Vikipediya azad ensiklopediya Dyobner Miller reaksiyası nominal kimyəvi reaksiya aromatik aminlərin hansı ki məhlulda ko

Vikipediya azad ensiklopediya Dyobner Miller reaksiyasi nominal kimyevi reaksiya aromatik aminlerin hansi ki mehlulda kondeslesmis reagent kimi istirak eden terkibinde sink xlorid ve ya xlorid tursusu serbest orto veziyyetde olan aldehid ve ketonlarin tsiklokondensasiyasi ile xinolinin toremelerinin alinma metodu 1881 ci ilde alman kimyacilari O Dyobner ve V Miller terefinden kesf edilmisdir Reaksiya mexanizmi Skrayp reaksiya mexanizmine oxsardir Scheme 1 The Doebner Miller reactionMexanizm span Reaksiya mexanizmi anilin ve doymamis aldehid numunesi ucun verilmisdir Reaksiya evvelinde anilin amino qrupu 1 ikiqat rabiteli C C elaqesine C C hucum edir 2 Bu enolat meydana gelmesine getirib cixarir 3 Hidrogen protonu amin qrupdan ayrilaraq enol qrupunun oksigenine birlesir 4 Bundan sonra keton keto enol tautomerizmi neticesinde emele gelir 5 Mehlulda olan hidrogen ionlarinin tesiri ile oksigen ve azot atomlari protonlasir ve qeri sabit ion 6 alinir ki bu da molekuldaxili elektrofil birlesme neticesinde terkibinde iki tsikl olan madde emele getirir 7 O pratonu ayiraraq daha davamli formaya kecir 8 Sonra qizdirildiqda birlesmenin dehidratlasmasi bas vererek ikiqat rabiteli emele gelir 9 Reaksiya birlesmenin oksidlesmesi neticesinde xinolin toremesinin alinmasi ile tamamlanir Verilmis konkret seraitde oksidlesdirici kimi elementar yod havanin oksigeni ve aromatik aminle karbonil birlesmesinin qarsiliqli tesiri neticesinde Siff esasli birlesme ola biler 2 3 Scheme 2 Doebner Miller reaction mechanism Dyobner Miller reaksiyasinin mexanizmi Skrayp reaksiya mexanizmine yaxindir Lakin ferqli ceheti ondadir ki gosterilmis sintezde doymamis karbonil birlesmeleri ferqli bir sekilde emele gelir unlar birbasa reaksiya qarisigina elave edile biler ve ya evvelce doymus aldehid ve ya keton olan kroton kondensasiya metodu ile birbasa sintez edile biler 4 Verilmis prosesde kondenslesmis reagentler yeni sink xlorid kukurd tursusu ve xlorid tursusu muhum rol oynayir 4 Onlar elece de Doyobner Miller reaksiyasinin axirdan evvelki merhelesinde istirak edirler esasen qati tursular istirakinda 8 ci birlesmenin dehidratlasmasini asanlasdirir Modifikasiya 1 span 1886 ci ilde K Beyer gosterilmis reaksiyanin modifikasiyasini teklif etdi O aromatik aminli metilketonun aldehid qarisigi ile reaksiyasi esasinda 2 4 dievezolunmus xinolinlerin alinmasini nezerde tuturdu Aldehid ve metilketon qarisiginin tesiri ile aromatik aminlerle reaksiya daxil olan doymamis karbonil birlesmelerini emele getirir 5 2 4 evez edilmis xinolin toremelerini elde etmek ucun pirosirke tursusunun metil keton kimi istifade edilmesi teklif olunur 4 ve aldehid deyismez olaraq qalir Alifatik aldehidler istirakinda pirrolidon toremelerinin alinmasi reaksiyasinda oldugu kimi xinolin toremeleri de aromatik aldehidler istifade etdikde alinir Menbe span Imicheskaya enciklopediya Redkol Knunyanc I L i dr M Sovetskaya enciklopediya 1990 T 2 673 s ISBN 5 85270 035 5 Dzh Dzh Li Imennye reakcii Mehanizmy organicheskih reakcij M Binom Laboratoriya znanij 2006 456 s ISBN 5 94774 368 X Nejland O Ya Organicheskaya himiya M Vysshaya shkola 1990 751 s ISBN 5 06 001471 1 Dzhilkrist T Himiya geterociklicheskih soedinenij pod red M A Yurovskoj M Mir 1996 464 s ISBN 5 03 003103 0 Kateqoriya Kondenslesme reaksiyalariGizli kateqoriya ISBN sehrli kecidlerinin istifade olundugu sehifeler