivi əmələ gətirir.

Heteroatomlu funksional qrupun benzilləşməsi

Benzilxlorid heteroatomlu funksional qrup üçün münasib benzilləşdirici agentdir və bu çür mühafizə qrupunun funksional qrupa daxil edilməsi reaksiyalarına geniş əhəmiyyət verilir4. Spirtlərin bu reagentlə benzilləşməsi KOH kimi güclü əsasın iştirakı ilə, spirtli həlledicilərdə5, n-Bu4 NHSO4[6] faza dəyiişikliyində katalizlə nail olunur. Amin qrupları karbonatlar və ya hidroksidlərin iştirakı ilə benzilxloridlə asanlıqla benzilləşirlər, dibenzilləşmə isə daha dəqiq reaksiyalara əsaslanır[7]. Tiollar natrium hidroksid və ya tsezium karbonat və polyar həlledicilərin iştirakı ilə asanlıqla benzilləşirlər.[8] Amidlər metal hidridlər kimi güclü əsasların təsiri ilə N-benzilləşə bilər.

Metilenaktiv birləşmələrin benzilləşməsi

Anionlar və dianionlar, β-ketoefirlər, β-ketaldehidlər, β-diketonlar, β-ketoamidlər, β-ketonitrillər benzilxloridlə qarşılıqlı təsirdə olaraq C-benzilləşmiş məhsullar əmələ gətirir. β-ketoefirlər və β-diketonlar turşu vəziyyətinə daha az benzilləşirlər.[9]

Təhlükəsizlik

Benzilxlorid alkilləşdirici agentdir. O su ilə qarşılıqlı təsirdə olaraq benzil spirtinə və hidrogenxloridə hidroliz olunur.Benzilxlorid otaq temperturunda kifayət qədər uçucudur göz və dərinin selikli qişasını zədələyir. Onunla sorucu şkaf altında işləyirlər. Benzilxlorid mutagendir və müəyyən qədər də konserogendir.

Mənbə

Химическая энциклопедия, Изд. "Советская энциклопедия", М., 1988, т. 1, с. 496.

İstinad

  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0053.html
  2. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow: Longman, p. 864, ISBN 0-582-46236-3
  3. Shaw, J. E.; Kunerth, D. C.; Sherry, J. J. Tetrahedron Lett. 1973, 689.
  4. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M., Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1991. (b) Protective Groups in Organic Chemistry, McOmie, J. F. W., Ed.; Plenum: New York, 1973.
  5. Fletcher, H. G., Methods Carbohydr. Chem. 1963, 166.
  6. Freedman, H. H.; Dubois, R. A. Tetrahedron Lett. 1975, 3251.
  7. Kuhn, R.; Löw, I.; Trischmann, H. Chem. Ber. 1957, 90, 203.
  8. Heer, J.; Billeter, J. R.; Miescher, K. Helv. Chim. Acta 1945, 28, 991
  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0053.html

