Asetilaseton ( diasetilmetan, pentan-2,4-dion ) CH 3 -CO-CH 2 -CO-CH 3, C 5 H 8 O 2 formulası ilə ketonlar sinfinə aid üzvi birləşmədir . Bu diketonun rəsmi adı 2,4-pentandiondur.
Asetilaseton | |
---|---|
Ümumi | |
Ənənəvi adı | asetilaseton |
Kimyəvi formulu | СН3СОСН2СОСН3 |
Molyar kütlə | 100,13 q/mol |
Fiziki xassələri | |
Sıxlıq | 0,975 q/sm³ |
Termik xüsusiyyətlər | |
Ərimə nöqtəsi | −23 °C |
Qaynama nöqtəsi | 140 °S |
Təsnifatı | |
CAS-da qeyd. nöm. | 123-54-6 |
PubChem | 31261 |
SMILES | CC(=O)CC(=O)C |
ChEBI | 14750 |
ChemSpider | 29001 |
Xassələri
Aseton və sirkə turşusunun qoxusu olan rəngsiz mayedir.
Alınması
Asetilaseton, isopropenil asetatın sənaye üsulu ilə termiki qruplaşmasından əldə edilir.
- CH 2 C (CH 3Subscript text ) OC (O) Me → MeC (O) CH 2 C (O) Me
Laboratoriyada asetilasetonun alınmasına aseton və sirkə anhidridinə BF3 katalizatorunun əlavə edilməsi ilə başlanır:
- (CH 3 CO) 2 O + CH 3 C (O) CH 3 → CH 3 C (O) CH 2 C (O) CH 3
ikinci pillədə
- NaOEt + EtO 2 CCH 3 + CH 3 C (O) CH 3 → NaCH 3 C (O) CHC (O) CH 3 + 2 EtOH
- NaCH 3 C (O) CHC (O) CH 3 + HCl → CH 3 C (O) CH 2 C (O) CH 3 + NaCl
Bəzi nümunələrə
C 6 H 5 C (O) CH 2 C (O) C 6 H 5 (dbaH) və (CH 3 ) 3 CC (O) CH 2 C (O) CC (CH 3 ) 3 daxildir .
Heksaflüorasetilaseton (F 3 CC (O) CH 2 C (O) CF 3 ) uçucu metal komplekslərini istehsal etmək üçün geniş istifadə olunur.
Mənbə
- 05581: Acetylacetone. Sigma-Aldrich.
- W. Caminati, J.-U. Grabow. The C2v Structure of Enolic Acetylacetone (неопр.) // Journal of the American Chemical Society (англ.)русск.. — 2006. — Т. 128, № 3. — С. 854—857. — doi:10.1021/ja055333g.
- Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Christian Reichardt Wiley-VCH; 3 edition 2003
- Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer «Ketones» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, Wienheim. doi:10.1002/14356007.a15_077
- B. B. Snider, «Manganese(III) Acetylacetonate» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289
- W. Fawcett, M. Opallo. Kinetic parameters for heterogeneous electron transfer to tris(acetylacetonato)manganese(III) and tris(acetylacetonato)iron(III) in aproptic solvents (англ.) // Journal of Electroanalytical Chemistry (англ.)русск. : journal. — 1992. — Vol. 331. — P. 815—830. — doi:10.1016/0022-0728(92)85008-Q.
- Caytan, Elsa; Remaud, Gerald S.; Tenailleau, Eve; Akoka, Sergehjhk,j. Precise and accurate quantitative 13C NMR with reduced experimental time (англ.) // Talanta (англ.)русск. : journal. — 2007. — Vol. 71, no. 3. — P. 1016—1021. — doi:10.1016/j.talanta.2006.05.075.
- E. J. Parish, S. Li «Copper(I) Acetylacetonate» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.rc203
- H. Montgomery and E. C. Lingafelter «The crystal structure of monoaquobisacetylacetonatozinc» Acta Crystallographica (1963), volume 16, pp. 748—752. doi:10.1107/S0365110X6300195X.
- G. Rudolph and M. C. Henry «Bis(2,4-Pentanedionato)zinc (Zinc Acetylacetonate)» Inorganic Syntheses, 1967, volume X, pp. 74-77.
- Bennett, M. A.; Mitchell, T. R. B. «γ-Carbon-bonded 2,4-pentanedionato complexes of trivalent iridium» Inorganic Chemistry 1976, volume 15, pp. 2936-8. doi:10.1021/ic50165a079
- Bhalla, G.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., II, and Periana, R. A., «Hydrovinylation of Olefins Catalyzed by an Iridium Complex via CH Activation», Organometallics, 2005, 24, 5499-5502.doi:10.1021/om050614i
- Straganz, G.D., Glieder, A., Brecker, L., Ribbons, D.W. and Steiner, W. «Acetylacetone-Cleaving Enzyme Dke1: A Novel C-C-Bond-Cleaving Enzyme.» Biochem. J. 369 (2003) 573—581 doi:10.1042/BJ20021047
- Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset. // Figshare 2014. doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (ing.): A CRC quick reference handbook. CRC Press, 1993.
wikipedia, oxu, kitab, kitabxana, axtar, tap, meqaleler, kitablar, oyrenmek, wiki, bilgi, tarix, tarixi, endir, indir, yukle, izlə, izle, mobil, telefon ucun, azeri, azəri, azerbaycanca, azərbaycanca, sayt, yüklə, pulsuz, pulsuz yüklə, haqqında, haqqinda, məlumat, melumat, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, şəkil, muisiqi, mahnı, kino, film, kitab, oyun, oyunlar, android, ios, apple, samsung, iphone, pc, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, web, computer, komputer
Asetilaseton diasetilmetan pentan 2 4 dion CH 3 CO CH 2 CO CH 3 C 5 H 8 O 2 formulasi ile ketonlar sinfine aid uzvi birlesmedir Bu diketonun resmi adi 2 4 pentandiondur AsetilasetonUmumiEnenevi adi asetilasetonKimyevi formulu SN3SOSN2SOSN3Molyar kutle 100 13 q molFiziki xasseleriSixliq 0 975 q sm Termik xususiyyetlerErime noqtesi 23 CQaynama noqtesi 140 STesnifatiCAS da qeyd nom 123 54 6PubChem 31261SMILES CC O CC O CChEBI 14750ChemSpider 29001XasseleriAseton ve sirke tursusunun qoxusu olan rengsiz mayedir AlinmasiAsetilaseton isopropenil asetatin senaye usulu ile termiki qruplasmasindan elde edilir CH 2 C CH 3Subscript text OC O Me MeC O CH 2 C O Me Laboratoriyada asetilasetonun alinmasina aseton ve sirke anhidridine BF3 katalizatorunun elave edilmesi ile baslanir CH 3 CO 2 O CH 3 C O CH 3 CH 3 C O CH 2 C O CH 3 ikinci pillede NaOEt EtO 2 CCH 3 CH 3 C O CH 3 NaCH 3 C O CHC O CH 3 2 EtOHNaCH 3 C O CHC O CH 3 HCl CH 3 C O CH 2 C O CH 3 NaCl Bezi numunelere C 6 H 5 C O CH 2 C O C 6 H 5 dbaH ve CH 3 3 CC O CH 2 C O CC CH 3 3 daxildir Heksafluorasetilaseton F 3 CC O CH 2 C O CF 3 ucucu metal komplekslerini istehsal etmek ucun genis istifade olunur Menbe05581 Acetylacetone Sigma Aldrich W Caminati J U Grabow The C2v Structure of Enolic Acetylacetone neopr Journal of the American Chemical Society angl russk 2006 T 128 3 S 854 857 doi 10 1021 ja055333g Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry Christian Reichardt Wiley VCH 3 edition 2003 ISBN 3 527 30618 8 Hardo Siegel Manfred Eggersdorfer Ketones in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH 2002 Wienheim doi 10 1002 14356007 a15 077 B B Snider Manganese III Acetylacetonate in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis Ed L Paquette 2004 J Wiley amp Sons New York doi 10 1002 047084289 W Fawcett M Opallo Kinetic parameters for heterogeneous electron transfer to tris acetylacetonato manganese III and tris acetylacetonato iron III in aproptic solvents angl Journal of Electroanalytical Chemistry angl russk journal 1992 Vol 331 P 815 830 doi 10 1016 0022 0728 92 85008 Q Caytan Elsa Remaud Gerald S Tenailleau Eve Akoka Sergehjhk j Precise and accurate quantitative 13C NMR with reduced experimental time angl Talanta angl russk journal 2007 Vol 71 no 3 P 1016 1021 doi 10 1016 j talanta 2006 05 075 E J Parish S Li Copper I Acetylacetonate in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis Ed L Paquette 2004 J Wiley amp Sons New York doi 10 1002 047084289X rc203 H Montgomery and E C Lingafelter The crystal structure of monoaquobisacetylacetonatozinc Acta Crystallographica 1963 volume 16 pp 748 752 doi 10 1107 S0365110X6300195X G Rudolph and M C Henry Bis 2 4 Pentanedionato zinc Zinc Acetylacetonate Inorganic Syntheses 1967 volume X pp 74 77 Bennett M A Mitchell T R B g Carbon bonded 2 4 pentanedionato complexes of trivalent iridium Inorganic Chemistry 1976 volume 15 pp 2936 8 doi 10 1021 ic50165a079 Bhalla G Oxgaard J Goddard W A II and Periana R A Hydrovinylation of Olefins Catalyzed by an Iridium Complex via CH Activation Organometallics 2005 24 5499 5502 doi 10 1021 om050614i Straganz G D Glieder A Brecker L Ribbons D W and Steiner W Acetylacetone Cleaving Enzyme Dke1 A Novel C C Bond Cleaving Enzyme Biochem J 369 2003 573 581 doi 10 1042 BJ20021047Bradley J Williams A J Andrew S I D Lang Jean Claude Bradley Open Melting Point Dataset Figshare2014 doi 10 6084 M9 FIGSHARE 1031637 V2 David R Lide Jr Basic laboratory and industrial chemicals ing A CRC quick reference handbook CRC Press 1993 ISBN 978 0 8493 4498 5