Avqust 03, 2021
benzilxlorid, xlormetil, benzol, xlortoluol, c6h5ch2cl, ümumikimyəvi, formulu, c6h5ch2clmolyar, kütlə, molfiziki, xassələrisıxlıq, termik, xüsusiyyətlərərimə, nöqtəsi, sqaynama, nöqtəsi, sbuxarın, təzyiqi, təsnifatıcas, qeyd, nöm, 7pubchem, 7503rtecs, xs892500. Benzilxlorid xlormetil benzol a xlortoluol C6H5CH2Cl BenzilxloridUmumiKimyevi formulu C6H5CH2ClMolyar kutle 126 59 q molFiziki xasseleriSixliq 1 100 q sm Termik xususiyyetlerErime noqtesi 39 SQaynama noqtesi 179 SBuxarin tezyiqi 1 1 mm Hg 1 TesnifatiCAS da qeyd nom 100 44 7PubChem 7503RTECS XS8925000ChEBI 615597BMT nomresi 1738ChemSpider 13840690 Mundericat 1 Fiziki xasseleri 2 Kimyevi xasseleri 3 Alinmasi 4 Tetbiqi 4 1 Heteroatomlu funksional qrupun benzillesmesi 4 2 Metilenaktiv birlesmelerin benzillesmesi 5 Tehlukesizlik 6 Menbe 7 IstinadFiziki xasseleri RedakteMolekul kutlesi 126 59 keskin iyli rengsiz maye erime t ru 390C qaynama t ru 179 30C sixligi 1 100 q sm3 250C nD20 1 5391 buxarinin tezyiqi kPa 0 1 220C 1 3 60 80C 8 0 100 50C 26 6 134 00C Hyanma 3714 kC mol e 6 43 19 90C Benzilxlorid etanolda xloroformda benzolda istenilen miqdarda hell olur suda hell olmur Kimyevi xasseleri RedakteXlorun nukleofil evezolunma reaksiyalarina elece de aromatik nuvenin hidrogen atomlarinin elektrofil evezolunma reaksiyalarina asan daxil olur Zeif oksidlesdiricilerin tesirinden benzaldehide cevrilir asanliqla Qrinyar reaktivi emele getirir Alinmasi RedakteBenzilxlorid senayede maye fazada toluolun radikal xlorlasmasi usulu ile alinir S6H5CH3 Cl2 C6H5CH2Cl HClBu usulla ilde 100 000 tona yaxin benzilxlorid alinir2 Reaksiya zamani araliq mehsul kimi benzalxlorid ve benzotrixlorid alinir C6H5CHCl2 ve C6H5CCl3 Prosesin bir nece varianti movcuddur Toluolun 1 PCI3 istiraki ile 90 100 0C de UB sualar altinda ve ya 2 21 azo bis izobutironitril istiraki ile xlorlasmasi Yuksek temperaturda xlorlasma ile yanasi reaksiyani otaq temperaturunda katalizatorun istiraki olmadan ile de aparmaq mumkundur Bele ki gunes isigi ve ya suni isiq altinda qazin yaxsi hell olmasini temin etmek ucun daha hundur kalonkadan istifade etmekle ve toluol uzerinde xlor buraxmaqla benzil xlorid alirlar Bu prosesde nemliyin olmasi reaksiyanin suretine nezere carpacaq derecede tesir etmir Laboratoriyada benzil xloridin daha bir sade usulla alinmasi natrium hipoxlorid ve ya kalsium hipoxlorid mehlulu uzerinde toluolun xlorlasmasi melumdur Bele ki suse boru vasitesile sulfat ve ya xlorid tursusu mehlulundan suse boru mehlul olan qabin dibine kimi uzadilir xlor buraxmaqla mehlulun ust tebeqesinde olan toluolu xlorlasdirmaq mumkundur Bu zaman yaranan xlor radikali sethde olan toluolla toluol tebeqesinin qalinligi teqriben 3 4 sm olur qarsiliqli tesirde olaraq benzilxlorid emele getirir Reaksiya qarisigi isiqlandirildigi halda reaksiya daha suretle gedir Reaksiya hemcinin otaq temperaturunda da aparilir Benzilxloridi toluolun sulfurilxloridle SO2Cl2 xlorlasmasi benzolun Blan reaksiyasi uzre xlormetillesmesi reaksiyalari uzre de almaq olar Benzilxloridi laboratoriyada benzil spirtinin qati xlorid tursusu reaksiyasi ile de almaq mumkundur Tetbiqi RedakteBenzilxlorid benzil spirtinin xususen de plastik kutlelerin ortuklerin elektrik izolyasiya ortuklerinin ve laklarin istehsalinda genis istifade edilen benzilsellulozanin alinmasinda istifade olunur Benzilxlorid senayede plastifikator aromatizator ve etriyyat istehsalinda komekci komponent kimi istifade olunur Benzilxloride natrium sianidle tesir etmekle araliq mehsul kimi benzilsianid ve ondan da tebabetde istifade olunan fenilsirke tursusunu alirlar C 6 H 5 C H 2 C l N a C N C 6 H 5 C H 2 C N H 2 O C 6 H 5 C H 2 C O O H displaystyle mathsf C 6 H 5 CH 2 Cl xrightarrow NaCN C 6 H 5 CH 2 CN xrightarrow H 2 O C 6 H 5 CH 2 COOH dd Dordlu ammonium duzlari Uclu aminleri benzilxloridle alkillesdirmekle sethi aktiv madde kimi istifade olunan dordlu ammonium duzlari alirlar R 3 N C 6 H 5 C H 2 C l R 3 N C 6 H 5 C H 2 C l displaystyle mathsf R 3 N C 6 H 5 CH 2 Cl rightarrow R 3 N C 6 H 5 CH 2 Cl dd Uzvi sintezde qoruyucu qrup kimi molekula benzil qrupu daxil etmek meqsedile istifade olunur ve bu zaman muvafiq benzil efirleri alinir C 6 H 5 C H 2 C l R O H C 6 H 5 C H 2 O R P d H 2 R O H C 6 H 5 C H 3 displaystyle mathsf C 6 H 5 CH 2 Cl xrightarrow ROH C 6 H 5 CH 2 OR xrightarrow Pd H 2 ROH C 6 H 5 CH 3 dd Karbon tursulari ile reaksiyasi zamani muvafiq murekkeb benzil efirleri alinir3 Benzilxloridin kalium permanqanatin KMnO4 qelevi mehlulu ile oksidlesmesi neticesinde benzoy tursusunu C6H5COOH almaq olar C 6 H 5 C H 2 C l O H K M n O 4 C 6 H 5 C O O H displaystyle mathsf C 6 H 5 CH 2 Cl xrightarrow OH KMnO 4 C 6 H 5 COOH dd Benzilxlorid amfetaminler sinfine aid narkotik maddelerin sintezinde istifade oluna bildiyi ucun ABS de onun satisi monitorinq altinda heyata kecirilir Benzilxlorid maqnezium ile qasiliqli tesirde olaraq Qrinyar reaktivi emele getirir Heteroatomlu funksional qrupun benzillesmesi Redakte Benzilxlorid heteroatomlu funksional qrup ucun munasib benzillesdirici agentdir ve bu cur muhafize qrupunun funksional qrupa daxil edilmesi reaksiyalarina genis ehemiyyet verilir4 Spirtlerin bu reagentle benzillesmesi KOH kimi guclu esasin istiraki ile spirtli helledicilerde5 n Bu4 NHSO4 6 faza deyiisikliyinde katalizle nail olunur Amin qruplari karbonatlar ve ya hidroksidlerin istiraki ile benzilxloridle asanliqla benzillesirler dibenzillesme ise daha deqiq reaksiyalara esaslanir 7 Tiollar natrium hidroksid ve ya tsezium karbonat ve polyar helledicilerin istiraki ile asanliqla benzillesirler 8 Amidler metal hidridler kimi guclu esaslarin tesiri ile N benzillese biler Metilenaktiv birlesmelerin benzillesmesi Redakte Anionlar ve dianionlar b ketoefirler b ketaldehidler b diketonlar b ketoamidler b ketonitriller benzilxloridle qarsiliqli tesirde olaraq C benzillesmis mehsullar emele getirir b ketoefirler ve b diketonlar tursu veziyyetine daha az benzillesirler 9 Tehlukesizlik RedakteBenzilxlorid alkillesdirici agentdir O su ile qarsiliqli tesirde olaraq benzil spirtine ve hidrogenxloride hidroliz olunur Benzilxlorid otaq temperturunda kifayet qeder ucucudur goz ve derinin selikli qisasini zedeleyir Onunla sorucu skaf altinda isleyirler Benzilxlorid mutagendir ve mueyyen qeder de konserogendir Menbe RedakteHimicheskaya enciklopediya Izd Sovetskaya enciklopediya M 1988 t 1 s 496 Istinad Redaktehttp www cdc gov niosh npg npgd0053 html Furniss B S Hannaford A J Smith P W G Tatchell A R 1989 Vogel s Textbook of Practical Organic Chemistry 5th ed Harlow Longman p 864 ISBN 0 582 46236 3 Shaw J E Kunerth D C Sherry J J Tetrahedron Lett 1973 689 Greene T W Wuts P G M Protective Groups in Organic Synthesis 2nd ed Wiley New York 1991 b Protective Groups in Organic Chemistry McOmie J F W Ed Plenum New York 1973 Fletcher H G Methods Carbohydr Chem 1963 166 Freedman H H Dubois R A Tetrahedron Lett 1975 3251 Kuhn R Low I Trischmann H Chem Ber 1957 90 203 Heer J Billeter J R Miescher K Helv Chim Acta 1945 28 991 http www cdc gov niosh npg npgd0053 htmlMenbe https az wikipedia org w index php title Benzilxlorid amp oldid 6080198, wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, hersey,

ne axtarsan burda

, en yaxsi meqale sayti, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, seks, porno, indir, yukle, sex, azeri sex, azeri, seks yukle, sex yukle, izle, seks izle, porno izle, mobil seks, telefon ucun, chat, azeri chat, tanisliq, tanishliq, azeri tanishliq, sayt, medeni, medeni saytlar, chatlar, mekan, tanisliq mekani, mekanlari, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar.